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组氨酸
✍ dations ◷ 2025-08-28 14:58:23 #组氨酸
组氨酸(英语:Histidine,, C6H9N3O2)简写为His或H,α氨基酸结合咪唑官能团。是存在于蛋白质之中最普遍的23种氨基酸之一。初以为只针对婴幼儿是必需的,较长期的研究表明,它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59,是碱性氨基酸,生理条件下带正电荷。他的合成密码子为 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国医师艾布瑞契·科塞尔(Albrecht Kossel)首次分离出来。组氨酸存在于香蕉,葡萄,肉类,禽畜,牛奶以及奶类制品中。此外,组氨酸也存在于绿色蔬菜中,不过含量较少。组氨酸的咪唑链的pKa大约为6,但总体来看此氨基酸的pKa为7.6。这代表着,于生理上有关的pH值,其相对小的变化会改变平均电荷。在pH小于6时,咪唑链会被质子化,有如亨德森-哈塞尔巴尔赫方程所描述的。 当质子化时,咪唑链具有两个NH键结并带正电荷。此正电荷相等地分散于两个氮原子间,并且形成两个重要的共振结构。H组氨酸的咪唑链在全pH值下为芳香环的形式。 其含有六个pi电子,其中四个电子来自两个双键,另外两个来自氮原子的孤对电子。并且可以形成 pi stacking 的交互作用,,可是带正电荷会使此种情形更复杂化。在两种情形下都不会吸收280nm波长的光谱,可是却比一些其他的氨基酸于紫外光谱下落在更低的吸收区间。此氨基酸为组胺以及肌肽生物合成的前体。组氨酸氨裂合酶将组氨酸转变为氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症这个罕见的代谢疾病。在放线菌门及丝状真菌中,如粉色面包霉菌,组氨酸可被转变成为抗氧化剂麦硫因。补充组氨酸会造成小鼠锌的排泄比正常小鼠快3~6倍。可作为生化试剂和药剂,还可用于治疗心脏病,贫血,风湿性关节炎等的药物。组氨酸组氨酸连接琥珀酸脱氢酶(succinate dehydrogenase)的 血红素基团,此为线粒体电子传递链的电子携带者。 其中中心的半透明球体即为铁离子的位置。来源PDB 1YQ3.
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