四唑

✍ dations ◷ 2025-06-07 10:10:02 #四唑
四唑(Tetrazoles)是一种杂环化合物,含有一个由四氮的五元环,化学式CN4H2。自然界中尚未发现四唑及其衍生物。视氢的位置不同,四唑有三种异构体,分别称为1-H,2-H和5-H-四唑。其中前两种氮上的氢可以改变位置而互相转化,是一对互变异构体,通常讨论的四唑即该平衡偏向的1-H-四唑。四唑具有芳香性,其离域能为209 kJ·mol-1。用无水叠氮酸和氢氰酸加压下反应,首次制得了四唑。氨基胍(英语:Pimagedine)与亚硝酸钠在酸性条件下得5-氨基四唑,后者与亚硝酸作用得重氮盐,被乙醇还原得四唑。1H-四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用。四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物电子等排体(英语:Bioisostere),用作血管紧张素II受体拮抗剂以治疗高血压、糖尿病肾病和充血性心力衰竭,例如氯沙坦,坎地沙坦。由于四唑具有爆炸性,四唑类药物的大量合成受到限制。MTT(3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴盐)是一种细胞染料,作用于活细胞线粒体中的呼吸链,在琥珀酸脱氢酶(SDH)和细胞色素C的作用下四唑环开环,生成紫色的甲䐶结晶,用于测量细胞的存活率,这称为MTT试验。不过,MTT也能缓慢杀死细胞。四唑燃烧时产生高温,产物无毒,并具有高的燃烧速率。因此,四唑或5-氨基四唑有时用于汽车安全气囊用气体发生物质。

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