北美黄连碱

✍ dations ◷ 2025-12-04 08:31:17 #生物碱,芳香醚,内酯,异苯并呋喃

北美黄连碱（Hydrastine）是一种生物碱，分子式C₂₁H₂₁N₁O₆，1851年由Alfred P. Durand发现。其水解得白毛莨分碱（英语：hydrastinine）的反应在1910年代曾为拜耳公司合成止血药的一项专利。该化合物存在于金印草（又称北美黄连）等毛茛科植物。

罗伯特·鲁宾逊等人于1931年首次完成了北美黄连碱的全合成，然而包括之后的研究，合成内酯酰胺这个关键中间体（下图的化合物4）的步骤均不甚理想。直到1981年，J. R. Falck等人发表的一条四步反应的全合成路径才解决这个问题，关键步骤应用了Passerini反应：

Falck’s total synthesis of hydrastine, the mechanism of the Passerini reaction for synthesis of the key intermediate is also illustrated

从起始物苄基溴出发，乙腈碳负离子烷基化得异腈中间体(2)，与化合物(3)的分子间Passerini反应得到内酯酰胺(4)。使用三氯氧磷脱水的合环反应，然后催化氢化构建四氢异喹啉环。最后，与甲醛的还原胺化得到叔胺产物。

相关

水解酶水解酶【英文：Hydrolase】是一种催化化学键的水解的酶。举例来说，一种酶催化以下的化学反应就是水解酶：水解酶是以“(底物)水解酶”这种格式来命名。但是，一般的名称却是“(底物
拉迪诺语拉迪诺语（希伯来语：.mw-parser-output .script-hebrew,.mw-parser-output .script-Hebr{font-size:1.15em;font-family:"Ezra SIL","Ezra SIL SR","Keter Aram Tsova","Taamey
abbr class=abbr title=R26/27/28: 吸入、触摸及吞食有剧毒R26/27/28/abbr警示性质标准词（英语：Risk Phrases，简写：R-phrases）是于《欧联指导标准67/548/EEC 附录III: 有关危险物品与其储备的特殊风险性质》里定义。该列表被集中并再出版于指导标准2001/
北学派北学派又称利用厚生派是18世纪后半期朝鲜实学的一个流派，主要代表人物有洪大容（1731-1783年）、朴趾源（1737-1805年）、朴齐家（1750－1815年）等。:38-39:1242清灭明后，朝鲜士大夫以“小
韶关韶关市（官方音译：Shaoguan，传统外文：Shiuchow、Shaokwan，粤音外文：Siu Kwan），简称韶，旧称韶州，是中华人民共和国广东省下辖的地级市，位于广东省北部，粤湘赣三省交界。市境西界清远市，南临
上韦莱省上韦莱省（法语：Province du Haut-Uélé）是位于刚果民主共和国北部的一个省，首府伊西罗（Isiro），与中非共和国及南苏丹接壤，人口1,920,867（2005年），面积89,683 km²。
滑铁卢东站滑铁卢东站（英语：Waterloo East station），亦称伦敦滑铁卢东站（London Waterloo East）是伦敦中央的火车站，位于从查令十字车站到肯特郡的铁路线上。滑铁卢东站于1869年1月开幕，当时是
台州市.mw-parser-output ruby.zy{text-align:justify;text-justify:none}.mw-parser-output ruby.zy>rp{user-select:none}.mw-parser-output ruby.zy>rt{font-feature-settings:
政策研究和区域发展局政策研究和区域发展局（葡萄牙语：Direcção dos Serviços de Estudo de Políticas e Desenvolvimento Regional，葡文缩写：DSEPDR），在澳门特别行政区行政长官管辖及指导下运作。
罗宾·范佩西罗宾·范佩西（荷兰语：Robin van Persie，1983年8月6日－），生于荷兰鹿特丹，荷兰已退役足球员，司职中锋。世界足坛最佳荷兰巨星之一。现职英国电信体育台足球评述员。范佩西在一个艺术之