2016年世界大赛是美国职棒大联盟（MLB）2016年球季的总冠军赛，也是第112届世界大赛。本届大赛采七战四胜制，由国联冠军芝加哥小熊队（英语：2016 Chicago Cubs season）对上美联冠军克里夫兰印地安人队（英语：2016 Cleveland Indians season），这是双方首次在季后赛交手。本届世界大赛举行于10月25日至11月3日，其中第七战进行至当地时间11月3日凌晨12点后不久。由于美联于2016年美国职棒大联盟全明星赛以4:2获胜，因此本届世界大赛由美联冠军克里夫兰印地安人队取得主场优势。这届是最后一次由全明星赛胜负决定主场优势的世界大赛；自2017年起，将由战绩较好的球队取得主场优势。
小熊队最终以4胜3败击败印地安人队，取得睽违108年的世界大赛冠军（也是自1908年以来首座）。小熊队在第七战的十局延长赛（英语：Extra innings）中以八比七胜出，这是美国职棒史上第五次打到延长赛的第七战（英语：Game seven），也是自1997年以来的第一次，巧合的是当年印地安人队也输掉该届的世界大赛。十局开打前开始的大雨，也成了史上首次因雨延迟的第七战。小熊队在这个系列赛中从一胜三败的劣势中逆转胜，是继1925年的匹兹堡海盗队（英语：1925 Pittsburgh Pirates season）、1958年的纽约洋基队（英语：1958 New York Yankees season）、1968年的底特律老虎队（英语：1968 Detroit Tigers season）、1979年的匹兹堡海盗队（英语：1979 Pittsburgh Pirates season）及1985年的堪萨斯皇家队（英语：1985 Kansas City Royals season）以来，第六支以此方式赢得七战四胜制世界大赛的球队。
这是小熊队队史第十一次参加世界大赛（也是自1945年以来的第一次），既赢得他们队史第三座世界大赛冠军，同时也是自1908年以来的第一座，终结了北美职业运动史上最长的世界冠军荒（英语：championship drought）以及困扰他们已久的山羊魔咒。另一方面，这也是印地安人队队史上第六次参加世界大赛（也是自1997年以来的第一次），但它们上一次赢得世界大赛冠军已是1948年。先前带领波士顿红袜队于2004年及2007年两度取得世界大赛冠军的印地安人队总教练特里·弗兰克纳，无法成为继卡西·史丹格尔（英语：Casey Stengel）及乔·托瑞后第三位于前三次参加秋季经典赛（世界大赛）都取胜的总教练。
本届世界大赛备受瞩目，因为参赛的小熊队及印地安人队，分别拥有最长（108年）及次长（68年）的世界冠军荒（英语：List of Major League Baseball franchise postseason droughts）（两队共计176年）。系列赛结束后，众多媒体将第七战列为经典时刻，而整个系列赛也被评为史上最伟大的世界大赛之一。
这是小熊队队史第十一次参加世界大赛，他们前两座冠军分别是1907年及1908年所拿下，其他八次参赛（包含1906年、1910年、1918年、1929年、1932年、1935年、1938年及1945年）均铩羽而归。
小熊队是以赢得国联中区龙头的身份晋级季后赛，在正规季赛结束时所取得的103胜58败是该季整个MLB最佳战绩，这也是小熊队队史自1945年（英语：1945 Chicago Cubs season）以来的第一次。本季胜率也是自1935年（英语：1935 Chicago Cubs season）以最高的一季，同时胜场数也是自1910年（英语：1910 Chicago Cubs season）以来最多的一季。这次所取得的龙头头衔是自分区制度创立以来的第六次，也是自2008年（英语：2008 Chicago Cubs season）以来的第一次。于是小熊队以国联第一种子身份进入到季后赛，先于国联分区赛中以三胜一败的战绩击败第五种子旧金山巨人队（英语：2016 San Francisco Giants season），再于国联冠军赛中以四胜二败战绩击败洛杉矶道奇队（英语：2016 San Francisco Giants season），夺得自1945年以来首座国联冠军宝座。
