二甲基甲酰胺

✍ dations ◷ 2025-06-07 16:52:53 #酰胺,酰胺溶剂,1890年代发现的物质

二甲基甲酰胺(英语:Dimethylformamide,缩写DMF)是一种透明液体,能和水及大部分有机溶剂互溶。它是化学反应的常用溶剂。纯二甲基甲酰胺是没有气味的,但工业级或变质的二甲基甲酰胺则有鱼腥味,因其含有二甲基胺的不纯物。名称来源是由于它是甲酰胺(甲酸的酰胺)的二甲基取代物,而二个甲基都位于(氮)原子上。

二甲基甲酰胺是高沸点的极性(亲水性)非质子性溶剂,能促进SN2反应机构的进行。 二甲基甲酰胺是利用甲酸和二甲基胺制造的。二甲基甲酰胺在强碱如氢氧化钠或强酸如盐酸或硫酸的存在下是不稳定的(尤其在高温下),并水解为甲酸与二甲基胺。

N,N-二甲基甲酰胺主要用作一低挥发性的溶剂。N,N-二甲基甲酰胺被用于聚丙烯腈纤维及塑料的制造上。在制药工业中,它也用于制造杀虫剂、接着剂、人造皮革、纤维、软片及表面涂装等。

N,N-二甲基甲酰胺是Bouveault醛合成反应及Vilsmeier-Haack反应(另一有用的醛类合成反应)的试剂。

在核磁共振光谱中,N,N-二甲基甲酰胺的甲基上的质子形成二个单峰,因为在核磁共振的时间尺度中,羰基碳-氮键的旋转速率很慢。羰基碳-氮键的键级大于一,而酰胺碳-氧键的键级则小于二。酰胺的红外线光谱中,C=O带通常在小于1700cm−1处,因其C=O键因为从氮供给氧的电子密度而减弱。

N,N-二甲基甲酰胺会渗透大部分的塑料并使其膨胀,故常用作油漆清除剂的成分之一。

N,N-二甲基甲酰胺可利用二甲胺和一氧化碳在催化下以低温低压反应制造。

在N,N-二甲基甲酰胺中使用氢化钠进行反应具有一定的危险性。有报导指出在26°C的低温下,仍发生放热的分解反应。在实验室规模中,任何热量的释放(通常)很快会被发现并使用冰浴加以控制,因此N,N-二甲基甲酰胺与氢化钠的组合仍十分常用。然而,在试验工厂规模下曾有许多事故发生。

N,N-二甲基甲酰胺与人类的癌症发生有关,并能导致新生儿缺陷。在一些工业部门中,妇女是禁止使用N,N-二甲基甲酰胺的。N,N-二甲基甲酰胺黏稠而难以蒸发,是十分令人烦恼的溶剂,在许多反应中,可用二甲基亚砜来代替。许多制造商在物质安全资料表中,将N,N-二甲基甲酰胺的健康危害列为(终身)或(慢性),因为N,N-二甲基甲酰胺不太容易被人体排出。

虽然美国国家环境保护局(EPA)并不认为N,N-二甲基甲酰胺有致癌危险,根据国际癌症研究机构(IARC),N,N-二甲基甲酰胺可能是一致癌物。N,N-二甲基甲酰胺(DMF)经各种途径吸收后,主要由肝内代谢,排泄较快,主要目标器官为肝脏 ,肾脏也有一定损害。主要经肝内微粒体混合功能氧化酶进行脱甲基化作用,脱去一个甲基,代谢产物为一甲基甲酰胺和甲酰胺,代谢迅速;甲酰胺在血中滞留稍长,进而代谢为甲酸和氨排出。部分二甲基甲酰胺以原形物从尿和呼气排出。

呼吸制度防护: 氧气中纯度超标时,佩戴自吸净化式防毒面具。佩戴氧气呼吸器。眼睛防护: 戴化工安全防护眼镜。身上防护: 穿防静电工作。手防护: 戴橡胶手套。其他: 工作现场严禁抽烟、进食和饮水。工作完毕,淋浴更衣。

Template:ChemicalSources

相关

  • 劳亚大陆劳亚大陆(英文名:Laurasia)又译劳拉西亚大陆,为地质史古陆之一,存在于侏罗纪到白垩纪。劳亚大陆包含现今北半球大部分陆地。由劳伦大陆、波罗地大陆、西伯利亚大陆、哈萨克大陆、
  • 草酸盐草酸盐是草酸形成的盐类,含有草酸根离子(C2O42−或(COO)22−)。由于草酸是二元酸,因此草酸盐分为正盐草酸盐与酸式盐草酸氢盐两类,后者含有HC2O4−。草酸根离子(见右图)可作配体,与
  • 肺鱼肺鱼亚纲(学名:Dipnomorpha)是硬骨鱼类的一个类群的鱼,出现在距今约4亿年前,是现存最古老的鱼类之一。肺鱼颌为自接式,平时用鳃呼吸,在干涸时可以用鳔当作肺呼吸,膘在食道处有一开口
  • 圣克鲁斯群岛战役圣克鲁斯群岛战役(Battle of the Santa Cruz Islands)发生于1942年10月26日,有时称为圣克鲁斯战役或南太平洋海战,是第二次世界大战太平洋战场上第4场航母战役。同时也是美国海
  • 美利坚治世美利坚治世(拉丁文:Pax Americana,亦被翻译为“美利坚和平”)是指在从1945年第二次世界大战后延续至今的由美国主导的世界的相对和平,以及由此美国享有全球权力优势的时期。尽管
  • 遵义医学院遵义医科大学为中国贵州省遵义市的一所高等学校。1947年,大连医学院创建。1969年,迁至遵义,更名为遵义医学院。2018年,更名为遵义医科大学。遵义医科大学有16个院系,分别为基础医
  • 作通型配列作通型配列(Ergative–absolutive alignment),也称为作通格配列、施通格配列、作格配列、施格配列或能格配列,是一类配列方式,即在句法或形态上,将不及物动词的单一变元和及物动词
  • 硫化锂硫化锂(Li2S),为锂的硫化物。白色至黄色晶体。在空气中吸收水分并水解,放出硫化氢气体。易溶于水,能溶于乙醇。具反萤石型结构。可被酸分解放出硫化氢;可与硝酸剧烈反应,但氢溴酸与
  • 台北市国民中学列表台北市国民中学列表表列出台湾台北市各分区的国民中学。http://www.msjh.tp.edu.tw/
  • 娑提 (习俗)娑提(印地语:सती;梵语:सत्),亦作萨蒂,原为印度教司婚姻幸福的女神达刹约尼的别名之一,因为传说的关系成为了忠贞的代名词。神话中的娑提为了控诉父亲达刹(英语:Daksha)侮辱其恋人