2016年芝加哥小熊队球季是芝加哥小熊队第145个球季，也是小熊队在国家联盟第141个球季，以及在瑞格利球场的第101个球季。这个球季是乔·梅登担任小熊队总教练的第二年，小熊队这年球季作为国家联盟中区的球队在瑞格利球场进行主场赛事。
为欢庆在瑞格利球场100周年，小熊队在他们的主场球衣上加了臂章，并在7月6日穿上1916年当年的球衣（英语：throwback uniforms）。
这季小熊队的开幕战于2016年4月4日进行，对手是洛杉矶天使队（英语：2016 Los Angeles Angels of Anaheim season）；而本季的闭门战则是2016年10月2日与辛辛那提红人队（英语：2016 Cincinnati Reds season）的比赛。小熊队本季战绩103胜58败，系整个大联盟最佳，而他们也赢得自2008年（英语：2008 Chicago Cubs season）以来首次的国联中区龙头，领先第二名的红雀队（英语：2016 St. Louis Cardinals season）足足有17.5场胜差。本季也是自1935年（英语：1935 Chicago Cubs season）首次单季百胜的一季，而103胜也是自1910年（英语：1910 Chicago Cubs season）以来最多胜的一季。
小熊队季后赛首轮在国联分区赛中击败旧金山巨人队（英语：2016 San Francisco Giants season），连续两年晋级国联冠军赛，再以六战解决洛杉矶道奇队（英语：2016 San Francisco Giants season），晋级世界大赛。
小熊队在2016年世界大赛中七战才击败了克里夫兰印地安人队（英语：2016 Cleveland Indians season），这是他们自1945年以来首度参赛，也是自1908年以来的首冠。小熊队从一胜三败的劣势中逆转胜，连赢后面三场比赛，拔得头筹，成为自1985年堪萨斯皇家队（英语：1985 Kansas City Royals season）首支能在世界大赛上从一比三逆转的球队。他们也是自1979年匹兹堡海盗队（英语：1979 Pittsburgh Pirates season）击败巴尔的摩金莺队（英语：1979 Baltimore Orioles season）以来第一支在世界大赛第六战及第七战连胜的客场球队。小熊队在这次世界大赛取得的胜利终结了山羊魔咒及史上最长的世界冠军荒（英语：List of Major League Baseball franchise postseason droughts#Longest World Series championship droughts through history）。
小熊队（英语：2015 Chicago Cubs season）在前一年2015年的战绩是97胜65败，虽仅居国联中区第三，但却成功以外卡二位晋级季后赛，是自2008年（英语：2008 Chicago Cubs season）以来的第一次。它们先在国联外卡战击败匹兹堡海盗队（英语：2015 Pittsburgh Pirates season），晋级国联分区系列赛迎战圣路易红雀队（英语：2015 St. Louis Cardinals season）。这是两劲敌首度在季后赛上碰头，最终小熊队以三胜一败杀入国联冠军赛（自2003年（英语：2003 Chicago Cubs season）以来第一次）。在国联冠军赛面对到纽约大都会队（英语：2015 New York Mets season），小熊队惨遭四战横扫出局。
在仅仅交由WBBM (780)（英语：WBBM (AM)）转播的一年后，小熊队就宣布他们2016年赛季的现场报导改由CBS电台姊妹电台WSCR (670)（英语：WSCR (AM)）负责，此系借由合约条款规定进行，以弥补CBS将其现场报导的权力转给白袜队的失误。
2016年4月4日（一），在洛杉矶天使队主场
小熊队开季三连胜，并在前九战取得八胜一败，系队史自1969年以来最佳战绩。
小熊队4月战绩是全联盟最好的17胜5败，杰克·艾瑞亚特还被选为国联单月最佳球员。
小熊队5月战绩结算为35胜15败，依然是大联盟中最佳，而且还在国联中区领先教士队达6.5场胜差。
小熊队带着全联盟最佳战绩（35胜15败）及最佳分差（+129分）迎战六月赛事。他们的投手群在此前平均防御率为2.38。
最终小熊队打完6月赛事后共计取得51胜27败的战绩，在国联中区领先第二名的红雀队达11场胜差。
小熊队带着棒球史上最佳战绩（51胜27败）来到7月赛事，当时他们还拥有最佳分差（+169分）以及连续10个月每月都超过5成胜率的纪录。投手群依然拥有全联盟最低的防御率、最少的被安打、最少失分、最少自责分以及最低的被打击率；打击群则是在所有队伍拥有第二佳的上垒率、跑者最终得分数第二、第二多的打点以及在保送榜上位居第一。克里斯·布莱恩在大联盟本垒打王排行榜上与芝加哥白袜队（英语：2016 Chicago White Sox season）的陶德·弗雷泽及巴尔的摩金莺队（英语：2016 Baltimore Orioles season）的马克·川柏以23发的数量并列第一，同时以61分打点位居打点王排行榜第四，另外安东尼·瑞佐也有60分打点。
