柯尼希斯-克诺尔反应

✍ dations ◷ 2025-06-08 00:40:58 #柯尼希斯-克诺尔反应
柯尼希斯-克诺尔反应(Koenigs–Knorr反应)是糖化学中的一个取代反应,即用糖基卤化物和醇反应,生成糖苷。它是一种最古老而简单的糖基化反应。反应名称取自Wilhelm Koenigs(1851-1906),阿道夫·冯·拜尔的学生和赫尔曼·埃米尔·费歇尔的同学,以及Edward Knorr,Koenigs的学生。此反应最早由Koenigs和Knorr报道。他们是在碳酸银存在下,以溴代四乙酰葡萄糖和醇反应,发现了这个反应。不久后Fischer和Armstrong报告了类似的发现。这个反应的产物是立体构型专一的,新生成的-OR基团与邻位的-OAc基位于反式。其原因是乙酰氧基的双键氧原子对反应中间体邻位碳正离子产生作用,发生邻基参与效应,生成五元环的中间体,然后醇的氧原子从五元环的外侧进攻,生成-OR在-OAc另一侧的糖苷产物。酯基普遍提供良好的邻基参与,但是醚(例如苯甲基醚、甲基醚)则不然,通常得到立体异构体的混合物。一般而言,Koenigs–Knorr反应使用氯代和溴代的糖类,但近来使用碘代糖的应用也有所增加。Koenigs–Knorr反应可使用其他催化剂,例如多种金属盐类,包含溴化汞、氧化汞、氰化汞、三氟甲磺酸银等。其他糖苷化方法还有Fischer法(Fischer glycosidation)和Helferich法(Helferich method)。

相关

  • 教育可视化可视化是指用于创建图形、图像或动画,以便交流沟通讯息的任何技术和方法。在历史上包括洞穴壁画、埃及象形文字等,如今可视化有不断扩大的应用领域,如科学教育、工程、互动多媒
  • 原线原线(primitive streak、又可称为原条、原痕),是许多动物早期胚胎具有的构造,存在于鸟类、哺乳类、爬虫类胚胎发育的过程中。原线在许多重要的胚胎发育时期扮演中线的角色,包括胚
  • 伊拉斯谟斯·达尔文伊拉斯谟斯·达尔文(Erasmus Darwin,1731年12月12日-1802年4月18日)是一位英国医学家、诗人、发明家、植物学家与生理学家。在多门自然科学领域中有所贡献,并且在诗作中融入了自
  • 朱塞佩·康特朱塞佩·孔特(意大利语:Giuseppe Conte,意大利语发音:,1964年8月8日-),也译孔戴、孔蒂、康特,意大利官员、法学家,现任意大利部长会议主席。他1988年毕业于罗马大学法律专业,后来在佛罗
  • Hsub2/subSsub2/subOsub5/sub焦亚硫酸,严格地说是偏二亚硫酸,是一种硫的含氧酸,化学式为H2S2O5。焦亚硫酸和硫代硫酸一样,不能以游离态存在。与焦硫酸不同的是其中两个硫原子直接相连。
  • 氧化作用氧化又被称为氧化作用、氧化反应。是还原剂(被氧化物)与氧化剂(被还原物)之间的氧化数升降。还原剂可借由获得氧,失去氢离子,或者失去电子的过程,使得氧化数上升。 而氧化剂可通过
  • 邻接矩阵法在图论中,邻接矩阵(英语:adjacency matrix)是表示一种图结构的常用表示方法。它用数字方阵记录各点之间是否有边相连,数字的大小可以表示边的权值大小。距离矩阵可算是邻接矩阵的
  • 徽菜徽菜起源于徽州,而不能等同于安徽菜,是中国八大菜系之一。徽州,今安徽黄山市、绩溪县及江西婺源县。因处于两种气候交接地带,雨量较多、气候适中,物产特别丰富。黄山的植物就有14
  • Hugo Boss雨果博斯(德语:Hugo Boss AG)是一个德国的时尚品牌,主攻高价位男装成衣及配件,创办人是Hugo Ferdinand Boss(1885–1948)。雨果博斯创立于1923年,第一次世界大战之后,发源地在德国斯
  • 和平条约和平条约,简称和约,是敌对双方所签署的一种条约,主要用以正式结束战争和武装冲突,签订双方通常是国家、政府或政治实体。当条约签署完成之后,双方的敌对状态将会结束。此与停战协