费歇尔投影式

✍ dations ◷ 2024-09-18 08:11:01 #费歇尔投影式

费歇尔投影式（Fischer投影式）由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1891年提出，是表示单糖链形结构、氨基酸等有机化合物结构的一种常用方法。该投影式为平面结构，所有键呈竖直或水平排列，碳链纵向排列。碳原子编号从靠近羰基的一端开始。C1在最上端。羰基（-C=O-）位于上端，横线代表键在纸面上，竖线代表键伸进纸面。费歇尔投影表示L- 与 D- 型分子有所不同. D糖的倒数第二个碳原子所连的氢原子在左侧，羟基在右侧。L糖的倒数第二个碳原子所连的氢原子在右侧，羟基在左侧。在费歇尔投影中，所有水平的键都是朝向观察者的，所有垂直的键都是背离观察者的。因此费歇尔投影在纸面上不能旋转90°或270°，否则将变成对映异构体.书写费歇尔投影式时，可以将所有的碳原子省略，如右方的D-葡萄糖投影式；也可将手性碳上的氢省去；或将氢、羟基及碳氢键都省去；再或，用△代表醛基，用〇代表羟甲基。费歇尔投影式不可以旋转(2n+1)×90°，这样得到的会是原化合物的对映异构体。根据IUPAC的规则，所有氢原子应当明示画出来，特别是在碳链末端的。判断两个费歇尔投影式是否表示同一构型　有以下方法：费歇尔投影式体现化合物的立体化学性质，可以有效地区分手性异构体。Cieplak和Wisniewski所发展的用电脑判别化合物手性的方法即是以费歇尔投影式为基础。糖类的环形结构可用哈沃斯透视式（Haworth投影式）来表示。在转化费歇尔投影式为哈沃斯透视式时，以葡萄糖为例，先将5号碳的三个基团按顺时针方向旋转至羟基处于竖直方向，然后醛基与5号碳的羟基形成半缩醛产生α-和β-两种吡喃葡萄糖异构体，画出平面上下的基团，再旋转即可。费歇尔投影在生物化学与有机化学中常用于表示单糖。也可用于表示氨基酸等有机分子。由于费歇尔投影描述了分子的立体结构，非常适合表示手性分子的对映异构体。

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