瑞士邦联十成员：），不过神圣罗马皇帝却从未承认过它。在随后的勃艮第战争中，瑞士人与西吉斯蒙德又并肩对抗起了大胆的查理。
在1487年，西吉斯蒙德违背腓特烈的意愿，安排了腓特烈的女儿库妮贡德和巴伐利亚的阿尔布雷希特四世公爵的婚姻，而且他还签字同意了将他在蒂罗尔和前奥地利的一些领地交给阿尔布雷希特四世。腓特烈打算以武力来干涉：他在1488年缔造了施瓦本同盟。这个同盟是施瓦本各城市、圣乔治之盾同盟的施瓦本骑士们，还有符腾堡、蒂罗尔、福拉尔贝格的各个伯爵们组成的一个联盟。在他们的帮助下，腓特烈迫使维特尔斯巴赫家族归还了西吉斯蒙德签字放弃的那些领地。
在1490年，西吉斯蒙德被迫退位并将他所有的领地转交给了腓特烈之子马克西米利安一世。当大胆的查理在1477年于勃艮第战争中阵亡后，马克西米利安就在当年娶了勃艮第的玛丽，因此他继承了勃艮第的领地：勃艮第公国、勃艮第伯国，以及荷兰。他掌管了勃艮第，并以更为中央集权的行政方式强化了对勃艮第的管理，因而在1482年导致了一场反叛的爆发。在这场反叛中，各个城市与伯爵们与法兰西的查理八世联合了起来，共同对抗马克西米利安。勃艮第公国也曾是法国的一块封地，因此查理八世立即宣称了对它的所有权。这场斗争的第一阶段持续到了1489年。在这一阶段中，马克西米利安一直占据着那些低地国家。在这一阶段中，他甚至曾落入敌手并于1488年在布鲁日被囚禁了四个月。当他的父皇派出了由萨克森的阿尔布雷希特公爵指挥的军队去解救他后，他才重获自由。马克西米利安随后回到了德国，留下了他的表弟阿尔布雷希特作为自己的代理人。阿尔布雷希特在随后的岁月里将会设法确立哈布斯堡在荷兰的霸权。
在其父皇的倡议下，马克西米利安在1486年被选为了罗马人民的国王，父子两人从那时起就共同地进行着统治。在腓特烈于1493年驾崩后，马克西米利安还接管了其亡父的属地，因此他将整个哈布斯堡的领土统一在了他的手中。在同年，桑利斯和约还标志了他与法国人针对他在勃艮第的属地的战争的结束；他留住了在荷兰和勃艮第伯国的领地，不过他不得不割让勃艮第公国给法国国王。由此，马克西米利安所控制的领土几乎把旧瑞士邦联圈住了：东边是蒂罗尔和福拉尔贝格，北边是前奥地利，西部是勃艮第伯国。
腓特烈皇帝在邀请瑞士邦联成员们也加入施瓦本同盟时，对方断然拒绝了：他们认为没理由加入一个会助长哈布斯堡的利益的联盟，并且他们对这个新成立的、相对团结的、出现在他们的北部边境的强大的联盟是警惕的。此外，他们还怨恨施瓦本同盟里的强烈的贵族气，而他们自己的组织则大不相同。他们自己的组织已经发展了两百年，而正是这两百年的发展使他们从那样的贵族统治中解脱了出来。
在施瓦本一方，类似的担心也存在着。对于施瓦本的平民大众，瑞士邦联成员们的独立与自由是一个强大而诱人的模范。施瓦本南部的许多男爵都害怕自己的臣民可能会造反并申请依附于瑞士邦联。这些害怕并非完全没有基础：瑞士人已经开始在莱茵河以北组建联盟了。他们在1454年与沙夫豪森缔结了第一个条约，之后还和罗特魏尔（1463）、米卢斯（1466）这样遥远的城市缔结了条约。
康斯坦茨城及其主教被卡在了这两个集团的中间：他们有部分土地在施瓦本地区，但是这座城市也依旧在对图尔高地区行使高等司法权，而瑞士人已在1460年吞并了图尔高地区，从那时起，瑞士人就取得了图尔高的低等司法权。施瓦本同盟的建立促使了瑞士的苏黎世和伯尔尼两个城邦计划接纳康斯坦茨到瑞士邦联中。然而这场谈判失败了，这是由于瑞士邦联中的那些老资格州的反对，尤其是乌里州的反对。图尔高地区司法权分裂的状况成为了康斯坦茨与邦联间的许多不和的起因。在1495年，这样的一场纷争被反应在乌里士兵的一场惩罚性远征上。康斯坦茨最后不得不支付3000盾的费用才让他们停止劫掠并撤离。（图尔高是瑞士邦联中的一块共管领土，而乌里则是负责管理它的州之一。）最后，康斯坦茨作为一个正式成员在1498年11月3日加入了施瓦本同盟。然而，这座城市的身份还没有因此而最终确定──在宗教改革运动期间，它还会再次与苏黎世和伯尔尼结盟，到了1548年，当施马尔卡尔登同盟被击败了，它和瑞士邦联的紧密联系才会最终被割断──所以它成为了促使瑞士人与施瓦本人之间的不和越来越大的另一个因素。
