Ferrier重排反应

✍ dations ◷ 2025-06-10 03:39:18 #碳-杂原子键形成反应,重排反应,人名反应,糖化学

Ferrier重排反应(Ferrier rearrangement),由糖化学家罗伯特·费里尔(Robert J. Ferrier)首先报道。

烯糖(2,3-不饱和糖苷)经亲核取代反应,生成烯丙基重排的产物。


首先在路易斯酸(如氯化铟或三氟化硼)作用下,乙酸根离子离去,产生离域的氧杂烯丙基碳正离子 (2)。 接下来 (2)原位与醇作用,生成2-糖苷的 α- (3) 和 β- (4) 异头物,同时双键迁移至 3,4- 位。

用硅烷替代醇,可得 -糖苷。 如果硅烷为三乙基硅烷(R' = H),则反应后得到 3,4-不饱和脱氧糖。


1984年,Kozikowski 等报道了氮杂的 Ferrier 重排,用于抗生素 streptazolin 的合成。


相关

  • 事故灾害,又称为灾难、灾祸、灾厄、灾患、祸患、浩劫,是对能够给人类和人类赖以生存的环境造成破坏性影响的事物总称。灾害不表示程度,通常指局部,可以扩张和发展,演变成灾难。如蝗虫
  • 史帝夫·厄文史蒂芬·罗伯特·“史蒂夫”·欧文(英语:Stephen Robert "Steve" Irwin,1962年2月22日-2006年9月4日),澳大利亚环保人士与电视节目主持人。最广为人知的节目就是与妻子一起主持的
  • 俄罗斯联邦安全会议俄罗斯联邦安全会议(俄语:Совет Безопасности Российской Федерации,缩写СБ РФ)是一个直属于俄罗斯联邦总统的组织,主要任务在于为总统
  • ATC代码 (V09)A·B·C·D·G·H·QI·J·L·M·N·P·R·S·VATC代码V09(诊断用放射性药物)是解剖学治疗学及化学分类系统的一个药物分组,这是由世界卫生组织药物统计方法整合中心(The WHO Co
  • 音乐制作人唱片制作人(英语:)或者音乐制作人(英语:)在唱片工业里是个非常重要的角色,工作内容涵盖控制一首歌录音工程的排程、训练和指导新的音乐家、组织调度制作预算和资源、监督录音的过程
  • 千层塔蟹寓螺千层塔蟹寓螺(学名:)是翼舌类支序的蟹寓螺科物种,属于微小贝的一种。本物种分布的地域北起日本海到最南端的东中国海,包括中国大陆山东半岛青岛一带的黄渤海水域及台湾彰化县和美
  • Nokia 2.1Nokia 2.1,是一款运行Android操作系统的诺基亚品牌中端智能手机。Nokia 2.1由高通骁龙425中央处理器驱动,1GB RAM + 8GB ROM。显示面板为5.5英寸HD+液晶屏,分辨率为16:9。后置摄
  • 伊丽莎白·格雷·维宁伊丽莎白·詹妮特·格雷·维宁(英语:Elizabeth Janet Gray Vining,1902年10月6日-1999年11月27日)是一位美国图书馆员和作家,曾经教授尚为皇储的明仁天皇学习英语。其著名作品有《
  • 百万乱数表《百万乱数表》(英语:)或《一百万随机数与十万标准偏差》是一本由美国智库兰德公司编写,1955年出版的随机数表。创建随机数表的工作从1947年开始,随机数通过对电子轮盘生成结果的
  • 曾祢好忠曾祢好忠(日语:曽禰好忠〔曾禰好忠〕或曽根好忠〔曾根好忠〕/そね の よしただ  */?,930年-1003年)是日本平安时代中期的官人(日语:官人)和歌人,官位(日语:官位)是从六位下丹后掾(日语:掾