组氨酸

✍ dations ◷ 2025-10-28 12:16:39 #组氨酸

组氨酸（英语：Histidine，, C6H9N3O2）简写为His或H，α氨基酸结合咪唑官能团。是存在于蛋白质之中最普遍的23种氨基酸之一。初以为只针对婴幼儿是必需的，较长期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59，是碱性氨基酸，生理条件下带正电荷。他的合成密码子为 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国医师艾布瑞契·科塞尔(Albrecht Kossel)首次分离出来。组氨酸存在于香蕉，葡萄，肉类，禽畜，牛奶以及奶类制品中。此外，组氨酸也存在于绿色蔬菜中，不过含量较少。组氨酸的咪唑链的pKa大约为6，但总体来看此氨基酸的pKa为7.6。这代表着，于生理上有关的pH值，其相对小的变化会改变平均电荷。在pH小于6时，咪唑链会被质子化，有如亨德森－哈塞尔巴尔赫方程所描述的。当质子化时，咪唑链具有两个NH键结并带正电荷。此正电荷相等地分散于两个氮原子间，并且形成两个重要的共振结构。H组氨酸的咪唑链在全pH值下为芳香环的形式。其含有六个pi电子，其中四个电子来自两个双键，另外两个来自氮原子的孤对电子。并且可以形成 pi stacking 的交互作用,，可是带正电荷会使此种情形更复杂化。在两种情形下都不会吸收280nm波长的光谱，可是却比一些其他的氨基酸于紫外光谱下落在更低的吸收区间。此氨基酸为组胺以及肌肽生物合成的前体。组氨酸氨裂合酶将组氨酸转变为氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症这个罕见的代谢疾病。在放线菌门及丝状真菌中，如粉色面包霉菌，组氨酸可被转变成为抗氧化剂麦硫因。补充组氨酸会造成小鼠锌的排泄比正常小鼠快3~6倍。可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。组氨酸组氨酸连接琥珀酸脱氢酶(succinate dehydrogenase)的血红素基团，此为线粒体电子传递链的电子携带者。其中中心的半透明球体即为铁离子的位置。来源PDB 1YQ3.

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