瑞士的“远征佣兵”和施瓦本的“国土佣仆”这两种雇佣兵都在欧洲各国的军队中战斗。这两种兵有时候在战场上相互对抗，有时候又为了获得契约而竞争。他们之间的竞争越来越激烈。当时的一些编年史报道称，瑞士人在赢得了勃艮第战争之后在当时的欧洲被视为了最优秀的士兵，然而他们却是被国土佣仆们多次嘲弄和辱骂的对象。国土佣仆们称他们为，或者以其他的方式来奚落他们。如此的羞辱的给予与承受都不少，并且这些羞辱还频繁地导致流血冲突。这些事件将会触发双方的军事指挥官都不曾想要或计划的小规模战斗和掠夺性远征，因此会拖长施瓦本战争本身的时间。
马克西米利安一世跟他之前和之后的别的神圣罗马皇帝们一样，不得不面对与帝国内的其他的强大的王公们的斗争，因此他试图靠促进中央集权来保住他的位置和皇帝政体。在1495年的沃尔姆斯的帝国议会上，他在一定程度上获得了成功，但是他也不得不作出有利于那些王公们的让步。这场帝国改革宣告了一场“永久公众和平”（），并以此结束了那些大量存在的世仇和强盗男爵们造成的无政府状态，并且这场改革还确定了一支新的常备帝国军以维持这样的和平，而每一个帝国行政圈（）都得派部队到这支军队中。这场改革还制定了公众芬尼税（）──一种新的人头税──并以其收入来为这支军队筹措资金。马克西米利安不得不作出的让步之一是新的最高法院机构“帝国枢密法院”（），由此，最高的司法权便和皇帝本人及其所在地分隔开了。另外，他还不得不同意组成一个名叫“帝国咨政院”（）的王公们的政务会。不过这个政务会在之后从没有扮演过一个重要的角色：它在1500年首次开会，但是两年后就被马克西米利安解散了。
瑞士人不肯接受帝国议会上的这些决议，并明确地拒绝支付公众芬尼。对于派部队到哈布斯堡当权者管统治下的军队中服役，或者支付税金，或者接受外国法庭的司法权，诸如此类的事，他们都不感兴趣；并且他们已经成功凭借他们自己的力量相当有效地保障了他们自己的领地上的公众和平。他们完全将这整个提案视为了对他们的自由的一次削减。拒绝接受这些决议的帝国成员们显然不只是瑞士人，但是马克西米利安之后会将瑞士人的拒绝当作剥夺他们在帝国的权利的一个借口，对瑞士邦联实施帝国禁令（）。
施瓦本战争的爆发始于在格劳宾登的一场领土冲突。在15世纪，格劳宾登发展出了一个类似于瑞士邦联的联盟。这个联盟是由神所同盟、灰衣同盟、十辖区同盟三个同盟组成的。跟瑞士人一样，这三个同盟也已经实现了高度的自治，但是他们也在不断地和哈布斯堡斗争着。哈布斯堡统治着格劳宾登东边的相邻的领地，并且在不断地试图将他们的影响力带到格劳宾登。在15世纪的70和80年代，西吉斯蒙德公爵（即上文所说的腓特烈的堂弟）已经逐步地成功取得了十辖区同盟（普雷蒂高的“十辖区同盟”是出现在格劳宾登的三个同盟中的最年轻的一个──到了1436年它才成立）的大多数市镇的高等司法权，而马克西米利安也继续着这一扩张性战略。哈布斯堡的压力造成了这三个同盟在1497年到1498年间签字与瑞士邦联形成紧密的军事联盟。
于此同时，因为马克西米利安娶了勇士查理的女儿兼继承人玛丽，所以为了争夺查理的王国的剩余土地的控制权，哈布斯堡与瓦卢瓦家族的法国国王们进行了巨大的权力斗争。玛丽在1482年坠马身亡，马克西米利安又在1493年娶了来自米兰的比安卡·玛丽亚·斯福尔扎，于是又导致了哈布斯堡直接卷入了意大利战争，为了争夺米兰公国的控制权而再次与法国的国王们交战。
