环戊二烯

✍ dations ◷ 2025-12-02 14:41:20 #环戊二烯

环戊二烯（cyclopentadiene），或称茂，是五个碳的环状二烯烃，分子式为C5H6。环戊二烯室温下为无色液体，具有强烈的刺激性气味，并且通过自身狄尔斯-阿尔德反应迅速聚合生成二聚环戊二烯。二聚环戊二烯加热分解为环戊二烯。不溶于水，易溶于乙醚、苯等溶剂。环戊二烯可以作为双烯体，与对苯醌等亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应。质子核磁共振谱表明，环戊二烯分子内不停发生着氢迁移，使得五个环碳原子是等同的。同样是出于这个原因，取代环戊二烯在发生DA反应时，通常会得到众多异构体产物的混合物。环戊二烯基（C5H5-，又称茂基）的碳有一定的酸性，生成的阴离子有六个π电子，具芳香性。环戊二烯与环戊二烯基负离子可以与金属配位生成金属茂配合物。一个典型的例子是二茂铁。环戊二烯基（Cyclopentadienyl）简写为Cp。环戊二烯一般得自炼焦时的副产品粗苯或石油热解时的低沸点部分。

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