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Ferrier重排反应

✍ dations ◷ 2025-02-27 20:51:10 #碳－杂原子键形成反应,重排反应,人名反应,糖化学

Ferrier重排反应（Ferrier rearrangement），由糖化学家罗伯特·费里尔（Robert J. Ferrier）首先报道。

烯糖（2,3-不饱和糖苷）经亲核取代反应，生成烯丙基重排的产物。

首先在路易斯酸（如氯化铟或三氟化硼）作用下，乙酸根离子离去，产生离域的氧杂烯丙基碳正离子 (2)。接下来 (2)原位与醇作用，生成2-糖苷的 α- (3) 和 β- (4) 异头物，同时双键迁移至 3,4- 位。

用硅烷替代醇，可得 -糖苷。如果硅烷为三乙基硅烷（R' = H），则反应后得到 3,4-不饱和脱氧糖。

1984年，Kozikowski 等报道了氮杂的 Ferrier 重排，用于抗生素 streptazolin 的合成。

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