格劳宾登是蒂罗尔与米兰之间的直接联系，因此格劳宾登对于哈布斯堡来说在战略上变得很重要，尤其是其中的米施泰尔谷。米施泰尔谷中的温布拉伊尔山隘连接了蒂罗尔南部的温施高谷（今意大利韦诺斯塔谷）和意大利北部的泰利纳谷。此外，哈布斯堡与库尔主教还为了库尔地区的低等司法权问题而争执了一段时间。在1499年1月20日，哈布斯堡军队占领了米施泰尔谷并洗劫了米施泰尔的本笃会圣约翰女修道院，但是不久后，他们就被三同盟的军队赶了回去并且在2月2日，双方就已经在的格卢尔恩斯村（今意大利格洛伦扎）签署了一份停战协定。
然而三同盟已经叫瑞士人来帮忙了，并且来自乌里的部队已经抵达了库尔。他们在获悉到停战的事情后，就立即撤退了，但是在他们返回时，他们遇到了哈布斯堡的一小股士兵。这些人像往常那样地羞辱瑞士人，于是瑞士人越过了莱茵河，杀死了这些嘲笑者。作为报复，哈布斯堡军队在2月7日洗劫了迈恩费尔德村，并叫施瓦本同盟来帮忙。仅仅五天后，来自若干个州的瑞士部队聚集了起来并重新征服了迈恩费尔德村并向康斯坦茨湖进军，一路上还边走边劫掠。在2月20日，他们再次遇到了一支哈布斯堡军队。在哈尔德战役中，他们在莱茵河口附近的康斯坦茨湖畔击败了哈布斯堡军队，并且几乎在同时，另一支瑞士部队入侵了沙夫豪森与康斯坦茨之间的黑高地区。几天后，这两个地方的瑞士人都撤退了。
与此同时，施瓦本同盟已经完成了招兵买马，并在3月22日突袭了多尔纳赫，但是在当晚的布鲁德霍尔茨战役（英语：Battle of Bruderholz）中，瑞士部队却以少胜多地打败了他们。在4月早期，双方都突袭了对方在莱茵河畔的领土：瑞士人征服了沙夫豪森以西的克莱特高的哈劳村和诺因基希村。施瓦本同盟的更大的攻击发生于1499年4月11日：施瓦本部队占领并洗劫了就在康斯坦茨城以南的康斯坦茨湖南岸的一些村庄。当主营扎在向南只有几英里处的施瓦德尔洛（）的瑞士士兵们赶来了，并在施瓦德尔洛战役中与施瓦本人相遇了之时，施瓦本人的这一场远征便结束在了一场耻辱的失败和公然的逃跑之中。施瓦本人失去了1000多名士兵，光是来自康斯坦茨城的就有130名；此外瑞士人还捕获了他们的重型武器，包括他们的火炮。
瑞士人再次突袭了克莱特高和黑高并在再次撤退前洗劫了施瓦本人的一些较小的而被强化了的城市，比如田根和施蒂林根。在几场大战役之间，这整场战争的特点都是双方都有着许多的如此的小规模突袭和劫掠性远征。在东线，哈布斯堡对莱茵谷新发动的一场攻击挑起了邦联成员们的一场反击，并且在1499年4月20日的费尔德基希附近的弗拉斯坦茨战役中，瑞士人依然胜利了。
马克西米利安皇帝在荷兰的领土至今都被占领着，而哈布斯堡与施瓦本军队的持续的失败使得他来到了康斯坦茨并亲自承担了对这些活动的指挥。他宣布了对瑞士邦联的帝国禁令，以企图通过将这场斗争宣布为一场“帝国战争”来在德国诸王公中得到对这一活动的更广泛的支持。不过，这步棋没能成功。马克西米利安之后决定下一场决定性的攻击应该再次发生在米施泰尔谷。因为他在康斯坦茨附近没有足够的部队，所以他得冒着危险去攻击那里。在1499年5月早期，由于敌方有攻击西部的企图，因此瑞士人的很大一部分兵力被吸引到了那里，随后他们突袭了桑德戈，不过敌人后来放弃了攻击西部的企图。在5月21日，瑞士人对黑高发动了第三次突袭，但是一周后，他们放弃了这一活动，这是因为施托卡赫城的施瓦本接防部队已经承受了足够长时间的围攻，双方显得势均力敌，因此瑞士人感到了危险。
