小笠原忠脩(1595年2月4日—1615年6月3日)是安土桃山时代至江户时代初期的武将。信浓国松本藩的世嗣。父亲是小笠原秀政。母亲是登久姬(松平信康的女儿),因此是德川家康的曾外孙。
在文禄3年12月25日(1595年2月4日)于下总国栗桥城(日语:栗橋城)出生,家中长男。幼名是幸松丸。在元服时,受第2代将军德川秀忠下赐偏讳,于是改名为忠脩。庆长12年(1607年),受出家的父亲秀政让予家督。
庆长19年(1614年),在大坂冬之阵中,率领小笠原军出阵,不过因为军费而造成巨大负担。翌年(1615年),在大坂夏之阵中,父亲率领小笠原军出阵。此时,虽然被任命为松本城的守备,却在没有得到幕府允许的情况下出阵,与父亲会合。虽然违反命令,但是受家康以无惧处罚而出阵,赞赏勇气和决断力,并允许从军。最后在天王寺冈山之战中,与父亲一同战死。享年22岁。
因为长男长次还是年幼,于是小笠原氏(日语:小笠原氏)的家督由弟弟忠真继承。正室龟姬亦因为家康的命令,再嫁予忠真。