对小熊队总教练乔·梅登来说，这是他第二次以总教练身份参加世界大赛，前一次他是以坦帕湾光芒队（英语：2008 Tampa Bay Rays season）总教练的身份参加2008年世界大赛，当年他们以1胜4败的战绩败给费城费城人队（英语：2008 Philadelphia Phillies season） 。若算入梅登其他教练时期的经历，这次世界大赛则是第三次参加，因为他曾于2002年作为安纳罕天使队（英语：2002 Anaheim Angels season）板凳教练的身份参加当年的世界大赛。
这是印地安人队队史第六次参加世界大赛，他们前两座冠军分别是1920年及1948年所拿下，他们最近三次（分别是1954年、1995年及1997年）在世界大赛中均铩羽而归。
印地安人队是以赢得美联中区龙头的身份晋级季后赛，这次所取得的龙头头衔是自分区制度创立以来的第八次，也是自2007年（英语：2007 Cleveland Indians season）以来的第一次。印地安人作为美国联盟第二种子，先在美联分区赛中以三胜零败的战绩击败第三种子波士顿红袜队（英语：2016 Boston Red Sox season），再于美联冠军赛中以四胜一败的战绩击败第四种子多伦多蓝鸟队（英语：2016 Toronto Blue Jays season），夺得美联冠军宝座。
对印地安人队总教练特里·弗兰克纳来说，这是他第三次以总教练身份参加世界大赛，先前则是作为波士顿红袜队总教练参加2004年及2007年两次世界大赛，分别横扫了圣路易红雀队（英语：2004 St. Louis Cardinals season）以及科罗拉多洛矶队（英语：2007 Colorado Rockies season），从而两度夺得世界大赛冠军。
这是弗兰克纳和梅登第三次在季后赛碰头，前两次都由梅登取胜，其中梅登先于2008年率领光芒队于美联冠军赛中击败弗兰克纳的红袜队，又于2013年美国联盟外卡晋级赛中率领光芒队再次击败改带领印地安人队的弗兰克纳。
芝加哥小熊队（国联）以四胜三败战绩击败克里夫兰印地安人队（美联）
第一战开球仪式（英语：Ceremonial first pitch）由前印地安人队及小熊队球员肯尼·洛夫顿（英语：Kenny Lofton）作为开球贵宾投出第一球。双方的先发投手分别是柯瑞·克鲁伯（印地安人队）及乔恩·莱斯特（小熊队）。 凯尔·舒瓦伯在季赛第四场比赛中扭伤左脚韧带后就错过了几乎整年球季，但在本届世界大赛第一战中，他以指定打击的身份重返先发。舒瓦伯被三振两次，但也打出一支二垒安打并获得一次保送上垒。这支二垒安打让舒瓦伯成为投手以外，首位在世界大赛里打出季赛首安的选手。
克鲁伯在前三局就三振了八个打席，创下世界大赛的新纪录。印地安人队的罗伯托·佩雷斯（英语：Roberto Pérez）在本战中打出双响炮，成为史上首位在世界大赛中达成此纪录的九棒打者、印地安人队队史上首位在世界大赛双响炮球员，以及首位在世界大赛打出双响炮的波多黎各裔球员。小熊队先发投手莱斯特第一局一开始就先被打一支一垒安打又送出两次保送，奉送印地安人队满垒局面，接着荷西·拉米瑞兹打出一垒安打送回一分，然后莱斯特对布兰登·盖耶尔（英语：Brandon Guyer）投出触身球又送回一分。第四局佩雷斯的阳春炮让印地安人队取得3：0领先。到了第八局，小熊队中继投手贾斯汀·格林（英语：Justin Grimm）两出局后先保送了盖耶尔，然后又被朗尼·奇森霍尔（英语：Lonnie Chisenhall）敲出一垒安打，然后接替格林投球的海克特·朗登（英语：Hector Rondon）被佩雷斯敲出当晚的第二发本垒打。尽管安德鲁·米勒在第七局陷入满垒的危机，他最终还是和柯迪·艾伦一同守住最后三局，帮助印地安人队在系列赛的第一战中以6：0获胜。印地安人队总教练弗兰克纳在世界大赛的连胜场次也推进到九场。