于此同时，在1499年5月22日，三同盟在马克西米利安能够带着援兵赶来之前便攻击了扎营于格卢尔恩斯的哈布斯堡部队。在卡尔文战役中，他们横行于那些防御工事之中并击溃了奥地利的军队，之后他们劫掠了温施高并在三天后撤退。马克西米利安和他的部队到了一周后的5月29日才赶到。作为报复，他的部队掠夺了恩嘎丁谷，但是他们很快就撤退了，以避免遭遇赶来的瑞士邦联援军。
马克西米利安要求施瓦本同盟的军事领导人们将部队从北线撤离并将这些部队派到格劳宾登去，然而这些领导人们拒绝了，这使得这位皇帝不得不返回到了康斯坦茨湖。施瓦本人偏爱攻击北线，而他们的皇帝则仍然希望说服他们来帮助自己赢得在米施泰尔谷的斗争。他们间的不和使得这场战争暂停了。部队被聚集在了康斯坦茨，但是攻击行为却未发生。到7月之前，全线都无重大事情发生。
到了7月中旬，马克西米利安与施瓦本的领导人们突然陷入了他们自己部队的压力之下。在西线的是海因里希·冯·菲尔斯滕贝格伯爵指挥的一支军队，其中有一大群来自佛兰德斯的佣兵和许多骑士因为没有收到薪水而威胁要离开。施瓦本部队的步兵们也发出了抱怨：大多数人是农民，他们更愿意回家去收庄稼。马克西米利安被迫同意了。
在7月21日，施瓦本人乘船越过康斯坦茨湖，攻击了赖讷克和罗尔沙赫。这也是他们少有的几场成功的军事活动之一。当地的小股瑞士分遣队受到了突然袭击，村庄也被劫掠与焚毁。一支大约16000名士兵组成的军队在多尔纳赫西部发动了一场规模更大得多的攻击，不过，他们遭遇了一支快速聚集起来的强大瑞士军队。在1499年7月22日的多尔纳赫战役中，施瓦本人和佣兵部队在一场又久又艰难的战斗后，遭受了重大失败。他们的将军海因里希·冯·菲尔斯滕贝格在战斗开始不久就阵亡了，大约有3000名施瓦本士兵和500名瑞士士兵丧生，并且施瓦本人再一次失去了他们所有的火炮。
这场战争最后的一批小规模战斗中的一场发生在7月25日。一支施瓦本军队从黑高向沙夫豪森进军，但是在塔英根却遇到了激烈的防卫。尽管这一小股防御部队最终被征服了，并且这个村庄被洗劫了，然而这些防御者们造成了重大的伤亡并且他们拖了足够长的时间，使得瑞士人能够从沙夫豪森派遣部队来在战场上与施瓦本人相遇。施瓦本骑士和他们的步兵间的不和使得施瓦本人撤退了。之后夜幕降临，使得更大规模的战斗没能发生。
瑞士人的一个大问题是他们没有任何统一的指挥。每个州的部队只听他们自己的领导人的命令。不顺从的抱怨是常见的。瑞士议会不得不在1499年5月11日采取这一决议：“当邦联在联手作战时，每个州都应该强行让自己的士兵服役。无论是哪个州的士兵，都应遵从其他州的军官。”
瑞士人的法国和意大利盟友们为这场战争付出了巨大的代价，此外，为了赎回战俘们，人们也付出了巨大的代价。
由于两个阵营间相互的不信任，在1499年3月，早期的调解企图遭遇了失败。但是在多尔纳赫战役之后，施瓦本同盟厌倦了战争并且对皇帝作为军事领导人的能力已经失去了全部的信心，因此他们拒绝了马克西米利安召集一支新军队的要求。比起瑞士军队来，施瓦本军队与哈布斯堡军队损失的人员要多得多，并且在多次地被瑞士人夺走了他们的装备之后，他们的火炮也变得不足了。瑞士人对进一步拖长战争也没有兴趣，不过他们还是拒绝了马克西米利安在1499年8月于沙夫豪森提出的第一个和平提议。
不过，意大利战争的战事帮忙将施瓦本战争带向了尽头。法国国王路易十二试图将米兰公国置于自己的控制下。只要施瓦本战争还在持续，米兰统治者卢多维科·斯福尔扎──他的侄女比安卡在1493年被马克西米利安所娶──就既不能期盼得到“远征佣兵”的帮助，也不能期盼得到马克西米利安的帮助，因此，他的外交使节加莱亚佐·维斯孔蒂试图在瑞士人与皇帝间做调解。在瑞士的兼具战争政务会功能的邦联议会（）上，为了防止米兰人得到瑞士佣兵或马克西米利安的帮助，法国代表则试图阻止瑞士人与马克西米利安间的任何协定。米兰代表击败了法国代表的那些教唆，成功说服了双方都降低各自的要求。最终，马克西米利安一世与瑞士人之间的一份和平条约在1499年9月22日于巴塞尔被签订。马克西米利安曾对瑞士邦联下了禁令，以试图把这场战争定为一场“帝国战争”，然而这份和平提议却谨慎地对整场战争进行了轻描淡写，将它从“帝国战争”降低为了它的实质：帝国的两个相同地位的成员（帝国级政区，）之间的一场战争，即哈布斯堡家族与瑞士邦联之间的一场战争。这份文件只把马克西米利安称为“哈布斯堡公爵”，而没称之为“日耳曼人民的国王”，更没有称之为“神圣罗马皇帝”。
