柯尼希斯-克诺尔反应

✍ dations ◷ 2025-04-03 12:31:40 #柯尼希斯-克诺尔反应
柯尼希斯-克诺尔反应(Koenigs–Knorr反应)是糖化学中的一个取代反应,即用糖基卤化物和醇反应,生成糖苷。它是一种最古老而简单的糖基化反应。反应名称取自Wilhelm Koenigs(1851-1906),阿道夫·冯·拜尔的学生和赫尔曼·埃米尔·费歇尔的同学,以及Edward Knorr,Koenigs的学生。此反应最早由Koenigs和Knorr报道。他们是在碳酸银存在下,以溴代四乙酰葡萄糖和醇反应,发现了这个反应。不久后Fischer和Armstrong报告了类似的发现。这个反应的产物是立体构型专一的,新生成的-OR基团与邻位的-OAc基位于反式。其原因是乙酰氧基的双键氧原子对反应中间体邻位碳正离子产生作用,发生邻基参与效应,生成五元环的中间体,然后醇的氧原子从五元环的外侧进攻,生成-OR在-OAc另一侧的糖苷产物。酯基普遍提供良好的邻基参与,但是醚(例如苯甲基醚、甲基醚)则不然,通常得到立体异构体的混合物。一般而言,Koenigs–Knorr反应使用氯代和溴代的糖类,但近来使用碘代糖的应用也有所增加。Koenigs–Knorr反应可使用其他催化剂,例如多种金属盐类,包含溴化汞、氧化汞、氰化汞、三氟甲磺酸银等。其他糖苷化方法还有Fischer法(Fischer glycosidation)和Helferich法(Helferich method)。

相关

  • ACEI血管紧张肽I转化酶抑制剂(英语:ACE inhibitor,简称为ACEI)是一类抗高血压药。血管紧张素转化酶(ACE)是肾素-血管紧张素-醛固酮(RAA)系统中的一个重要环节,该系统对血压的调节有着及其
  • 柄锈菌亚门参见内文Urediniomycotina柄锈菌亚门(学名:Pucciniomycotina)是属于担子菌门的一个亚门。据《真菌词典》(Dictionary of the Fungi)统计,该亚门共包括8个纲、18个目、36个科。医学
  • 大西洋大西洋(西班牙语:Océano Atlántico,葡萄牙语:Oceano Atlântico,英语:Atlantic Ocean),是世界第二大洋。原面积8221万7千平方公里,在南冰洋确立后,面积调整为7676万2千平方公里。平
  • 血液灌流血液灌流(英语:hemoperfusion),是一个用于从病人血液里分离有毒物质的医疗过程。治疗是用抽水设备将病人大量的血液抽出体外,然后通过固态过滤剂过滤。常用的吸附物质是活性炭和
  • 太阳帆太阳帆(也称为光帆,特别是它使用来自于太阳以外的光源时)是使用巨大的薄膜镜片,以太阳的辐射压做为太空船推进力的一种计划。辐射压非常小,但不同于火箭的是,太阳帆不需要燃料。推
  • 法国国立现代艺术美术馆国立现代艺术博物馆(法语:Musée National d'Art Moderne)是法国的国家现代美术的博物馆,为庞毕度国家艺术和文化中心的组成部分,主要展区位于巴黎第四区的庞毕度中心。博物馆的
  • 欧盟委员会欧洲联盟委员会(英语:European Commission;法语:Commission européenne;德语:Europäische Kommission;意大利语:Commissione Europea),简称欧盟委员会,是欧洲联盟下辖的一个超国家机
  • 英国第四台第四台(英语:Channel 4)是英国第四间电视台,1982年11月2日开始广播。第四台虽然是公共广播,但是和民营电视台一样播出商业广告。英国第四台的设立是BBC和独立电视台争夺英国第四
  • 爱德华八世爱德华八世(英语:Edward VIII,1894年6月23日-1972年5月28日),全名爱德华·阿尔伯特·克里斯蒂安·乔治·安德鲁·帕特里克·大卫(Edward Albert Christian George Andrew Patrick D
  • 磷酸根磷酸盐(phosphate,符号:PO3−4),是磷酸的盐,在无机化学、生物化学及生物地质化学上是很重要的物质。磷酸盐离子是一个多原子的离子,其实验式是PO43−,而分子量是94.97。它包含一个磷