乙醛

乙醛，又称醋醛，属醛类，是一种具有分子式CH3CHO或MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产，乙醛认为是醛类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡，面包，成熟的水果中，它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醇在被氧化后生成为乙醛且被认为是宿醉的成因。乙醛常温下为液态，无色、可燃，有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃，沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇，也可以被氧化成乙酸。乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸。2CH3CHO + O2 --> 2CH3COOH乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛，环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛CH3CH(OCH2CH3)2。乙醛与乙烯醇为互变异构体，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常数Keq = 6 x 10-5。通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化钯（PdCl2）、氯化铜（CuCl2）作催化剂，使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法，就是在汞盐（例如硫酸汞（HgSO4）的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高，但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂，并已取得初步成效。2003年的全球乙醛产量约1百万吨，而主要的生产方法为Wacker过程，即通过氧化乙烯制备：除此法之外，还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前，该合成方法也作为主要的生产工艺 乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到，但是该法无法用于商用生产。有机合成中，乙醛是二碳试剂、亲电试剂，看作CH3C+H(OH)的合成子，具原手性。它与三份的甲醛缩合，生成季戊四醇C(CH2OH)4。 与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。Strecker氨基酸合成中，乙醛与氰离子和氨缩合水解后，可合成丙氨酸。 乙醛也可构建杂环环系，如三聚乙醛与氨反应生成吡啶衍生物。此外，乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药。