环戊二烯基钠是一种有机钠化合物,化学式为C5H5Na。通常简称为NaCp或CpNa,其中Cp−是环戊二烯阴离子。在配位化学中,Cp也作为环戊二烯基配体的缩写。
市售有环戊二烯基钠的THF的溶液。可通过用钠处理环戊二烯制备:
通常是在双环戊二烯中加热钠至熔融态以进行反应。以前的常见做法是用“钠丝”或“钠砂”,这可通过二甲苯熔融回流钠,同时快速搅拌来制得这种细分散体的形式。使用氢化钠更易制备:
早期的实验使用格氏试剂作为反应物。环戊二烯pa为15,因此可以被许多试剂去质子化。
NaCp的性质很大程度上取决于它所处的介质。在一些合成路线中,该试剂通常表示为Na+C5H5−的盐形式。少见的无溶剂结晶NaCp是一个像防滑垫式的夹心型配合物,含有夹在μ-η5:η5-C5H5配体中交替的Na+中心构成的无限链条。在溶剂中,NaCp是高度溶剂化的,特别是碱金属加合物Na(tmeda)Cp更能增加区分度。
环戊二烯基钠是一种常见制备茂金属的试剂。如二茂铁和二氯二茂锆的制备: