北美黄连碱

✍ dations ◷ 2024-12-23 00:32:32 #生物碱,芳香醚,内酯,异苯并呋喃

北美黄连碱（Hydrastine）是一种生物碱，分子式C₂₁H₂₁N₁O₆，1851年由Alfred P. Durand发现。其水解得白毛莨分碱（英语：hydrastinine）的反应在1910年代曾为拜耳公司合成止血药的一项专利。该化合物存在于金印草（又称北美黄连）等毛茛科植物。

罗伯特·鲁宾逊等人于1931年首次完成了北美黄连碱的全合成，然而包括之后的研究，合成内酯酰胺这个关键中间体（下图的化合物4）的步骤均不甚理想。直到1981年，J. R. Falck等人发表的一条四步反应的全合成路径才解决这个问题，关键步骤应用了Passerini反应：

Falck’s total synthesis of hydrastine, the mechanism of the Passerini reaction for synthesis of the key intermediate is also illustrated

从起始物苄基溴出发，乙腈碳负离子烷基化得异腈中间体(2)，与化合物(3)的分子间Passerini反应得到内酯酰胺(4)。使用三氯氧磷脱水的合环反应，然后催化氢化构建四氢异喹啉环。最后，与甲醛的还原胺化得到叔胺产物。

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