噻吩

✍ dations ◷ 2025-08-27 13:36:06 #噻吩
噻吩(英语:thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯,CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚。分子式C4H4S,分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3。在常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。工业上,用于乙基醇类的变性。噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。靛红与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料,早期认为这是苯的反应,直到德国化学家维克托·梅耶分离出噻吩,才发现了这种杂环化合物的存在。噻吩天然存在于石油、煤焦油和页岩油中,在石油中含量可高达数个百分点,所以石油精炼中必须脱硫,以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近,煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。噻吩与苯相似,具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键,噻吩的芳香性仅略弱于苯,比呋喃和吡咯稳定,这是C-S键键长较长,缓解了环张力的缘故。其比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ,生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩,可得四氢噻吩。在兰尼镍催化下氢化,噻吩能最终脱硫生成丁烷。噻吩在浓硫酸的存在下,和靛红作用显蓝色。工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃,氧化物催化剂作用下得到。实验室中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与三硫化二磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。噻吩在许多场合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。

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