α,β-不饱和羰基化合物

✍ dations ◷ 2024-12-22 20:32:23 #官能团,酮

α,β-不饱和羰基化合物即共轭的不饱和羰基化合物,包括醛、酮、酯、腈、(硝基化合物)等,但一般指α,β-不饱和醛酮,简称不饱和醛酮。它们在结构上有一个共同的特点,也就是含有一个1,2-碳氧羰基与3,4-碳碳双键形成的1,4-共轭体系。如果共轭的双键数增多,则还可以产生1,6-、1,8-等类型的α,β-不饱和羰基化合物。这其中最简单的例子是丁烯酮(MVK),CH2=CHCOCH3

对α,β-不饱和羰基化合物的加成反应有三种类型:对碳碳双键的1,2-亲电加成、对碳氧双键的1,2-亲核加成以及对整个共轭体系的1,4-共轭加成。采用哪种反应机理,与反应试剂和底物的位阻和其他性质有很大关系。一般地讲,羰基在这些化合物中具有吸电子效应,使烯烃钝化,不易与亲电试剂(如溴、氯化氢)发生亲电加成反应;但对于羰基来讲,它在这些化合物中活化,更易与亲核试剂反应。用不对称亲电试剂加成时,氢通常加在α位上。

β-羟基醛、酮可以很容易地脱水生成α,β-不饱和醛酮。另外,羟醛缩合反应、Perkin反应、Claisen-Schmidt反应、丙二酸酯合成、Knoevenagel缩合反应、Meyer-Schuster重排反应等途径也是合成此类化合物的常用方法。

α,β-不饱和羰基化合物可以和提供亲核碳负离子的给体发生Michael加成反应,有些也可以发生Nazarov成环反应(环化得到环戊烯酮)和Rauhut-Currier反应(二聚)。

相关

  • 嗜酸性粒细胞嗜酸性粒细胞(英语:Eosinophil, Eosinocyte 或 Acidophil,全稱 Eosinophilic granulocyte)是粒细胞中含有嗜酸性颗粒的一种,其他两种是中性粒细胞和嗜碱性粒细胞。其吞噬能力不如
  • 责任制责任制(Exempt Employee)存在某些工作职位上,原本是指管理、高阶、专业人士,或是创意工作者,因为本身的特殊性质,而不必受到固定上下班时间限制,完成自己负责的工作后即可下班,不需
  • 防冻剂防冻剂,又称阻冻剂、抗冻剂,是防止液体凝固或组成过大的冰晶的物质。在汽车上使用时,防冻剂除了要防止它们在高于引擎最低工作温度的温度凝固,兼防止冷却系统的金属生锈。1930年
  • 有机卤化物有机卤化物(Organic halide)是指有一个或多个碳原子和卤素(氟、氯、溴、碘等17族的元素)形成共价键的有机化合物,产生的分别称为有机氟化物、有机氯化物、有机溴化物(英语:Organobr
  • 高雄炼油厂高雄炼油厂是一间位于高雄市楠梓区半屏山麓、已停止生产的石油炼制厂,面积广达262公顷,曾有逾3,000名员工,乙烯年产量达40万公吨,为台湾中油公司过去最主要的石油炼制厂之一,主要
  • 海洋地质学海洋地质学(英语:Marine geology 或 geological oceanography)是以地球物理学、地球化学、沉积学和古生物学方法对海床和海岸进行研究的学科。海洋地质学和物理海洋学关系相当
  • 独立电视公司独立电视公司(英语:ITV plc)是一家总部位于英格兰伦敦的英国媒体业公众有限公司。独立电视公司拥有13到15家区域性电视台,并以授权联播的形式组建成面向全国播出的独立电视网。
  • SFDA1999年规定:国务院部委管理的国家局的印章直径4.5厘米,中央刊国徽,由国务院制发。国家食品药品监督管理局(官方英文译名:State Food and Drug Administration,缩写为SFDA),简称国家
  • 帕特尼坐标:51°27′54″N 0°13′16″W / 51.4649°N 0.2211°W / 51.4649; -0.2211普特尼(Putney /ˈpʌtˌni/)是英国伦敦西南部旺兹沃思区的一个地区,距离查令十字西南5.1英里(8.2
  • 鼓打贝斯鼓打贝斯(英语:drum and bass,缩写 d&b、DnB、dnb、deenbee、drum n bass、drum & bass等),是一种电子舞曲风格,有时也被称为丛林舞曲(jungle)。鼓打贝斯在1990年代早期出现,音乐风格