小笠原忠脩（1595年2月4日—1615年6月3日）是安土桃山时代至江户时代初期的武将。信浓国松本藩的世嗣。父亲是小笠原秀政。母亲是登久姬（松平信康的女儿），因此是德川家康的曾外孙。
在文禄3年12月25日（1595年2月4日）于下总国栗桥城（日语：栗橋城）出生，家中长男。幼名是幸松丸。在元服时，受第2代将军德川秀忠下赐偏讳，于是改名为忠脩。庆长12年（1607年），受出家的父亲秀政让予家督。
庆长19年（1614年），在大坂冬之阵中，率领小笠原军出阵，不过因为军费而造成巨大负担。翌年（1615年），在大坂夏之阵中，父亲率领小笠原军出阵。此时，虽然被任命为松本城的守备，却在没有得到幕府允许的情况下出阵，与父亲会合。虽然违反命令，但是受家康以无惧处罚而出阵，赞赏勇气和决断力，并允许从军。最后在天王寺冈山之战中，与父亲一同战死。享年22岁。
因为长男长次还是年幼，于是小笠原氏（日语：小笠原氏）的家督由弟弟忠真继承。正室龟姬亦因为家康的命令，再嫁予忠真。
