1-四氢萘酮

✍ dations ◷ 2024-12-24 00:01:14 #1-四氢萘酮

1-四氢萘酮是一种二环芳香烃和酮。就其结构而言,它也可以视作跟苯结合的环己酮。它是无色油,有淡淡的气味。它用作农用和医用药品的起始物料。1-四氢萘酮的碳骨架出现于某些天然产物,例如用于中医学的马兜铃科植物的Aristelegone A(4,7-二甲基-6-甲氧基-1-四氢萘酮)。

1933年,海因里希·霍克(Heinrich Hock)讲述过,四氢化萘往往会跟空气的氧自然氧化,慢慢生成1-氢过氧化物(英语:hydroperoxide)。诸如液体Cr3+或Cu2+的重金属离子可以催化四氢化萘在空气下的氧化,通过氢过氧化物生成中间体1-四氢萘醇和最终产物1-四氢萘酮的混合物。

主要成分1-四氢萘酮(255-257 °C)和次要成分1-四氢萘醇(255 °C)的沸点基本上一样,所以后者会通过化学反应被去除。

初始化合物4-苯基丁酸(4-phenylbutanoic acid,其钠盐苯基丁酸钠(英语:sodium phenylbutyrate)可以用来治高氨血症(英语:hyperammonemia))可以通过使用钯接触催化剂,将3-苯甲酰丙酸(3-benzoylpropanoic acid)催化氢化取得。3-苯甲酰丙酸本身可以经过苯和琥珀酸酐的Haworth反应(傅-克反应反应的变化)取得。

4-苯基丁酸至1-四氢萘酮的分子内环化可以被多聚磷酸和甲基磺酸催化。

它被描述为一个化学课的教学实验 4-苯基丁酸可以通过在路易斯酸催化剂中加热转化为1-四氢萘酮,比如较容易获得的铋(III)双(三氟甲磺酰基)酰胺(bismuth(III)bis(trifluoromethanesulfonyl)amide)。

使用酰氯和氯化锡的反应时间比4-苯基丁酸的傅-克酰化反应的短得多。

有推电子基(英语:electron donating group)的4-苯基丁酸氯化物可以通过强氢键形成剂六氟异丙醇(英语:hexafluoroisopropanol)(HFIP),在收率大于90%的缓和反应条件下环化至1-四氢萘酮。

苯和γ-丁内酯的酰化被AlCl3催化时,可以生成1-四氢萘酮。

1-四氢萘酮在液氨中可以经过伯奇还原反应跟锂还原成1,2,3,4-四氢化萘。加入氯化铵水溶液并等氨蒸发后,酮基也可以通过一个修改的过程还原至仲醇,生成1-四氢萘醇。

在液氨中加入钙后,1-四氢萘酮可以在-33 °C还原至1-四氢萘醇,收率为81%。

酮基α位的亚甲基特别活泼,可以在N-甲基苯胺(英语:N-Methylaniline)的三氟乙酸盐中,通过甲醛(以三聚体三�烷三聚乙醛的形式)转化为2-亚甲基-1-四氢萘酮(2-methylene-1-tetralone),收率高达91%。

2-亚甲基酮在-5 °C以下稳定,但在室温下在12小时内完全聚合。

1-四氢萘酮和靛红经过普菲青格反应时,会生成一种名为tetrofan(3,4-二氢-1,2-苯并吖啶-5-羧酸,3,4-dihydro-1,2-benzacridine-5-carboxylic acid)的化合物。

1-四氢萘酮和甲醇在270-290 °C的反应也利用α-亚甲基的反应性,通过脱氢和芳香萘环系的形成以66%的收率生成2-甲基-1-萘酚。

1-四氢萘酮的肟会跟乙酸酐反应,将环酮环芳构化(英语:aromatization),生成N-(1-萘基)乙酰胺(N-(1-naphthyl)acetamide)。其生物性质类似于用作合成生长素的1-萘乙酸。

1-四氢萘酮和苯基溴化镁的格氏反应所生成的叔醇消除水后会跟乙酸酐反应,生成1-苯基-3,4-二氢化萘,使用硫磺脱水后生成1-苯基萘,总收率大约为45%。

1-四氢萘酮经过苯硼酸新戊二醇酯(phenyl boronic acid neopentyl glycol ester)的钌(II)催化芳基化(英语:arylation)后可以生成8-苯基-1-四氢萘酮,收率高达86%。

通过5-氨基四唑和一个芳香醛,1-四氢萘酮在微波辐射下经过多组分反应(英语:multi-component reaction),生成一个四元杂环环系。

1-四氢萘酮最重要的应用是用于1-萘酚经过芳构化的合成,例如在200至450 °C跟铂催化剂接触.

1-萘酚是杀虫剂甲萘威和Β受体阻滞剂普萘洛尔的起始物料。

在一次对兔子的毒理学研究中,1-四氢萘酮的半数致死量经计算为2192 mg·kg−1体重。

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