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间氯过氧苯甲酸
✍ dations ◷ 2025-04-03 12:38:10 #间氯过氧苯甲酸
间氯过氧苯甲酸(英语:meta-Chloroperoxybenzoic acid,缩写为mCPBA)是一个过氧酸,为白色固体,常用作有机合成中的氧化剂。较其它过氧酸相比,mCPBA更易于处理和储存,故更常在反应中使用。mCPBA氧化性强,与可燃物接触可能起火。mCPBA可以通过间氯苯甲酰氯与过氧化氢的碱性溶液反应,随后酸化来制备。市售的mCPBA通常为耐贮存混合物的形式,其中mCPBA的比例小于72%,其余部分为间氯苯甲酸(10%)和水。若需提纯混合物中的mCPBA,可使用pH = 7.5的缓冲溶液洗涤。过氧酸的酸性通常略弱于对应的羧酸,因此过氧酸中的羧酸杂质可通过控制pH值去除。纯化后的mCPBA在塑料容器中低温储存时具有相当的稳定性,相对不易分解。在必须控制mCPBA确切用量的反应中,可以滴定样品以确定氧化剂的确切实际数量。mCPBA的主要应用包括将酮转化为酯(拜耳-维立格氧化反应)、烯烃环氧化(Prilezhaev反应)、烯醇硅醚转化为硅烷化(英语:silyl)α-羟基酮(鲁伯特姆氧化反应)、氧化硫化物到亚砜或砜的反应、以及胺氧化制备氧化胺的反应。下图反应式为环己烯被mCPBA环氧化的反应:环氧化机理上属协同反应,产物的环氧基保留原材料烯基的顺反构型。环氧化反应的中间体如下所示:过氧酸“打开”C=C双键时,反应过渡态的构型使下列两个前线轨道反应得以进行:
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