二甲基甲酰胺

✍ dations ◷ 2025-09-07 03:05:50 #酰胺,酰胺溶剂,1890年代发现的物质

二甲基甲酰胺(英语:Dimethylformamide,缩写DMF)是一种透明液体,能和水及大部分有机溶剂互溶。它是化学反应的常用溶剂。纯二甲基甲酰胺是没有气味的,但工业级或变质的二甲基甲酰胺则有鱼腥味,因其含有二甲基胺的不纯物。名称来源是由于它是甲酰胺(甲酸的酰胺)的二甲基取代物,而二个甲基都位于(氮)原子上。

二甲基甲酰胺是高沸点的极性(亲水性)非质子性溶剂,能促进SN2反应机构的进行。 二甲基甲酰胺是利用甲酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在强碱如氢氧化钠或强酸如盐酸或硫酸的存在下是不稳定的(尤其在高温下),并水解为甲酸与二甲基胺。

N,N-二甲基甲酰胺主要用作一低挥发性的溶剂。N,N-二甲基甲酰胺被用于聚丙烯腈纤维及塑料的制造上。在制药工业中,它也用于制造杀虫剂、接着剂、人造皮革、纤维、软片及表面涂装等。

N,N-二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反应及Vilsmeier-Haack反应(另一有用的醛类合成反应)的试剂。

在核磁共振光谱中,N,N-二甲基甲酰胺的甲基上的质子形成二个单峰,因为在核磁共振的时间尺度中,羰基碳-氮键的旋转速率很慢。羰基碳-氮键的键级大于一,而酰胺碳-氧键的键级则小于二。酰胺的红外线光谱中,C=O带通常在小于1700cm−1处,因其C=O键因为从氮供给氧的电子密度而减弱。

N,N-二甲基甲酰胺会渗透大部分的塑料并使其膨胀,故常用作油漆清除剂的成分之一。

N,N-二甲基甲酰胺可利用二甲胺和一氧化碳在催化下以低温低压反应制造。

在N,N-二甲基甲酰胺中使用氢化钠进行反应具有一定的危险性。有报导指出在26°C的低温下,仍发生放热的分解反应。在实验室规模中,任何热量的释放(通常)很快会被发现并使用冰浴加以控制,因此N,N-二甲基甲酰胺与氢化钠的组合仍十分常用。然而,在试验工厂规模下曾有许多事故发生。

N,N-二甲基甲酰胺与人类的癌症发生有关,并能导致新生儿缺陷。在一些工业部门中,妇女是禁止使用N,N-二甲基甲酰胺的。N,N-二甲基甲酰胺黏稠而难以蒸发,是十分令人烦恼的溶剂,在许多反应中,可用二甲基亚砜来代替。许多制造商在物质安全资料表中,将N,N-二甲基甲酰胺的健康危害列为(终身)或(慢性),因为N,N-二甲基甲酰胺不太容易被人体排出。

虽然美国国家环境保护局(EPA)并不认为N,N-二甲基甲酰胺有致癌危险,根据国际癌症研究机构(IARC),N,N-二甲基甲酰胺可能是一致癌物。N,N-二甲基甲酰胺(DMF)经各种途径吸收后,主要由肝内代谢,排泄较快,主要目标器官为肝脏 ,肾脏也有一定损害。主要经肝内微粒体混合功能氧化酶进行脱甲基化作用,脱去一个甲基,代谢产物为一甲基甲酰胺和甲酰胺,代谢迅速;甲酰胺在血中滞留稍长,进而代谢为甲酸和氨排出。部分二甲基甲酰胺以原形物从尿和呼气排出。

呼吸制度防护: 氧气中纯度超标时,佩戴自吸净化式防毒面具。佩戴氧气呼吸器。眼睛防护: 戴化工安全防护眼镜。身上防护: 穿防静电工作。手防护: 戴橡胶手套。其他: 工作现场严禁抽烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。

Template:ChemicalSources

相关

  • 口臭口臭指人张开口时发出的臭味,普遍视为一个表面的病征。其起因可以有很多种,大多来自口腔的问题,例如蛀牙和牙周病,亦有可能因为扁桃腺结石,或因为吃了味浓的食物(如蒜头、洋葱、肉
  • 对硝基苯酚对硝基苯酚(又称:4-硝基苯酚),是一种含有一个硝基,并且这个硝基与羟基处在苯环相对位置上的一种酚类化合物。对硝基苯酚有两种结晶形态。α形态是无色针状晶体,在室温下不稳定,但在
  • 萨帕尔穆拉特·阿塔耶维奇·尼亚佐夫萨帕尔穆拉特·阿塔耶维奇·尼亚佐夫(土库曼语:Saparmyrat Ataýewiç Nyýazow;俄语:Сапармура́т Ата́евич Ния́зов;1940年2月19日-2006年12月21日)是
  • U15U15是一个由15间加拿大顶尖研究型大学所组成的一个组织。第二次世界大战后,尤以麦基尔大学,多伦多大学为首的加拿大大学在学术界取得巨大的进步。1991年,经过多年积累后的加拿
  • 德·斯戴尔杰曼·德·斯戴尔(Germaine de Staël,1766年4月22日-1817年7月14日),全名安娜·路易斯·杰曼·德·斯戴尔-奥斯丹(Anne Louise Germaine de Staël-Holstein ),以德·斯戴尔夫人而
  • 植物体无机盐运送途径蒸腾流(英语:Transpiration stream)是维管束植物体中从根至叶的连续水流,植物从根部吸收水与无机盐后,经由木质部的导管(英语:Vessel element)运送到全株,并于叶以蒸腾作用或泌液作用
  • 腔肠素腔肠素(英语:Coelenterazine),是一种萤光素,可发光,存在于七个门的水生生物体内。 是许多荧光素酶和光蛋白的底物。
  • 唐努乌拉山脉唐努乌拉山脉(俄语:Танну-Ола;图瓦语:Таңды-Уула)是俄罗斯的山脉,位于与蒙古国接壤的边境,由图瓦共和国负责管辖,属于南西伯利亚山脉的一部分,最高点海拔高度2,930
  • 北黎凡特方言黎凡特阿拉伯语(اللهجة الشامية),也叫东部阿拉伯语,是在黎凡特地区广泛使用的一种阿拉伯语变体。它是五种(一说六种)主要的阿拉伯语变体之一。与其他地方的阿拉伯语
  • 波德postal_code_type 邮编 人博尔德(Boulder /ˈboʊldər/),又称圆石市,是美国科罗拉多州的一个城市,位于州府丹佛西北,是博尔德县县治。面积65.7平方公里,2010年人口97385人