亚硝胺

✍ dations ◷ 2024-10-06 07:20:42 #亚硝胺

亚硝胺、亚硝酸胺（Nitrosamine）是一类通式为R1N(–R2)–N=O的胺化合物，其大部分成员都属强致癌物。亚硝胺广泛应用于化妆品、杀虫剂与树脂的生产。其中N,N'-二亚硝基五亚甲基四胺（N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine；发泡剂H）是一种重要的胶乳发泡剂；环三亚甲基三亚硝胺（Trimethylenetrinitrosamine；R盐）为RDX的中间体之一，二战期间曾用作军用炸药。亚硝胺在橡胶制品、食品和其他消费品中均有分布。有研究预计避孕套中的亚硝胺没有毒理学意义。在酸性环境（如消化液）中，食物中的亚硝酸盐发生质子化而产生亚硝酰阳离子N≡O+与水：N≡O+随即与胺（包括蛋白质及其降解产物）反应而生成亚硝胺。高温对此有促进作用。Liebermann反应（英语：Liebermann nitroso reaction）能够提示亚硝胺的存在。若检测结果呈阴性，则试剂显红色或兰色（苯酚存在时）。因亚硝化/亚硝解反应的存在，肉类、泡菜、奶酪等富含亚硝酸盐的食品中亚硝胺浓度水平极高。美国政府对肉制品亚硝酸盐含量实行严格规制，旨在降低公民罹患癌症的风险。为抑制亚硝胺的生成，抗坏血酸或其衍生物被要求添加到肉制品中。包括鼻烟油、口含烟及嗅烟（尽管含量较前二者低）的烟草制品均含有亚硝胺。电子烟生产中丙二醇的使用亦可引入痕量亚硝胺。动物实验已证实某些亚硝胺具有明显的致癌性，并提示其对人可能也有致癌作用。基于对照实验的流行病学调查表明，摄入亚硝胺与胃癌、食道癌的发生有着正相关性，但尚无证据直接证实亚硝胺的致癌性质。

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