氨基钠

✍ dations ◷ 2025-09-07 06:47:06 #钠化合物,氨基化物

氨基钠是一个无机化合物,化学式为NaNH2。室温下纯品为白色固体,试剂常带金属铁而呈灰色。氨基钠与水强烈反应,是有机合成中常用的强碱。

氨基钠可由钠与氨气反应, 或硝酸铁催化下钠与液氨的反应来制备。后者反应在氨沸点(约-33°C)时反应最快,也更常用:

NaNH2为类盐固体,晶格中 钠原子为四面体结构。 溶于氨时,NaNH2溶液存在Na(NH3)6+和NH2−离子,可导电。

工业上,氨基钠是制取靛青染料、肼和氰化钠等工业品的原料。 可用于干燥液氨或氨气,其液氨溶液也是有机化学中常用的强碱。氨基钠碱性很强而且亲核性很弱,但不易溶于大多数溶剂中,因而已被氢化钠、双(三甲硅基)氨基钠(NaHMDS)以及二异丙基氨基锂(LDA)等类似试剂所取代。

氨基钠可使偕二溴代烷失去两分子溴化氢,生成炔烃。如下图制备苯乙炔的反应所示:

Phenylacetylene prepn.png

也可使分子脱去氯化氢和/或乙醇, 如下图中制备1-乙氧基-1-丁炔的反应:

Ethoxybutyne prepn.png

无β-氢可消除时,则可发生成环反应,见下面合成亚甲基环丙烷的反应:

Methylenecyclopropane prepn.png

环丙烯、 吖丙啶和环丁烷 环系都可通过此法制取。

氢碳酸,包括末端炔烃、甲基酮、环己酮、苯乙酸及衍生物和二苯甲烷 等,都可被液氨中的氨基钠脱去质子。用两分子氨基钠时,乙酰丙酮失去两个质子生成双负离子:

Double deprotonation of acetylacetone.png

吲哚 和哌啶 也可发生类似反应。

氨基钠会与水猛烈反应生成氢氧化钠和氨,且在空气中可燃烧生成钠氧化物及二氧化氮:

氨基钠应当储存在密闭容器中,最好以氮气保护。当放置于密闭性不好的容器中时,氧气和水不充足,有可能生成爆炸性的氧化产物从而使固体泛黄棕色。此类试剂应当尽快销毁,方法为向氨基钠的烃类溶剂悬浮液中小心加入乙醇。

氨基钠可能会对皮肤、眼部及黏膜有强腐蚀性,应当留心空气中悬浮的氨基钠粉末。

相关

  • 传染性软疣传染性软疣是由传染性软疣病毒感染引起的一种传染性皮肤病。皮损表现为特征性有蜡样光泽的丘疹或结节,顶端凹陷,能挤出乳酪状软疣小体。传染性软疣是由传染性软疣病毒感染引起
  • 埃里克·萨蒂埃里克·阿尔弗雷德·莱斯利·萨蒂(法语:Éric Alfred Leslie Satie,1866年5月17日-1925年7月1日),后来自己改名为Erik Satie,法国作曲家。他被法国音乐团体“六人团”尊为导师,是二
  • 印度-澳大利亚板块印度-澳洲板块(英语:Indo-Australian Plate,或印澳板块)是两块板块的合称,其中包含了澳洲大陆及周围海域,并向西北延伸,涵盖印度次大陆与附近水域。此板块可分成较大的澳洲板块与较
  • 汉登县汉普登县(英语:Hampden County)是美国马萨诸塞州中西部的一个县,南邻康涅狄格州。面积1,642平方公里。根据美国2000年人口普查,共有人口456,228。县治斯普林菲尔德,惟自1998年起已
  • 路易斯·亨利·摩尔根路易斯·亨利·摩尔根(Lewis Henry Morgan,1818年11月21日 - 1881年12月17日),出生于纽约州奥罗拉,他是美国知名的人类学家和社会理论家的先驱人物,并且是十九世纪美国最伟大的社
  • 调和分析调和分析(Harmonic analysis)也称为谐波分析,是数学中的一个分支,是由基本波的叠加来表示其他函数或是信号,并且研究及扩展傅里叶级数及傅里叶变换(也是傅里叶分析的扩展)。自十九
  • 瓦莱莉·高利诺薇拉莉·葛琳诺(Valeria Golino,1966年10月22日-)是一位意大利女演员。她以饰演1988年奥斯卡获奖电影《雨人》中的女主角苏珊娜而为人所知。她也分别在1986年和2015年两度获得威
  • 金地院金地院(こんちいん)是位在日本京都府京都市左京区的临济宗大本山南禅寺的塔头之一。本尊地藏菩萨、开基(创立者)为足利义持。庭园“鹤龟之庭”是崇传(以心崇传、金地院崇传)为三代
  • 费迪南多一世 (两西西里)费迪南多一世(意大利语:Ferdinando I,西西里语:Firdinannu I,1751年1月12日-1825年1月4日),全名费迪南多·安东尼奥·帕斯夸莱·乔瓦尼·奈坡姆切诺·塞拉菲诺·真纳罗·本内迪托·
  • r/K选择理论r/K选择理论(r/K selection theory)是二十世纪生态学上一个有关生物体如何权衡后代的数量与品质的理论,这个理论需要将性状和自然选择结合在一起进行考虑。这两个概念是相对比