α,β-不饱和羰基化合物

✍ dations ◷ 2024-09-20 12:39:24 #官能团,酮

α,β-不饱和羰基化合物即共轭的不饱和羰基化合物,包括醛、酮、酯、腈、(硝基化合物)等,但一般指α,β-不饱和醛酮,简称不饱和醛酮。它们在结构上有一个共同的特点,也就是含有一个1,2-碳氧羰基与3,4-碳碳双键形成的1,4-共轭体系。如果共轭的双键数增多,则还可以产生1,6-、1,8-等类型的α,β-不饱和羰基化合物。这其中最简单的例子是丁烯酮(MVK),CH2=CHCOCH3

对α,β-不饱和羰基化合物的加成反应有三种类型:对碳碳双键的1,2-亲电加成、对碳氧双键的1,2-亲核加成以及对整个共轭体系的1,4-共轭加成。采用哪种反应机理,与反应试剂和底物的位阻和其他性质有很大关系。一般地讲,羰基在这些化合物中具有吸电子效应,使烯烃钝化,不易与亲电试剂(如溴、氯化氢)发生亲电加成反应;但对于羰基来讲,它在这些化合物中活化,更易与亲核试剂反应。用不对称亲电试剂加成时,氢通常加在α位上。

β-羟基醛、酮可以很容易地脱水生成α,β-不饱和醛酮。另外,羟醛缩合反应、Perkin反应、Claisen-Schmidt反应、丙二酸酯合成、Knoevenagel缩合反应、Meyer-Schuster重排反应等途径也是合成此类化合物的常用方法。

α,β-不饱和羰基化合物可以和提供亲核碳负离子的给体发生Michael加成反应,有些也可以发生Nazarov成环反应(环化得到环戊烯酮)和Rauhut-Currier反应(二聚)。

相关

  • 动物形态学动物学人类学 · 人与动物关系学 蜜蜂学 · 节肢动物学 医学节肢动物学 · 鲸类学 贝类学 · 昆虫学 动物行为学 · 蠕虫学 两栖爬行动物学 · 鱼类学 软体动物学 · 哺乳动
  • 公路自行车赛公路自行车赛是一项自行车赛事,使用公路自行车。运动员从一地出发,沿公路骑行,最先到达目的地者获胜。公路自行车赛在欧洲非常普及,较流行的国家有比利时、法国、荷兰、意大利、
  • 娘子妻,是男女婚姻中对女性配偶的称谓,与夫相对应。台湾话中将妻子雅称为牵手,清国初年台湾文献记载台湾原住民族、平埔人称妻为牵手,后受台湾不同族群广泛使用,向外人谦称自己配偶;而
  • 地方话地方话指的是一个国家或地区所使用的语言。在广义语言学里,地方话被用来形容相对于官方标准语言和世界语言的语言。它也常被视为世界语言的非标准方言。最初的几个世纪,西欧学
  • 国民总收入国民收入(或称国民生产毛额、本地居民收入)是反映整体经济活动的重要指标,因此常被使用于总体经济学的研究中,亦是国际投资者非常注视的国际统计项目。反映本地居民收入的两个主
  • 中微子背景宇宙中微子背景辐射是由大爆炸产生的中微子构成的背景辐射。与宇宙微波背景辐射类似,它们都是大爆炸的余晖。这些中微子有时又称作“残留中微子”。宇宙微波背景辐射始于宇宙
  • 近藤勇近藤勇(1834年11月9日-1868年5月17日,即天保五年-庆应四年),新撰组局长,天然理心流宗师。原为农民宫川久次郎之三男,幼名胜五郎。武藏国多摩郡上石原村出身(今东京都调布市)。嘉永元年
  • 谁人乐队谁人乐队(英语:The Who)是一支英国摇滚乐团,他们在1964年成军。乐队后来成为一直以来最受高评和最受欢迎的摇滚艺术家之一,其现场演出尤其被推崇备至,被形容为“可能是史上最佳的
  • 步枪兵的信条步枪兵的信条,又称“我的步枪”或“美国海军陆战队员的信条”,是美国海军陆战队的基本教条之一。由陆战队少将William H. Rupertus于第二次世界大战期间起草,具体时间在1941年
  • 山的土地,河的土地《山的土地,河的土地》(德语:Land der Berge, Land am Strome),是奥地利的国歌。国歌的曲调是沃尔夫冈·莫扎特去世前十九日,即1791年12月5日所作的《共济会清唱剧》 (作品编号KV 6