有机硒化合物

✍ dations ◷ 2025-07-29 22:42:40 #有机硒化合物

有机硒化合物(简称有机硒) 是一系列含有C-Se键的有机化合物。有机硒化学 则是研究有机硒化合物的学科。硒属于氧族元素(第16族),与同为氧族元素的氧和硫有类似的性质。

硒可以以这些氧化态存在:−2、+2、+4和+6,其中Se(II)是有机硒化合物里硒最常见的氧化态。顺着氧族元素往下走,碳-氧族元素键的键能 会变弱,(234 kJ/mol 是 C−Se 键的键能, 272 kJ/mol 则是 C−S 键的)键长也会变长(C−Se 198 pm,C−S 181 pm 和 C−O 141 pm)。硒化合物比硫化合物有更强的亲核性,酸性也更强。XH2的pa值对于氧是16,硫是7,以及硒是3.8。与亚砜相比,相应的亚硒砜在存在β质子的情况下是不稳定的,并且该性质在硒的许多有机反应中都得到利用,特别是在亚硒砜的氧化和亚硒砜的消除中。在天然的水、土壤和沉积物中可以发现微量的有机硒化合物。

第一个被分离的有机硒化合物是乙硒醚,于1836年被分离。

有机硒化合物是必需的微量营养素,饮食中的微量营养素缺乏会导致心肌和骨骼功能障碍。有机硒化合物是细胞防御氧化而损伤和免疫系统正常运作所必需的。 它们也可能在预防过早衰老和癌症中发挥作用。 用于生物合成的硒的来源是硒磷酸合成酶1(英语:Selenophosphate synthetase 1)。

谷胱甘肽氧化酶(英语:Glutathione oxidase)的活性位于它的氢硒基上。在高等植物中也发现了有机硒化合物。例如,使用高效液相色谱结合电感耦合等离子体质谱法(HPLC-ICP-MS)技术分析大蒜后,发现了 γ-谷氨酰-甲基硒代半胱氨酸是主要的含硒成分,以及少量的甲基硒代半胱氨酸(英语:Methylselenocysteine)。 食用生大蒜后,在人的呼吸中发现了痕量的二甲基硒(英语:Dimethyl selenide)和烯丙基甲基硒化物。

硒半胱氨酸,又称第二十一种氨基酸,在某些生物中对于核糖体定向蛋白合成至关重要。 已知有超过 25 种含硒蛋白(硒蛋白) 存在。 大多数硒依赖性酶都含有硒半胱氨酸,与半胱氨酸有关,但硒替代了硫。 该氨基酸通过DNA以特殊的方式被编码。

硒甲硫氨酸是含有硒的氨基酸,也是天然存在的,但是它是由转录后修饰产生的。

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