德克斯特·佛勒在第一局的登场让他成为小熊队史上第一位登上世界大赛舞台的非裔美国籍球员。
第二战的开球贵宾是前印地安人队球员卡洛斯·贝尔加（英语：Carlos Baerga）。由于天气预报显示将有大雨的可能，因此本站提前一小时开打。小熊队为了在此战中扳平系列赛，他们推出杰克·艾瑞亚特上投手丘对抗印地安人队的先发投手崔佛·鲍尔，后者仍在治疗因修理无人机而割伤的小指。本战小熊队先发打线一共有六位球员未满25岁，创下大联盟季后赛纪录。小熊队第一局先靠克里斯·布莱恩一垒安打上垒，接着安东尼·瑞佐的二垒安打送回布莱恩先驰得点，1：0领先。先发投手艾瑞亚特开局表现也很好，一局下半面对的头两名打者都解决出局，虽然后面连续保送两名打者，但最终以飞球出局结束这个半局。三局上半，小熊队靠着瑞佐获得保送以及班·佐布里斯特的一垒安打站上得点圈。接着凯尔·舒瓦伯的一垒安打送回了瑞佐，小熊队取得2：0领先。鲍尔在四局上半被迫退场，而小熊队在第五局攻势又起，瑞佐面对印地安人队投手萨克·麦克艾利斯特（英语：Zach McAllister）又获得保送，随后佐布里斯特的三垒安打将瑞佐送回得分。下一棒舒瓦伯面对布莱恩·萧（英语：Bryan Shaw (baseball)）击出一垒安打再添一分，后在形成满垒的情形下，艾迪生·罗素获得保送又挤回垒上跑者得一分，小熊队来到5：0的领先。
艾瑞亚特在后续局数继续表现可圈可点，六局前仅保送三人而未被打出任何安打。但杰森·基普尼斯第六局的二垒打终结了前者无安打的局面，接着他又靠着滚地球（英语：Ground out (baseball)）上到三垒，最后在艾瑞亚特整场好投中跑回印地安人队唯一的一分。艾瑞亚特在被打出另一支一垒安打后，由后援投手麦克·蒙哥马利接替投球。双方在第七局互有攻势，但都无功而返。接着八局下半，麦克·拿坡里击出一垒安打后，小熊队守护神阿罗鲁迪斯·查普曼登场关门取胜。这场胜利是小熊队自1945年以来首场世界大赛赛事的胜利，并成功扳平系列赛。而这场败仗也是印地安人队总教练特里·弗兰克纳在世界大赛中的首败。
第三战，前小熊队球员比利·威廉斯作为开球贵宾投出第一球，喜剧演员比尔·莫瑞则在第七局中场休息（英语：seventh-inning stretch）时演唱“带我去看棒球赛”，以致敬小熊队在世界大赛的第一场晚间主场赛事。双方的先发投手分别是凯尔·汉崔克斯（小熊队）及贾许·汤姆林（英语：Josh Tomlin）（印地安人队）。
本战唯一的一分出现在七局上半，印地安人队的可可·克里斯普打出一支一垒安打，将三垒上的迈克尔·马丁内斯（英语：Michael Martínez）送回得分。印地安人队的投手群贾许·汤姆林（英语：Josh Tomlin）、安德鲁·米勒、布莱恩·萧（英语：Bryan Shaw (baseball)）及柯迪·艾伦联手完封了小熊队。艾伦在九局下半让哈维尔·巴耶兹挥棒落空三振出局结束了比赛，留下得点圈有超前分的残垒，并取得他生涯中第六次季后赛救援成功的纪录。这也是小熊队在216年季后赛期间第四次被完封而败的比赛。
第四战开球贵宾由前小熊队投手葛瑞格·麦达克斯及佛格森·简金斯担任，而演员文斯·沃恩则在第七局中场休息（英语：seventh-inning stretch）时演唱“带我去看棒球赛”。
