费里尔重排反应

✍ dations ◷ 2025-07-01 20:16:49 #费里尔重排反应

费里尔重排反应(Ferrier rearrangement),由糖化学家罗伯特·费里尔(Robert J. Ferrier)首先报道。

烯糖(2,3-不饱和糖苷)经亲核取代反应,生成烯丙基重排的产物。

首先在路易斯酸(如氯化铟或三氟化硼)作用下,乙酸根离子离去,产生离域的氧杂烯丙基碳正离子(2)。接下来(2)原位与醇作用,生成2-糖苷的α-(3)和β-(4)异头物,同时双键迁移至3,4-位。

用硅烷替代醇,可得-糖苷。如果硅烷为三乙基硅烷(R'=H),则反应后得到3,4-不饱和脱氧糖。

1984年,Kozikowski 等报道了氮杂的费里尔重排,用于抗生素 streptazolin 的合成。

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