第72届奥斯卡颁奖典礼是美国电影艺术与科学学院旨在奖励1999年最优秀电影的一场晚会，于太平洋时区2000年3月26日下午17点30分（北美东部时区晚上20点30分）在美国加利福尼亚州洛杉矶的神殿礼堂举行，共计颁奖了23座奥斯卡金像奖（也称学院奖），男演员比利·克里斯托第7次担任主持人。他于1990年举行的第62届奥斯卡颁奖典礼上首次主持，上一次则是1998年的第70届奥斯卡颁奖典礼。本届颁奖典礼由ABC在美国直播，在北美地区共计吸引了约4700万观众收看。三个星期前的3月4日，萨尔玛·海耶克在比佛利山的威尔希尔丽晶酒店主持颁发了奥斯卡科技成果奖。
《美国丽人》赢得了包括最佳影片、导演、男主角奖在内的五项大奖。其它获奖电影包括获奖四项的《黑客帝国》，获奖两项的《苹果酒屋法则》和《酣歌畅戏（英语：Topsy-Turvy）》，获奖一项的《关于我母亲的一切》、《男孩不哭》、《移魂女郎》、《残疾画家（英语：King Gimp）》、《撒旦在纽约（英语：My Mother Dreams the Satan's Disciples in New York）》、《老人与海（英语：The Old Man and the Sea (1999 film)）》、《九月的某一天（英语：One Day in September）》、《红色小提琴（英语：The Red Violin）》、《断头谷》和《泰山》。
第72届奥斯卡金像奖提名名单于太平洋时区2000年2月15日早上5点38分（UTC下午13点38分）由学院主席罗伯特·莱姆（Robert Rehme）和男演员达斯汀·霍夫曼一起在比佛利山的塞缪尔·戈尔德温剧院公布。《美国丽人》以8项提名领跑，《苹果酒屋法则》和《局内人（英语：The Insider (film)）》以7项紧随其后。
获奖名单在2000年3月26日举行的颁奖典礼上公布。执导《美国丽人》的萨姆·门德斯成为第6位凭处女作拿下导演奖的导演，而拿下男主角奖的凯文·斯派西则成为第一位首次提名男主角和男配角奖就成功胜出的男演员，他曾因《普通的嫌疑犯》获第68届奥斯卡金像奖男配角奖。安吉丽娜·朱莉因《移魂女郎》获女配角奖，她的父亲乔恩·沃伊特曾因《返乡（英语：Coming Home (1978 film)）》获第51届奥斯卡男主角奖，两人也因此成为历史上继亨利·方达和简·方达后第一对获奥斯卡演员类奖项的父女。
获奖作品列在最上方一行，并且右侧会附上
符号：
以下17部电影获得了多项提名：
以下4部电影获得了多项大奖
以下人士出场颁发了奖项或表演节目：:295
新千年到来之际，美国电影艺术与科学学院希望缩短颁奖典礼的时长，并且给节目新的特色:279, 224。制片人夫妇理查·赛纳克和莉莉·菲妮·扎努克获聘监督2000年晚会的制作:279，学院主席罗伯特·莱姆表示，请来两人是为了给节目带来全新的视角:279。这也是历史上首次有女性担任奥斯卡颁奖典礼的制片人。不过理查和莉莉虽保证会作出改变，但还是请来男演员兼老牌奥斯卡主持人比利·克里斯托主持颁奖典礼，这已经是后者第7度主持，他的首次主持是1990年举行的第62届奥斯卡颁奖典礼:279。
报道称，本届颁奖典礼的制作远较往届奢华和雄心勃勃:225。艺术指导设计师鲍勃·基恩（Bob Keene）设计了一个尽显其野心的科技舞台用于电视转播，其使用的地板装饰有闪光灯，还有多台支持高清视频的35英尺大屏幕显示器:225。颁奖嘉宾登上舞台时，这些显示器上将会显示出往届颁奖典礼的镜头、获提名电影的镜头以及奖项揭晓时几位提名者的面部表情等:301。由于这些设计对移动、照明和散热等方面技术存在较高要求，基恩和自己的团体先是在美国广播公司的展望工作室测试后，再将设备安装到神殿礼堂:235。
另外还有多人参与了颁奖典礼的制作。男演员彼德·考约特担任电视广播的报幕员:301。音乐总监伯特·巴卡拉克、唐·沃斯和罗布·施洛克为典礼创作了铁克诺和流行混合风格的音乐，来取代现场管弦乐队的大部分曲目:238-239, 279:238-239。此外，巴卡拉克还安排了包括菲丝·希尔、雷·查尔斯、奎恩·拉提法和艾萨克·海耶斯在内的多位音乐家表演过去曾获奥斯卡最佳原创歌曲奖提名的歌曲，编舞家肯尼·奥特加督导了“Blame Canada”曲目的表演:285。