小熊队在一局下半一出局后先靠安东尼·瑞佐的一垒安打上垒，接着德克斯特·佛勒打出二垒安打送回瑞佐先驰得点，但印地安人队先发投手柯瑞·克鲁伯之后一直到六局被总教练弗兰克纳换下前都未再失分。二局上半，卡洛斯·桑塔纳面对小熊队先发投手约翰·雷基先敲出追平轰，接着在两人在垒情形下，克鲁伯敲出一垒安打送回超前分，印地安人队2：1领先，而小熊队的克里斯·布莱恩该局就失误了两次。三局上半，在法兰西斯科·林多尔敲出一垒安打后，杰森·基普尼斯又补上二垒安打后印地安人队再得一分。六局上半，印地安人队两人在垒的情形下，朗尼·奇森霍尔（英语：Lonnie Chisenhall）面对小熊队投手麦克·蒙哥马利打出高飞牺牲打又添一分，印地安人队4：1领先。七局上半，贾斯汀·格林（英语：Justin Grimm）先被打一支二垒安打，接着又在一出局后投出触身球，小熊队换投崔维斯·伍德（英语：Travis Wood），但却被基普尼斯敲出三分炮，印地安人队7：1领先。小熊队在第八局靠着德克斯特·佛勒对安德鲁·米勒打出的阳春炮追回一分，这是后者在当年季后赛被打出的第一支本垒打。此战取胜后，印地安人队在世界大赛中已经听牌，只要再取一胜即可捧回冠军奖杯。
第五战，前小熊队球星及名人堂成员莱恩·桑柏格（英语：Ryne Sandberg）作为开球贵宾投出第一球，而歌手艾迪·维达则在第七局中场休息时演唱“带我去看棒球赛”。二局上半，荷西·拉米瑞兹面对乔恩·莱斯特敲出阳春炮，为印地安人队先驰得点，但濒临淘汰边缘的小熊队在四局下半大举反攻，从崔佛·鲍尔手中打下三分超前：首先克里斯·布莱恩敲出阳春炮追平，接着安东尼·瑞佐和班·佐布里斯特分别敲出二垒安打及一垒安打上垒，随后艾迪生·罗素敲出带有一分打点的一垒安打，小熊队二比一领先。下一棒杰森·海沃德遭到三振后，哈维尔·巴耶兹的触击安打先让佐布里斯特上到三垒，再靠着大卫·罗斯的高飞牺牲打送回一分，让小熊队取得3：1领先。印地安人队在六局上半，靠着法兰西斯科·林多尔的一垒安打送回二垒跑者拉杰·戴维斯，将比数追成2：3。七局上半，在面临二垒有人的情形下，小熊队总教练梅登决定推出阿罗鲁迪斯·查普曼上火线救援。查普曼最终投了二又三分之二局无失分，成功关门获得本届世界大赛首次救援成功，以及当届季后赛的第四次救援成功。
1948年印地安人队冠军队的最后一名仅存球员艾迪·罗宾森（英语：Eddie Robinson (baseball)）也来到举行第六战的进步球场。而第六战的开球贵宾，是前印地安人队投手丹尼斯·马丁尼兹。
小熊队在第一局两出局之后连得三分，贾许·汤姆林（英语：Josh Tomlin）面对小熊队打线先被克里斯·布莱恩敲出阳春炮，接着又被打两支一垒安打，随后艾迪生·罗素的二垒安打送回两分。三局上半，小熊队靠着一次保送及两支一垒安打制造满垒机会，也将汤姆林打下场，接替他投球的是印地安人队的丹·奥特罗（英语：Dan Otero）。但罗素趁著此换投之际轰出世界大赛历史上第19支满贯本垒打，也将小熊队的领先扩大到7：0。罗素这发满贯弹是继2005年芝加哥白袜队的保罗·柯诺可后，世界大赛中所出现的第一发满贯本垒打，也是继1992年隆尼·史密斯（英语：Lonnie Smith）以来第一次有客队球员在世界大赛击出满贯本垒打。四局下半，印地安人队的麦克·拿坡里打出一垒安打，将先前打出二垒安打而上到得点圈的杰森·基普尼斯送回本垒，比数追成1：7。五局下半，基普尼斯将球打到左外野本垒打墙外，再追回一分，比数7：2。九局上半两出局一人在垒，小熊队安东尼·瑞佐敲出两分炮再次改写比数为9：2。九局下半，阿罗鲁迪斯·查普曼保送了该局第一名打者布兰登·盖耶尔（英语：Brandon Guyer），随后由佩卓·史卓普（英语：Pedro Strop）接替投球。结果史卓普解决一人后却发生暴投让盖耶尔上到二垒，然后罗伯托·佩雷斯（英语：Roberto Pérez）打出安打送回盖耶尔，将比数追成3：9，然而佩雷斯在拼二垒的时候遭到触杀，形成两出局。在卡洛斯·桑塔纳获得保送后，小熊队换投崔维斯·伍德（英语：Travis Wood），最后让杰森·基普尼斯击出近距飞球出局结束本战，将系列赛延长到第七战。
艾迪生·罗素在本战中打出六分打点，追平世界大赛单场的纪录。艾瑞亚特成为继1967年鲍勃·吉布森以来，第一位在世界大赛中夺得两场客场胜投的国联先发投手。
