乙二酰氯

✍ dations ◷ 2025-06-28 20:50:58 #酰氯,二碳有机物

乙二酰氯,也称为“草酰氯”,是由乙二酸衍生出来的二酰氯,化学式为(COCl)2。乙二酰氯是无色液体,可由乙二酸与五氯化磷反应制备,主要用作有机合成的试剂。

有机合成中,草酰氯主要用于将羧酸转化为相应的酰氯,反应温和、有选择性,副产物都是气体,容易分离。这一点与氯化亚砜类似。

氯化铝存在下,草酰氯与芳香族化合物发生傅-克酰基化反应得到芳环上取代的酰氯,水解得到羧酸。

草酰氯也可发生酰氯的通式反应,与醇作用生成草酸酯:

一般反应在碱,如吡啶的存在下进行。与苯酚反应生成草酸二苯酯,是荧光棒中发光的成分之一。

草酰氯与二甲基亚砜的混合物可将醇氧化为醛/酮,称作斯文氧化反应。

草酰氯对人体的毒性与光气相当,与水放出氯化氢气体。2000年3月,马来西亚航空的一架A330-322在停泊吉隆坡时,几罐草酰氯被打翻,造成机身的严重损毁。事后马来西亚航空获赔6500万美元。

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