Ferrier重排反应(Ferrier rearrangement),由糖化学家罗伯特·费里尔(Robert J. Ferrier)首先报道。
烯糖(2,3-不饱和糖苷)经亲核取代反应,生成烯丙基重排的产物。
首先在路易斯酸(如氯化铟或三氟化硼)作用下,乙酸根离子离去,产生离域的氧杂烯丙基碳正离子 (2)。 接下来 (2)原位与醇作用,生成2-糖苷的 α- (3) 和 β- (4) 异头物,同时双键迁移至 3,4- 位。
用硅烷替代醇,可得 -糖苷。 如果硅烷为三乙基硅烷(R' = H),则反应后得到 3,4-不饱和脱氧糖。
1984年,Kozikowski 等报道了氮杂的 Ferrier 重排,用于抗生素 streptazolin 的合成。