本次世界大赛第七战将是场经典，有人称其为世界大赛历史上最伟大的第七战，并将其与1960年、1991年和2001年的戏剧性和张力相比。第七战的开球贵宾是前印地安人队球员吉姆·汤米。双方的先发投手，分别是曾代表小熊队于第三战先发的季赛防御率王凯尔·汉崔克斯，以及曾代表印地人队于第一战及第四战先发的柯瑞·克鲁伯，后者仅休息三天便上场。赛前，克鲁伯在本季季后赛的战绩为四胜一败，防御率0.89。
德克斯特·佛勒第一局首打席面对克鲁伯就敲出本垒打，成为第一位在世界大赛第七战打出首打席本垒打的球员。印地安人队在三局下半靠着可可·克里斯普二垒安打及罗伯托·佩雷斯（英语：Roberto Pérez）的牺牲触击上到三垒，再借由卡洛斯·桑塔纳一分打点的一垒安打追平比数。四局上半，小熊队一出局一三垒有人，艾迪生·罗素打出中外野不远的飞球被接杀，但三垒跑者克里斯·布莱恩跑垒相当积极，于接杀后从三垒迅速跑向本垒，并滑过捕手的触杀碰到本垒得分，接着威尔逊·康崔拉斯的二垒安打再添一分，小熊队3：1领先。五局上半，哈维尔·巴耶兹瞄准第一球就打出本垒打将比数改写为4：1，而克鲁伯也被打下投手丘退场。接替投球的是美联冠军赛MVP安德鲁·米勒，但她上来先保送了布莱恩，随后布莱恩又积极盗上二垒，然后米勒又让安东尼·瑞佐敲出带有一分打点的一垒安打，比数变成5：1。五局下半，汉崔克斯成功解决前两名打者，接着保送了桑塔纳，说服总教练乔·梅登换投。梅登此次决定与系列赛里的其他指令之后都让他备受批评，因为看起来当时似乎是太早换下。
第一战及第五战的先发投手乔恩·莱斯特登场中继，这是他自2007年美联冠军赛以来的第一次，而那年碰到的正好也是印地安人队。大卫·罗斯的传球失误让杰森·基普尼斯及垒上的桑塔纳分别推进到二垒及三垒。之后莱斯特一个弹到罗斯捕手头盔上的暴投，让桑塔纳和基普尼斯都回来得分，比数追近到3：5。六局上半，39岁的罗斯将功赎罪，在他生涯最后一个打数打出本垒打，不只让小熊队的领先来到6：3，他本人也成为史上在世界大赛第七战最年长击出本垒打的球员。
到了八局上半，莱斯特先解决了前两名打者，但在被荷西·拉米瑞兹及出一垒安打后被换下。尽管小熊队当时已领先不少，但梅登总教练仍决定启用第五战已投42球且第六战也曾上场的阿罗鲁迪斯·查普曼。结果被印地安人队布兰登·盖耶尔（英语：Brandon Guyer）刚好打出一支二垒安打送回一分，比数6：4。下一棒是印地安人队中外野手拉杰·戴维斯，他生涯仅55轰而本季也仅有11轰，且本次季后赛打击率只有1成32，但他奇迹似的从查普曼手中敲出两分炮，这发本垒打仅仅刚好越过左外野本垒打墙及左外野本垒打标竿，将垒上的盖耶尔一并送回，比数追平成6：6。戴维斯这发本垒打是世界大赛第七战历史中，最新一发追平轰。许多球迷及查普曼本人都认为第六战不必要的上场让他搞砸了领先优势。“28号查普曼表示，他觉得第七战自己‘有点不一样’，而这个疲劳影响了他自己的表现。”
小熊队搞砸了九局上半的得分机会：大卫·罗斯首先获得保送，杰森·海沃德打出滚地球让代跑的克里斯·柯格兰出局，但自己依靠野手选择上垒。随后海沃德盗上二垒，再靠着扬·戈麦斯（英语：Yan Gomes）传球给二垒手基普尼斯的失误上盗三垒。哈维尔·巴耶兹试图在两好球后进行触击，结果点成界外球变两出局。下一棒德克斯特·佛勒最终打成滚地球，被印地安人队游击手法兰西斯科·林多尔惊人的守下传一垒抓到第三个出局数，从而结束这个半局。阿罗鲁迪斯·查普曼在九局下半回到投手丘上，及时解决了印地安人队一二三棒卡洛斯·桑塔纳、杰森·基普尼斯及法兰西斯科·林多尔。
双方在九局结束后以6：6战成平手，但突然的暴雨导致因雨延迟（英语：Rainout (sports)）了17分钟。在延迟期间，小熊队右外野手杰森·海沃德将队友们召集到休息区后方的举重室，并跟大家精神喊话“我们是最棒的棒球队...因为某个原因...将我们聚在一起，而我们将赢下这场比赛。”
