大蒜素

✍ dations ◷ 2025-06-30 12:02:02 #植物化学成分,硫代亚磺酸酯,亚砜,烯烃,抗炎药,抗生素,膳食抗氧化剂,葱科,葱属,大蒜,抗真菌药物

大蒜素(Allicin)是从石蒜科葱亚科葱属植物大蒜()的鳞茎(大蒜头)中提取的一种有机硫化合物,也存在于洋葱和其他葱科植物中。 学名“二烯丙基硫代亚磺酸酯”(CH2=CH-CH2-S(=O)-S-CH2-CH=CH2),硫代亚磺酸(英语:Thiosulfinate)(R-S(=O)-S-R)一族。

大蒜素为淡黄色油状液体。具有强烈的大蒜臭、味辣。不溶于水,与乙醇、乙醚、苯、氯仿互溶。水溶液呈微酸性。对酸稳定,对热碱不稳定。蒸馏时分解。静置时有油状沉淀物产生。不稳定,23°C时可在16小时内分解。

一般从大蒜的鳞茎(大蒜头)中提取,也可通过化学方法合成。用间氯过氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。

1944年首先由 Cavallito 分离出来。

一般认为,大蒜素的产生过程是大蒜粉碎后它所含的不稳定的蒜氨酸(1)经蒜氨酶分解为烯丙次磺酸(2)和脱氢丙氨酸(3),

然后不稳定的脱氢丙氨酸(3)立即分解为丙酮酸和氨,而两分子烯丙次磺酸(2)则歧化为烯丙亚磺酸(4)与烯丙硫醇(5),它们继续失水生成大蒜素(6):


大蒜形成风味的机理与葱头十分相似,但粉碎过程中不会生成具有催泪性的中间体硫丙醛--氧化物。大蒜素对昆虫和微生物有一定的毒性,它的产生是大蒜抵挡昆虫进攻的自我防御机制。

大蒜素遇热分解为烯丙次磺酸(3)和烯丙硫醛(7),后者在常温下发生Diels-Alder反应,二聚成3-乙烯基-1,2-二硫杂-5-环己烯(8)和2-乙烯基-1,3-二硫杂-5-环己烯(9)等。


大蒜素在水和油介质中的分解产物有二烯丙基硫醚(包括二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二烯丙基四硫醚等)、乙烯基二噻己烯和阿藿烯(英语:Ajoene)等:

在体内很快被吸收。在血液中分解为烯丙硫醇(Allyl mercaptan)(2)。后被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为甲基烯丙基硫醚(3),从肺中排出。

一般认为大部分烯丙硫醇会被氧化为烯丙磺酸,类似于从半胱氨酸到牛磺酸的转化过程。

一些动物试验和体外试验表明大蒜素有抗菌、抗真菌、消炎、抗氧化、抗血栓、降血压、维持脂蛋白平衡、防治动脉硬化 等功效。

一个2007年的临床试验结果是,对于胆固醇水平较高的病人,大蒜素不能降低血液胆固醇浓度。

2009年,Vaidya、Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解产生的2-丙烯次磺酸造成的,该化合物不稳定,很快便与体内的自由基发生反应使之失活。

提纯的大蒜素可用作抗菌药、饲料添加剂、杀虫剂和杀菌剂。

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