1,8-双二甲氨基萘

✍ dations ◷ 2024-12-21 20:50:32 #萘的衍生物,有机化学试剂

18.62（乙腈中）
(其为共轭酸C₁₄H₁₈N₂H+的酸度)

1,8-双二甲氨基萘（1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene）俗称质子海绵（Proton Sponge，是Sigma-Aldrich的注册商标），是一种由萘衍生的有机化合物，最早是由 Roger Alder FRS在1968年于布里斯托大学制备。此化合物是由二个二甲基胺基接在萘的近位。

质子海绵有许多有趣的性质，包括其高碱性，以及其光谱特性。质子海绵是一种非亲核碱，拥有强碱性却不是良好的亲核体。

质子海绵共轭碱在水溶液中的p_a为12.1，是已知碱性最强的胺之一。但正如其注册名称中“海绵”的性质类似，其吸收质子的速度很慢。其强碱性因为质子化可以舒缓时分子中的张力，以及二个氮的孤对电子之间的强作用力。不过因着位阻效应，质子海绵是弱的亲核试剂。由于上述特性，质子海绵常用在有机合成中，是高度选择性的非亲核碱。

质子海绵的光谱有一些特别的性质．在分子化学领域已研究相当一段时间。在许多溶液中，质子海绵会因为二种基态的化学物种的混合而产生萤光。

质子海绵是可在市场购得的化学品，也可以用碘甲烷或硫酸二甲酯来甲基化1,8-二胺萘（英语：1,8-diaminonaphthalene）来制备。

质子海绵可以用硫酸二甲酯来甲基化，水溶液中三甲基的质子海绵p_a为6.43。

第二代质子海绵的碱性更强。一种称为HMPN（1,8-bis(hexamethyltriaminophosphazenyl)naphthalene）的化合物，是将1,8-二胺萘上的二个氮原子在存在三乙胺的条件下，和tris(dimethylamino)bromophosphonium bromide反应来各连接一个六甲基磷腈基。HMPN在乙腈中的pK_BH+为29.9，比质子海绵多了11个数量级。

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