比赛重新开始后的十局上半，凯尔·舒瓦伯面对布莱恩·萧（英语：Bryan Shaw (baseball)）首先击出右半边的一垒安打，随后换上代跑阿尔伯特·阿尔莫拉。接着克里斯·布莱恩打出中外野的深远飞球，帮助阿尔莫拉推进到二垒，该次跑垒被称为“本季最精明的跑垒”。安东尼·瑞佐获得故意保送后，班·佐布里斯特站上打击区。佐布里斯特先前四个打数没有安打，但这次他打出左外野方向的二垒安打，将阿尔莫拉送回本垒得分，并打破平局将比数改写为7：6。佐布里斯特后来提到：“我知道他会投切球，我就只是站在打击区等他的球，但很幸运的，他丢了一个非常靠近本垒板的球，然后我就沿着三垒边线打过去，而这正是我要的。”
艾迪生·罗素获得另一次故意保送后，替代罗斯捕手位上场的是米格尔·蒙特罗，他这个季后赛的打击率仅0.091。然而他却打出左半边的一垒安打，送回瑞佐得分，将比数拉大到8：6。印地安人队派出在第二战及第五战吞败的崔佛·鲍尔接替萧上场救援，先三振掉海沃德，再让巴耶兹击成飞球出局，成功避免比数差距扩大。
十局下半印地安人队进攻，小熊队叫上小卡尔·爱德华兹（英语：Carl Edwards Jr.）上场关门，但他在解决头两名打者麦克·拿坡里及荷西·拉米瑞兹后，却保送了布兰登·盖耶尔（英语：Brandon Guyer），盖耶尔更利用防守漏洞盗上二垒。拉杰·戴维斯延续他八局时英雄的表现，打出中间方向的一垒安打，将比分缩小为8：7一分差。梅登总教练接着派出了麦克·蒙哥马利上场救援，后者生涯从未拿过救援成功。但蒙哥马利成功让第三战跑回致胜分的迈克尔·马丁内斯（英语：Michael Martínez）打出内野滚地球，随后被三垒手布莱恩接到，传向一垒的瑞佐封杀。比赛结束，世界大赛的胜利者也出炉，由小熊队赢得冠军，终结了108年以来的冠军荒。班·佐布里斯特因在世界大赛打出打击率3成57并在第七战敲出致胜分，从而被选为世界大赛最有价值球员奖。
瑞佐认为因雨延迟“是芝加哥小熊队过去一百年来所发生之最重要的事件。我不认为我们有办法在没有这事的情形下赢得比赛胜利。”小熊队总管西奥·艾普斯坦表示当他听到海沃德所召开的会议后，“当时我在想，我们正要赢得这场比赛。”
小熊队成为自1985年堪萨斯皇家队（英语：1985 Kansas City Royals season）以来，第一支在世界大赛中克服1胜3败的劣势获得最后的冠军。他们也是自1979年匹兹堡海盗队（英语：1979 Pittsburgh Pirates season）以来第一支在第六战及第七战连胜的客场球队、第二支在第七战胜出的客场球队。隔年休士顿太空人队（英语：2017 Houston Astros season）也于洛杉矶达成此事，而2019年华盛顿国民队（英语：2019 Washington Nationals season）也在第七战客场取胜击败休士顿太空人队（英语：2019 Houston Astros season）。小熊队在第七战取胜后，连同2008年美国联盟冠军赛及2013年美国联盟外卡晋级赛，乔·梅登在季后赛对战特里·弗兰克纳取得三胜零败的战绩。本战是世界大赛史上第六十场打到延长赛的比赛，也是史上第一次有客队在第七战延长赛取胜。前四次第七战打到延长赛的世界大赛包括1912年、1924年、1991年以及1997年，这四次胜出的都是主场球队。
印地安人队输掉这场比赛以后，他们现在是拥有最长冠军荒的球队（截至2020年已经长达72年）。他们上次夺冠已是1948年，但是当本届世界大赛开打之际，他们就已打破克里夫兰体育魔咒（英语：Cleveland sports curse），因为骑士队已在NBA总决赛中击败金州勇士队（英语：2015-16 Golden State Warriors season），夺得自1964年以来克里夫兰首座冠军奖杯。如同本次小熊队的表现，骑士队也是克服一胜三败的劣势，最终在第七战中以客场球队身份取胜 。
2016年世界大赛（4胜3败）：芝加哥小熊队（英语：2016 Chicago Cubs season）（国联）击败克里夫兰印地安人队（英语：2016 Cleveland Indians season）（美联）夺冠
