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链烷
✍ dations ◷ 2025-04-04 13:39:23 #链烷
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烷(wán)
烃(tīng)(英语:alkane),俗称石蜡烃(paraffin),是碳氢化合物下的一种饱和烃,其整体构造大多仅由碳、氢、碳-碳单键与碳氢单键所构成,同时也是最简单的一种有机化合物,而其下又可细分出链烷烃与环烷烃。其名烷是化学家取“碳”右下角的“火”,加上“完”造出的字,读音同“完”。“碳”表示其结构中含有碳,而“完”表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思。烷类皆难溶于水,在完全燃烧下可转化为二氧化碳和水,反应式如下:烷类会因组合结构的不同,其性质可能会有极大的差异。若结构相似,则性质相近;若结构不同,性质不同。 正因此,烷类种类繁多;但也由此许多化学式相同的物质,其性质不相同。如戊烷(C5H12):烷烃有许多物理性质:在正常情况下,烷烃性质很稳定,因为碳-氢键和碳-碳键相对稳定,难以断裂 、以及烷烃不会抢夺官能团,所以不容易发生反应,除了下面三种反应,小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃,键角可能不同于
arccos
(
−
1
3
)
{displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)}
即109.5度,导致其容易发生反应。反应通式: CnH2n+2 + 2n+1 O2 → n CO2+ n+1 H2O所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。以甲烷为例:O2供应不足时,反应如下:分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。反应通式:
R
+
X
2
→
R
X
+
H
X
{displaystyle {rm {R+X_{2}rightarrow RX+HX}}}由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气。烷类的命名多采IUPAC命名法。
命名烷类的首要步骤是分析其为环状亦或是链状,再进行命名步骤。化学通式:CnH2n+2
链烷烃的命名步骤为:因为烷类一般简单,故亦会使用“正、异、新”去区隔同样化学式的烷类。IUPAC也曾推荐过此种命名方式。例如己烷命名方式:化学通式:CnH2(n+1-g)
简单的环烷烃的命名方式基本上和烷类方式相同,仅需在前添加一环字,以做识别。例如环丙烷:除非有俗名,否则具多环的环烷烃如桥环烷烃及螺环烷烃的命名较为复杂。名字包括表示环数量的前缀(如“二环”)、各环内碳原子总数的后缀以及表示各端点之间碳原子数的数字前缀(表示于中括号内。多个环公用的碳原子,即桥头碳不计入内)。
如例一、例二:这个环烷总碳数为七,由两个环组成,尾为“庚烷”,头为“双环”。两个被共用的碳原子间有三个连接路线:一为五元环的部分,共三个碳(两个桥头碳不计入内,下同);二为四元环的部分,共二个碳;三为两环之间共用的边线,只由两桥头碳直接连结,中间没有碳。由此得出中括号内的数字(以降序表示数字之间用点分隔),。故上图的环烷名为二环庚烷,而数字的个数总比环数多一个(在此有两个环及三个数字)。“二环庚烷”亦可接受,但环上有取代基时“二环庚烷”有保留前面的位置的好处,方便加上其他含数字的前缀,以符合IUPAC命名常规。上图环烷总碳数为七,全为单键,词尾为庚烷;两共用碳间有两对二碳碳链,也被一个碳原子连接着,故词尾之前的数字前缀为(共用碳不计入内);这个环烷由两个环组成,故前缀为“双环”,最后得出“双环庚烷”。出于化工习惯,异辛烷不是2-甲基庚烷,而是2,2,4-三甲基戊烷。烷烃中,每个碳原子都是四价的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键,可以旋转,故烷类无顺反异构物。
为了使键的排斥力最小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态,其键角为
arccos
(
−
1
3
)
{displaystyle arccos left(-{frac {1}{3}}right)}
,大约等于109°28′。
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。烷类的异构物大多链异构(由于支链不同而造成的异构物)。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列,形成同分异构体。烷烃异构物的数目会随着碳数增加而增加(OEIS中的数列A000602)。烷烃在宇宙间分布众多,其中分布最多的是甲烷,而极少见由10,050个碳原子以上所构成的烷烃。烷烃分布于太阳系间许多星球的大气层。有些占了较多的比例,例如天王星(2.3%)、土卫六(5%),但在大多星球上,分布较少,如地球、火星、土星等等。地球上的烷烃多为甲烷,而甲烷的浓度随地球纬度降低而递减,并在北纬40度及赤道附近都有明显浓度下降。北半球与南半球平均浓度各为1.65ppm及1.55ppm。由于烷烃的制取成本较高(一般要用烯烃催化加氢),所以在工业上不制取烷烃,而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应,所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。由于烷烃大多来自于石油,所以必须经过分馏的过程,以得到各种不同用途的烷烃类。
分馏结果大约如下:
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