投票选出获奖者的时间截止两周前，美国电影艺术与科学学院报称有约4000张邮寄给学院成员的选票遗失。装有这些选票邮件的包裹被错标成了第三级邮件:231。2000年3月6日，贝尔的美国邮政署区域配送中心找到了其中约1000张选票。为了让受到影响的成员可以投票，学院重新用黄色信封寄出了选票，并且将投票截止日期延迟到3月23日:289。
2000年3月10日，55座奥斯卡金像奖在贝尔的一个陆路快运公司装卸码头被盗:289，这些小金人直到颁奖典礼时仍然没有找回，美国电影艺术与科学学院宣布制造商R.S.欧文斯公司将重新生产一批新的奖座。9天后，一位名叫威利·富尔吉尔（Willie Fulgear）的男子在洛杉矶韩国城附近一家超市的垃圾桶里发现了52座小金人，另外3座之后一直没有找到:255。为此负责承运小金人的货运公司给了富尔吉尔5万美元作为奖励，学院也给了富尔吉尔的儿子艾伦（Allen）两张晚会门票。货运公司的两名雇员，卡车司机劳伦斯·莱登特（Lawrence Ledent）和码头工人安东尼·哈特（Anthony Hart）因偷盗小金人的罪名被捕，两人都选择了不予抗辩。最后莱登特被判入狱6个月，而哈特获得了缓刑。警方曾以同一罪名起诉富尔吉尔一个同父异母的兄弟，但在富尔吉尔表示两人关系疏远后撤回了起诉:255。
截止2月15日提名名单公布时，五部获最佳影片提名电影在美国的总计票房收入为5.21亿美元，平均每部1亿零420万美元，其中《第六感》以2亿7840万6022美元名列榜首，之后分别是收入1亿2061万7988美元的《绿色奇迹》，收入7468万1000美元的《美国丽人》，收入2660万零240美元的《局内人》和收入2073万1033美元的《苹果酒屋法则》。
本届晚会获奖了大部分媒体的正面评价。《波士顿先驱报（英语：Boston Herald）》电视评论员莫妮卡·科林斯称赞两位制片人理查德和莉莉奉献了一台干净利落、生动活泼、光辉四射的高质量节目。她也调侃比利·克里斯托这回不需要再来力挽狂澜了，因为晚会看来进展很顺利:314。《旧金山考察报（英语：The San Francisco Examiner）》的韦斯利·莫里斯（Wesley Morris）表扬典礼比之前几十年的表现更时尚，对其中的音乐和舞台设计也有着高度评价。《洛杉矶时报》专栏作家保罗·布朗菲尔德（Paul Brownfield）兴高采烈地声称：“第72届奥斯卡颁奖典礼比以往多年都要新潮，有更时尚的视觉感官和更前卫的基调”，他还称克里斯托是“整个故作严肃、装腔作势夜晚最完美的解药”。
一些媒体对晚会的评价不佳。《旧金山纪事报》的约翰·卡曼（John Carman）感叹，节目虽然表现平稳、整齐，但始终没有给观众带来期望的惊喜。《匹兹堡邮报》电视评论员罗布·欧文（英语：Rob Owen (journalist)）批评晚会的节奏不均衡，比利·克里斯托的20分钟恶搞和歌唱段落也没有过去那么好笑，缓慢的节拍始终没有加快。《纽约时报》的卡恩·詹姆斯（Caryn James）称“这四个小时的节目变得了行尸走肉”，她还认为晚会因带有太多向过去致敬的内容而变得臃肿。
本届颁奖典礼通过美国广播公司在美国直播，其播出时段里平均有4652万观众收看，与去年相比提高了3%，而所有曾观看部分播出时段节目的观众总数则有7911万。从尼尔森收视率调查的数量看，节目的表现也强过去年，吸引了29.2%的家庭观看，比前一年提升了约2.1%，在18至49岁年龄段人群中收获了19.1%的收视率。
2000年7月，颁奖典礼获得了第52届黄金时段艾美奖的9项提名，并在两个月后成功为路易斯·J·霍维茨拿下了电视转播指导奖。
奥斯卡颁奖典礼上一年一度的“纪念”致敬环节旨在纪念过去一年中逝世的业内人士，本场晚会上的这一环节由男演员爱德华·诺顿引出，纪念了以下人士：:307