美国的世界大赛转播是由Fox（英语：Fox Major League Baseball）负责，后者与美国职棒大联盟有专属转播合约到2021年。乔·巴克（英语：Joe Buck）担任本次世界大赛的网络现场主播播报员，约翰·史摩兹是球评（英语：color commentator），而肯·罗森塔尔（英语：Ken Rosenthal）及汤姆·维尔达奇（英语：Tom Verducci）则是球场记者（field reporter）。福斯体育西语频道（英语：Fox Deportes）也转播了本次世界大赛，由卡洛斯·阿尔瓦雷斯（Carlos Álvarez）及杜纳·桑切斯（英语：Duaner Sánchez）担任播报员，并透过Fox的第二音讯频道（英语：second audio program）提供西语同步转播。
加拿大地区的转播是由罗渣士体育网（英语）及RDS（英语：Réseau des sports）（法语）负责。罗渣士体育网使用美国职棒大联盟电视网（英语：MLB Network）国际频道（英语：MLB International）的视讯来源进行转播；麦特·瓦斯加西安（英语：Matt Vasgersian）负责担任美国职棒大联盟国际频道的主播播报员，并由多伦多蓝鸟队的主播巴克·马丁尼兹（英语：Buck Martinez）担任球评，而球场记者则是美国职棒大联盟电视网记者劳伦·沙迪（英语：Lauren Shehadi）及球评马克·德罗萨（英语：Mark DeRosa）担任。阿莱·乌瑟劳（Alain Usereau）及前蒙特利尔博览会队球员马克·格里芬（Marc Griffin）RDS（英语：Réseau des sports）的法语转播。英国电信体育台负责英国及爱尔兰等地的世界大赛现场转播。WAPA-TV（英语：WAPA-TV）负责波多黎各地区的世界大赛转播，拉斐尔·布雷斯罗（英语：Rafael Bracero）担任该台体育评论的主持人。
初步报告通常使用“快速国家（fast national）”收视率，而这个数字还会进行修正。第七战的观众数超过四千万人，这是继1991年世界大赛第七战以来最多人观看的一场棒球赛，同时也是自2009年以来，首度整个系列赛的平均收视率上双位数。
ESPN电台（英语：Major League Baseball on ESPN Radio）的国家网络通过附属电台播报世界大赛，主播及球评分别是丹·舒尔曼（英语：Dan Shulman）和亚伦·布恩。第一战及第二战部分的局数，还邀请坦帕湾光芒队投手克理斯·亚契担任来宾球评。
在各地的广播，这些队伍的旗舰台会与他们的常规播报员一起转播系列赛。克里夫兰负责转播印地人队的是WTAM（英语：WTAM）（1100）及WMMS（英语：WMMS）（100.7），播报员是汤姆·汉密尔顿（英语：Tom Hamilton (sportscaster)）及吉姆·罗森浩斯（英语：Jim Rosenhaus）；而在芝加哥负责转播小熊队的是WSCR（英语：WSCR）（670），播报员是帕特·休斯（英语：Pat Hughes (sportscaster)）、罗恩·库默（英语：Ron Coomer）及莱恩·卡斯柏（英语：Len Kasper）。根据合约，各队伍区域无线电网络的附属电台有义务转播ESPN国家广播节目（national ESPN Radio feed）；但即便如此，由于WSCR和WTAM都是清晰频道电台（英语：clear-channel station），因此美国东部和中西部的大多数地区都还是能收听到当地广播。
第七战胜出后，小熊队球迷聚集在瑞格利球场外面与瑞格利城（英语：Wrigleyville）周围庆祝夺冠。11月4日，小熊队的夺冠游行从瑞格利球场开始，然后沿着市区的湖岸大道（Lake Shore Drive）和密歇根大道（Michigan Avenue）游行，中午时抵达格兰特公园举办大集会。乡村歌手布雷特·埃德雷奇（英语：Brett Eldredge）在大集会上演唱“去吧，小熊，去吧（英语：Go, Cubs, Go）”。芝加哥市估计约有超过五百万人参加世界大赛夺冠游行及庆祝大集会，这将是人类史上最大的集会之一（英语：List of largest peaceful gatherings in history）。季赛结束后，小熊队决定进行两次传统的白宫拜访之旅：他们先于2017年1月16日拜访即将于该周卸任的巴拉克·奥巴马总统，然后于2017年6月28日拜访新上任的唐纳德·特朗普总统。
