乙炔二醇

✍ dations ◷ 2025-06-08 11:48:46 #炔烃,二醇,二碳有机物

乙炔二醇, 是一种有机化合物,其结构式为HO-C≡C-OH。它是具有二醇结构的乙炔衍生物。高浓度的乙炔二醇很不稳定,会异构化成为乙二醛 H(C=O)2H。

1986年J. K. Terlouw使用质谱分析金属有机化合物还原后的气态产物时发现了乙炔二醇。

1995年,Günther Maier和Christine Rohr在10K温度下于固态的氩当中光解方酸获得了乙炔二醇。

虽然炔醇这种结构异常不稳定,而它的盐乙炔醇盐二负离子(O-C≡C-O)2− 还是早已被熟知的。这些有机金属化合物(尤其是醇盐化合物)通常由二醇类的物质和活泼金属作用失去氢离子来获得,但是这里介绍的乙炔二醇盐却并非通过这种常规手段获得。

通常合成乙炔二醇盐的方法是通过一氧化碳来还原。1834年,李比希即通过金属钾和一氧化碳反应得到了乙炔二醇钾K2C2O2 。但是长久以来该产物被认为是“羰基钾”"KCO。其后的130年中,下列物质的乙炔二醇盐都被错认为"羰基"化合物:钠(Johannis, 1893)、钡(Gunz and Mentrel, 1903)、锶(Roederer, 1906)、和锂、铷和铯(Pearson, 1933)。。 而这个反应最终被证明其当时合成的是乙炔醇钾K2C2O2和苯六酚钾K6C6O6。这些盐的真正结构是由Werner Büchner 和E. Weiss于1963年证实的。

此外,乙炔醇盐现在还可以通过这样的条件制备:快速的将一氧化碳和相应的金属在液氨中形成的溶液反应。 乙炔醇钾是一种黄白色的固体,其和空气、卤素、卤代烃、醇、水(以及其他具有酸性氢官能团的物质)都反应很剧烈而容易爆炸。

乙炔二醇可以形成配位化合物,比如+Cl−,其中的dmpe指1,2-双(二甲基瞵)乙烷。

乙炔二醇和相关的阴离子比如三角酸盐C3O2−
3和方酸盐C4O2−
4都已经通过一氧化碳在温和条件下和CO配体在有机铀化合物的催化下偶联还原得到。

虽然说除了二醇以外的衍生物非常少,还是有诸如((CH3)2CH)-O-C≡C-O-(CH(CH3)2) 和((CH3)3C)-O-C≡C-O-(C(CH3)3)的衍生物。

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