Zincke反应

✍ dations ◷ 2025-06-06 13:56:30 #Zincke反应
Zincke反应(Zincke reaction),以 Theodor Zincke 的名字命名。吡啶类与2,4-二硝基氯苯和伯胺反应,转变为吡啶盐。反应首步为N-2,4-二硝基苯基吡啶盐的生成。这个中间体一般分离出来后通过重结晶纯化。N-2,4-二硝基苯基吡啶盐与一分子伯胺共热时,胺对吡啶环发生加成,引发吡啶开环。开链的中间体继续与第二分子胺作用,放出2,4-二硝基苯胺,同时得到König 盐(6a 6b)。 König 盐的反-顺-反式异构体(6a)可以通过σ重排反应或自身兼性离子的亲核加成,生成环化的中间体(7), 这一步是反应的决速步。 接下来,(7)发生质子化,并消除胺,得到最终的吡啶盐离子(9)。此机理为 ANRORC 机理的典型例子,依次由亲核加成(AN)、开环(ring-opening)和关环(ring-closing)的步骤组成。1、用于固相合成,其中胺是连接在王氏树脂(Wang resin)上2、用于手性异喹啉盐的合成以仲胺替代伯胺时,最终产生开链的产物——5-氨基-2,4-戊二烯醛类,称为 Zincke 醛。2006年和2007年,日本和美国的两个研究小组都声称,他们通过N-芳基吡啶盐氯化物和取代苯胺(或脂肪胺)反应,合成如下一12元环的二氮杂轮烯分子(1),从而“重新发现”Zincke 这一类反应。不久后德国化学家 Christl 在 Angewandte Chemie 上发文,指出上述反应与有100余年历史的 Zincke 反应实属异曲同工,而且,这两个团队提出的产物结构是错误的——产物中并不含12元环,其结构只是简单六元的吡啶

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