小熊队在2015年至2020年间持续取得的成功，是自死球时代（英语：dead-ball era）以来最辉煌的，但在2016年以后，小熊队就未能重演2016年10月的奇迹。2017年的小熊队（英语：2017 Chicago Cubs season）虽然又再次打入国联冠军赛，但却以一胜四败输给道奇队（英语：2017 Los Angeles Dodgers season），无力争夺世界大赛冠军 。2018年正规季赛结束时，小熊队与密尔瓦基酿酒人队（英语：2018 Milwaukee Brewers season）并列分区第一，但却在第163场的决胜加赛中输掉，无缘在国联中区三连霸。虽然他们后来在隔天的外卡晋级赛以主场身份，迎战国联西区第二的科罗拉多落矶队（英语：2018 Colorado Rockies season），但还是在延长赛鏖战13局后以1比2败北。到了2019年，他们甚至无法晋级季后赛，但在因COVID-19而缩水的2020年赛季里，他们又成功在国联中区封王。但他们最终在外卡系列赛中遭到较弱的马林鱼队（英语：2020 Miami Marlins season）两场横扫出局。
小熊队2016年的冠军阵容随着时间推移正慢慢地解体，有些人成为自由球员、有些人被交易，还有些人则选择高挂球鞋退休。德克斯特·佛勒继2016年前曾几乎与巴尔的摩金莺队签约后，这次选择在2016年至2017年间的休赛季与同区对手圣路易红雀队签约。阿罗鲁迪斯·查普曼以签下史上后援投手最大约回归洋基队。2016年的冬季会议上，荷黑·索列尔和崔维斯·伍德（英语：Travis Wood）被送出以换回全明星等级的终结者韦德·戴维斯，有效地顶替查普曼的位子。2016年世界大赛的第七战对球迷们喜爱的大卫·罗斯来说也是球员生涯的最后一战，之后他便宣布退休 。2019年赛季结束后，罗斯取代乔·梅登成为小熊队总教练，梅登在接掌小熊队兵符五年后与其分道扬镳。米格尔·蒙特罗在公开抱怨因威尔逊·康崔拉斯的紧急情况影响上场时间后，他就在2017年赛季间被球队交易到蓝鸟队以换回现金。2017年也是杰克·艾瑞亚特在小熊队的最后一个赛季，之后他就和费城人队签下自由球员的约。约翰·雷基同样在这年球季结束后退役。曾在2016年世界大赛助队抓下最后一个出局数的麦克·蒙哥马利，也在2019年交易大限前被交易到荷黑·索列尔所在的皇家队。艾迪生·罗素在被前妻指控家暴后，他曾一度有希望的职业生涯就在2019年赛季后不被小熊队续约的惨况中，化为泡影。世界大赛最有价值球员奖班·佐布里斯特也同样在2019年赛季后选择高挂球鞋退休。前总经理西奥·艾普斯坦在2020年11月20日也宣布离职。几周后，小熊队宣布不与凯尔·舒瓦伯和亚伯特·艾摩拉两人续约。
对印地安人队来说，2016年同样是他们的高峰。他们在2017年（英语：2017 Cleveland Indians season）正规赛季曾创下22连胜，距离大联盟史上纪录仅五场之遥 ，赛季结束以102胜60败在美联中区和整个美联取得龙头。然而他们在美联分区赛上惨遭纽约洋基队（英语：2017 New York Yankees season）逆转淘汰。隔年印地安人队又在分区封王，但季后赛第一轮又遭太空人队（英语：2018 Houston Astros season）横扫淘汰。印地安人队也和小熊队一样，2019年没能晋级季后赛，但在2020年重返，可是印地安人队在2020年美国联盟外卡晋级赛中再次败给洋基队（英语：2020 New York Yankees season）。
