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苯丙氨酸
✍ dations ◷ 2025-04-03 13:14:44 #苯丙氨酸
苯丙氨酸(Phenylalanine,简称Phe或F),是二十种常见氨基酸的一种,化学式为:C6H5CH2CH(NH2)COOH,在室温下为粉末状固体。它是一种必需氨基酸,人体无法自行合成,必须从饮食中摄取。因为分子一端的苯环具有疏水性,所以苯丙氨酸被分类为非极性分子。L-苯丙氨酸(LPA)为一种电中性氨基酸,它的合成密码子为"UUU"和"UUC"。苯丙氨酸作为酪氨酸,单胺类信号传导分子的多巴胺,去甲肾上腺素,和肾上腺素,以及皮肤色素的黑色素的前体。苯丙氨酸是在哺乳动物的乳汁中天然发现。它用于食品和饮料产品的制造,并作为以其著名的止痛和抗抑郁作用的营养补充剂出售。它是一种神经调节剂苯乙胺的直接前体,一种常用的膳食补充剂。
一般由植物生成苯丙氨酸,如下图:1879年,Schulze与Barbieri在观察黄羽扇豆的报告中,首度提到了关于苯丙氨酸的化学描述。他们为该物质提出了一个经验化学式,C9H11NO2。
1882年,埃米尔·埃伦迈尔与Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氢与氨合成了苯丙氨酸。1961年,马歇尔·沃伦·尼伦伯格与J. Heinrich Matthaei发现了苯丙氨酸对应的遗传密码,UUU。在实验中,他们使用mRNA将尿嘧啶插入大肠杆菌的基因组,发现所制造出来的多肽链完全由苯丙氨酸构成。这个发现揭露了基因组与蛋白质的关系,尼伦伯格也因此获得了1968年的诺贝尔生理学或医学奖。L-苯丙氨酸可被转换成另外一种DNA编码氨基酸L-酪氨酸。L-酪氨酸之后会被转换为L-多巴,L-DOPA接着会被转换为多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素,这3种物质都属于儿茶酚胺。苯丙氨酸与色氨酸使用相同的主动转运通道来穿过血脑屏障,并在大剂量的情况下阻止血清张力素的产生。木脂素来自苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙氨酸可被苯丙氨酸解氨酶转换成肉桂酸。←氨基酸二级结构→
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