四碘化碳

✍ dations ◷ 2025-04-25 13:03:08 #碘化物,非金属卤化物,有机化学试剂,碘代烃,无机碳化合物,全碘化合物

四碘化碳、四碘甲烷(分子式:CI4),是四卤甲烷的一种,室温下为亮红色晶体,是少见的深色甲烷衍生物之一。其分子中仅含碳2%。

四碘化碳分子为正四面体型,C-I键长为2.12±0.02Å,分子内I-I距离3.459±0.03Å,存在相互作用。四碘化碳对光和热不稳定,而且六碘乙烷尚未制得,原因可能与上述相互作用有关。

四碘化碳为单斜晶系,晶胞参数 = 22.39、 = 12.93、 = 25.85 (.10-1 nm)、 = 125.26°。

分子中四个C-I所产生的极性为正四面体结构所抵消,分子偶极矩为0。

CI4可溶于非极性的有机溶剂中,与水则缓慢反应,生成碘仿及I2。见光或见热分解为四碘乙烯I2C=CI2

四碘化碳可由室温下AlCl3催化的卤素交换反应制得:

产物从溶液中结晶出来。

有机合成中,CI4常与碱一起使用,用作碘化试剂。例如,四碘化碳、三苯基膦与酮反应,可将其转化为1,1-二碘代烯烃。与醇反应则可制取碘代烃,机理与以四氯化碳为原料的Appel反应类似。

全卤代的有机化合物大多有毒。CI4具刺激性,应于0°C左右储存,其LD50为178mg.kg-1。

CH3F · CH3Cl · CH3Br · CH3I

CH2F2 · CH2ClF · CH2BrF · CH2FI · CH2Cl2 · CH2BrCl · CH2ClI · CH2Br2 · CH2BrI · CH2I2

CHF3 · CHClF2 · CHBrF2 · CHF2I · CHCl2F · CHBrClF* · CHClFI* · CHBr2F · CHBrFI* · CHFI2 · CHCl3 · CHBrCl2 · CHCl2I · CHBr2Cl · CHBrClI* · CHClI2 · CHBr3 · CHBr2I · CHBrI2 · CHI3

CF4 · CClF3 · CBrF3 · CF3I · CCl2F2 · CF2BrCl · CClF2I · CBr2F2 · CBrF2I · CF2I2 · CCl3F · CBrCl2F · CCl2FI · CBr2ClF · CBrClFI* · CClFI2 · CBr3F · CBr2FI · CBrFI2 · CFI3 · CCl4 · CBrCl3 · CCl3I · CBr2Cl2 · CBrCl2I · CCl2I2 · CBr3Cl · CBr2ClI · CBrClI2 · CClI3 · CBr4 · CBr3I · CBr2I2 · CBrI3 · CI4

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