瑞穆尔-悌曼反应

✍ dations ◷ 2024-12-23 13:12:06 #加成反应,人名反应,碳-碳键形成反应

瑞穆尔-悌曼反应(英语:Reimer–Tiemann reaction)是苯酚类化合物和氯仿在强碱水溶液中反应,在酚基的邻位引入一个醛基(-CHO)的过程。这个反应是一个典型的亲电芳香取代反应,亲电试剂是二氯卡宾(:CCl2),但仅有苯环上富电子的酚类(实际上是酚基负离子)才可发生此类反应。

氯仿(1)与强碱溶液反应产生氯仿碳负离子(2),该阴离子会立即发生α-消去反应(alpha-eliminate)形成二氯碳烯(3)。二氯碳烯能与苯酚(4)酚羟基邻位(5)的碳原子反应,使该次甲基上的氢原子被新形成的基团取代(7)。碱水解后,便能获得期望产物(9)。


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