粪臭素

✍ dations ◷ 2025-02-23 16:33:17 #粪臭素

粪臭素即3-甲基吲哚，为一种具有中等毒性的白色结晶有机化合物，是吲哚的一种衍生物。在自然界中，存在于哺乳动物的粪便（为色氨酸在消化系统中的产物）、甜菜与煤焦油中，具有强烈的粪便气味。在低浓度下，粪臭素具有花香味，并存在于许多花朵与精油中，如橙花、茉莉与印度枣，因此被用于香水中的香精、定香剂以及食物香料等。其名称来自于希腊文的skato-，意指“动物的粪便”。实验显示，粪臭素会造成山羊、绵羊、大鼠与某些品种小鼠的肺水肿。其似乎会选择性攻击Clara细胞，亦即肺中细胞色素P450酶主要的集中处。这些酶会将粪臭素转换为反应性中间体3-亚甲基假吲哚，此产物与蛋白质形成加合物而伤害细胞。粪臭素通常是白色结晶或细粉状固体，但久置后会转为棕色。可溶解于醇与苯中，在亚铁氰化钾（K4Fe(CN)6·3H2O）与硫酸的溶液中呈紫色。粪臭素具有双环结构，其中一个环是吡咯，并具有芳香性，因为分子结构连续（所有环中的原子为sp2杂化）、平面并遵守4n+2规则（含10个π电子）。可由赫尔曼·埃米尔·费歇尔所发展的费歇尔吲哚合成来制造。其为吸引许多种类雄性兰花蜂的物质之一，这些蜂类搜集此化合物以合成费洛蒙；因此时常被用于吸引并捕捉这种蜂类作研究的诱饵。在一份1994年五家香烟大厂的报告中，粪臭素被列为599种香烟添加物之一，作为香料使用。

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