有机氙化合物

✍ dations ◷ 2025-04-25 18:37:32 #有机氙化合物

有机氙化合物(英语:Organoxenon compound)是指含有碳—氙键的有机化合物。最早制得有机氙化合物都是二氟化氙的衍生物,例如(C6F5)2Xe。第一种正四价的有机氙化合物于2000年制得。至今为止,已经制得了上百种有机氙化合物。

多数有机氙化合物是比氟化氙更不稳定的物质,因为分子的极性更强。二氟化氙和四氟化氙的偶极矩均为0D,而有机氙化合物由于对称性差大多有极性。最初制得的这类物质只含有全氟代有机基团,后来也发现了一些含氢的取代基,例如2,4,6-三氟苯基。

最常用的二氟化氙衍生物是C6F5XeF,经常使用它作为制备其他有机氙化合物的原料。由于氟化氙不稳定,使用一般的有机化学试剂不能制得二氟化氙的有机衍生物。常用的氟化剂包括Cd(ArF)2(下标F代表含氟芳基)、C6F5SiF3、C6F5SiMe3(需与含氟离子的试剂共同使用)。使用更强的路易斯酸C6F5BF2可以制得离子型化合物。烯基和烷基有机氙化合物也可用上文的氟化剂制得,例如C6F5XeCF=CF2和C6F5XeCF3

几种典型的制备方法如下所示:

此外第三个反应还产生(C6F5)2Xe、Xe(2,4,6-C6H2F3)2等副产物。

作为起始原料的C6F5XeF可以由三甲基五氟苯基硅烷与二氟化氙反应制备。也可以向该物质与五氟化砷的加合物中加入含氟离子的试剂得到它。

这些取代反应都是通过静电引力形成四元环状过渡态,然后重新成键的机理的进行的。这类化合物多数在室温以下就快速分解,因此只能在低温惰性溶剂中进行制备和研究。

2000年,Karel Lutar与Boris Žemva等人以二氯甲烷为溶剂,使四氟化氙和二氟(五氟苯基)硼在-55°C时反应,生成了一种离子化合物。

经测定,它的结构可表示为。这种化合物是很强的氟化剂,能将三(五氟苯基)膦氟化成二氟化三(五氟苯基)膦((C6F5)3PF2),氟化五氟苯基碘成二氟化五氟苯基碘(C6F5IF2),甚至可将碘单质转化为五氟化碘。



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