乙醛

✍ dations ◷ 2025-06-06 21:56:20 #乙醛

乙醛，又称醋醛，属醛类，是一种具有分子式CH3CHO或MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产，乙醛认为是醛类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡，面包，成熟的水果中，它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醇在被氧化后生成为乙醛且被认为是宿醉的成因。乙醛常温下为液态，无色、可燃，有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃，沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇，也可以被氧化成乙酸。乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸。2CH3CHO + O2 --> 2CH3COOH乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛，环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛CH3CH(OCH2CH3)2。乙醛与乙烯醇为互变异构体，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常数Keq = 6 x 10-5。通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化钯（PdCl2）、氯化铜（CuCl2）作催化剂，使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法，就是在汞盐（例如硫酸汞（HgSO4）的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高，但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂，并已取得初步成效。2003年的全球乙醛产量约1百万吨，而主要的生产方法为Wacker过程，即通过氧化乙烯制备：除此法之外，还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前，该合成方法也作为主要的生产工艺乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到，但是该法无法用于商用生产。有机合成中，乙醛是二碳试剂、亲电试剂，看作CH3C+H(OH)的合成子，具原手性。它与三份的甲醛缩合，生成季戊四醇C(CH2OH)4。与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。Strecker氨基酸合成中，乙醛与氰离子和氨缩合水解后，可合成丙氨酸。乙醛也可构建杂环环系，如三聚乙醛与氨反应生成吡啶衍生物。此外，乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药。

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