立体中心

✍ dations ◷ 2025-08-28 15:02:52 #立体中心

立体中心或手性中心是化合物中特殊的原子，通过交换连在该原子上两个基团的位置，就会得到原化合物的立体异构体。按照国际纯粹与应用化学联合会的定义，手性中心是“不对称碳原子”概念的拓展，它指的是连有四个不同的基团的碳原子，交换连在该原子上的两个基团的位置会得到原化合物的立体异构体。不过实际上，在有机化学中，手性中心除用于指碳原子外，也常用来指代符合条件的磷原子与硫原子。立体中心一词是Mislow和Siegel于1984年最早使用的。一个分子可以同时具有多个立体中心，因而具有多个立体异构体。若一个化合物的立体异构体全部由于手性中心产生，且所有的手性中心都以四面体的立体结构成键，则该化合物的立体异构体的理论数目不会超过2n，其中n是手性中心的总数。若分子有一定的对称性，则分子的立体异构体数目一定小于这个值。两个手性中心连接的基团相同且位置上具有对称性时，会得到非手性的内消旋化合物。由于位阻的原因，部分构型可能不能存在。环状化合物即使具有手性中心，由于二重轴的存在，也可能不显示手性。手性化合物也不一定具有手性中心，例如平面手性（英语：Planar chirality）和轴手性的情形。“手性碳”或“不对称碳”指的是具有不对称型的碳原子，通常用C*表示。一个碳原子要成为手性碳需满足两个条件：该碳原子必须是sp3-杂化，且连有四个不同的基团。碳原子的其它成键方式都会在分子中形成对称从而不具有手性。如， sp 或 sp2杂化的碳原子会使分子该部分呈平面型，因而具有对称面。碳原子上连有两个相同基团时，两基团与碳原子所成夹角的角平分面会成为对称面。碳原子在有机化学中的普遍性使得其成为最重要的手性中心，不过手性中心并不限于碳原子，三价氮原子和磷原子的成键也具有四面体的特点。当瓦尔登翻转引起的构型转换受限时，或在形成季铵盐和

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