凭着巴塞尔和约，旧瑞士邦联与帝国的关系又回到了1495年沃尔姆斯会议前开始的状态。帝国禁令被悄无声息地停止了。马克西米利安不得不接受瑞士各州的拒绝并含蓄地放弃哈布斯堡对瑞士人的领土的宣称，承认瑞士人的独立。因此，这之后，瑞士邦联的十个成员继续不受“帝国法院”的管辖。此外，瑞士人从此还取得了图尔高的高等司法权。除了沙夫豪森一带，这场战争没有造成任何领土变更。沙夫豪森这座城市成功确立了它对一些之前属于康斯坦茨主教的地方的领导权。
在格劳宾登，情势也回复到了战前状态。哈布斯堡能够保留他们对“十辖区同盟”的八个市镇的权利，但是他们也不得不接受这个同盟与另外两个同盟以及瑞士邦联所结成的联盟。最终，这样的安排将会导致哈布斯堡失去普雷蒂高，而归三同盟所有，不过例外的是在将近130年后的三十年战争期间，他们会临时地重新占领该地。
在整场战争期间，巴塞尔刻意保持着中立。虽然它已经与瑞士邦联的一些州结盟，但是它也与阿尔萨斯及莱茵河更下游的地方有着强烈的经济联系。然而，这些战事增强了巴塞尔市议会中的支持邦联的一派，并且瑞士人也意识到了这座城市作为莱茵河上的一座桥头堡（跟沙夫豪森一样）的战略地位。在1501年6月9日，来自巴塞尔的代表团与瑞士各州的代表签署了盟约，而巴塞尔市议会则在1501年7月13日认可了它。
在施瓦本战争期间，沙夫豪森与邦联成员们并肩作战，因此将它接纳入邦联也仅仅是道手续而已。这座城市自1415年起便是一座帝国城市，并且自1454年起，通过一份25年的合约，它便成为了瑞士邦联的一个伙伴政区，而到了1479年，这份合约又被续订了。在1501年8月10日，它成为了邦联的第十二位成员。
随着战争结束，瑞士军队不再受缚于莱茵河畔和格劳宾登。瑞士各州与米兰公国缔结了新的佣兵契约，即所谓的协定条约，并很快深深陷入了意大利战争之中，并且这之后，战争的双方最后都会有瑞士佣兵参与战斗。在意大利战争中，旧瑞士邦联为了自己的利益而进行活动。使得他们退出战争的是1515年的败给了法军的马里尼亚诺战役和随之而来的在1516年与法国国王签订的和平条约，即所谓的永久和约。不过，在与法国签订了和约之后，邦联各个州派出的瑞士佣兵仍继续充分地参与着意大利战争（直到16世纪中期才结束），为各个阵营效力，尤其是为法国国王效力。
瑞士邦联仍然是神圣罗马帝国的一个独立的“帝国级政区”，不过，由于瑞士邦联甚至可以不参与帝国议会，因此这一关系下降为了纯粹是一种形式，并且它会在整个16世纪都不具有重要性。不过，瑞士人仍然视自己为有着皇帝直辖身份的帝国成员，神圣罗马帝国仍然被视为所有特许、权利，或政治身份的基础。瑞士人继续使用帝国的标志就能证明这一点。在1511年，哈布斯堡与瑞士邦联签订了一份继承协议（），这份协议是之前的1474年永久协议和1477年的第一份继承协议的续订。根据1511年的这份协议，哈布斯堡与瑞士邦联间的关系完全正常化了。在这份协议中，哈布斯堡终于正式放弃了他们之前主张拥有的所有领土，甚至还将勃艮第伯国的保护权委任给了瑞士邦联。在1648年的威斯特伐利亚和约中，瑞士邦联的所有成员和伙伴政区将会正式地完全脱离帝国并被认可为一个有着自己的权利的民族和政治实体。
