E/Z标记(或E/Z协定),为IUPAC为区别双键的立体化学结构所制定的命名法,常用于有机化学。它可决定三或四个取代基的双键结构,为顺反标记的延伸。
根据顺序规则(Cah-Ingold-Prelog priority rules),在双键上的取代基各自被指定优先性。若两个高优先性的基团在双键反侧,称为(E)标记(来自德文的entgegen,为“对面”之意);若两个高优先性的基团在双键同侧,称为(Z)标记(来自德文的zusammen,为“共同、一起”之意)。
以下则是用E/Z标记及顺反标记来标示2-丁烯。
(Z)-2-丁烯
(E)-2-丁烯
E和Z两个文字常被印成在括弧内的斜体字,并以连字号和主名区分。此外,他们通常会印成满格的大写字〈而非小写或较小的大写字母〉,但不会影响主名第一个字的字母必须大写的规则(参考上面的例子)。