全明星赛的部分，已宣布12日在圣地亚哥教士的主场沛可公园球场举行，而国联的内野阵容全是小熊队的球员（布莱恩、瑞佐、罗素、佐布里斯特），其中瑞佐获得全国联最高票，佐布里斯特以88票之差击败丹尼尔·墨菲，而佛勒虽然受伤，但仍是国联外野手中获得最多票的球员。此外莱斯特和艾瑞亚特也都入选全明星队。
小熊队7月最终以12胜14败作收，是总教练乔·梅登执教该队以来，首度单月胜率未达5成。
小熊队在8月赛事开打前依然拥有全联盟最佳战绩（63胜41败），投手群也依然拥有全联盟最低的防御率、最少的被安打、最少失分、最少自责分以及最低的被打击率，同时也是全联盟最少被打本垒打及最多次三振对手的球队；打者群在上垒率、跑者最终得分、打点数、获保送等数量上依然傲视全联盟。布莱恩和瑞佐分居联盟本垒打及打点排行榜第一。
截至8月22日，凯尔·汉崔克斯主投超过140局以2.16的防御率在排行榜上位居第一，杰克·艾瑞亚特以2.75位居第四，而乔恩·莱斯特则以2.81位居第五。艾迪生·罗素单季84分打点的表现也是小熊队游击手们自1960年厄尼·班克斯以来最佳。
小熊队在8月总计拿下22胜6败，并以通算85胜47败创下棒球史上最佳战绩，他们在主场48胜19败也是史上最佳。投手群再次取得全联盟最低的防御率（3.13）、最少的被安打（926）、最少失分（450）、最少自责分（415）以及最低的被打击率（2成13），同时也是全联盟最少被打本垒打及最多次三振对手的球队；打者群在上垒率、跑者最终得分、打点数、获保送等数量上也是全联盟最佳。凯尔·汉崔克斯9月前主投159局的防御率仅2.09，继续在大联盟防御率排行榜上领先各队先发投手。克里斯·布莱恩最近15场比赛击出8发本垒打并得到18分、打击率4成56、上垒率5成49，让他在全明星赛后打击率来到3成46。
小熊队完成九月的比赛并在正规赛季剩下两场时，取得了棒球史上最佳的102胜57败。队上投手群也有三名赛扬奖候选人（艾瑞亚特、莱斯特、汉崔克斯）可迎战季后赛，而且他们在被安打、失分及自责分方面都是全联盟最少，并在被打击率及WHIP方面都是最低。
小熊队本季成绩通算之后，投手群有着全联盟最低的防御率（3.15）、最少失分（556分）、最少自责分（511分）、最低被打击率（2成12）、最少被本垒打及最多次三振，而打者群表现也很亮眼，有着全联盟最高的上垒率（3成43）、最多的得分（808分）、最多的打点及最多的保送（656次），而且总得分差还来到+252分。小熊队在正规赛季结束后，克里斯·布莱恩和安东尼·瑞佐成为两位最有价值球员奖的热门人选，此外还有三人入围金手套奖。
6 小卡尔·爱德华兹（英语：Carl Edwards Jr.）
15 布莱恩·马图兹（英语：Brian Matusz）
28 凯尔·汉崔克斯
29 罗伯·扎斯特翠斯尼（英语：Rob Zastryzny）
30 乔·史密斯（英语：Joe Smith (pitcher)）
33 克莱顿·理查德（英语：Clayton Richard）
34 乔恩·莱斯特
36 乔·内森
37 崔维斯·伍德（英语：Travis Wood）
39 杰森·哈梅尔（英语：Jason Hammel）
38 麦克·蒙哥马利
40,45 斯宾塞·巴顿（英语：Spencer Patton）
41 约翰·雷基
43 亚当·沃伦
43 杰克·布坎南（英语：Jake Buchanan）
46 佩卓·史卓普（英语：Pedro Strop）
49 杰克·艾瑞亚特
50 格拉多·康切普西翁（英语：Gerardo Concepción）
52 贾斯汀·格林（英语：Justin Grimm）
53 崔佛·卡希尔
54 尼尔·拉米瑞兹（英语：Neil Ramirez）
54 阿罗鲁迪斯·查普曼
56 海克特·朗东（英语：Héctor Rondón）
60 菲利克斯·佩纳（英语：Félix Peña）
62 乔尔·佩拉塔（英语：Joel Peralta）
3 大卫·罗斯
15,19 提姆·费德拉维支（英语：Tim Federowicz）
40 威尔逊·康崔拉斯
47 米格尔·蒙特罗
内野手
2 汤米·拉·史戴拉
9 哈维尔·巴耶兹
7 杰默·康戴拉瑞欧
17 克里斯·布莱恩
18 班·佐布里斯特
27 艾迪生·罗素
44 安东尼·瑞佐
66 川崎宗则
5 亚伯特·艾摩拉
8 克里斯·柯格兰
12 凯尔·舒瓦伯
20 梅特·苏尔（英语：Matt Szczur）
24 德克斯特·佛勒
22 杰森·海沃德
51 莱恩·卡利许（英语：Ryan Kalish）
68 荷黑·索列尔
70 乔·梅登
教练
64 亨利·布兰科（英语：Henry Blanco） （品质保证）
4 戴夫·马丁尼兹（英语：Dave Martinez） （板凳教练）
11 约翰·马里（英语：John Mallee） （打击教练）
77 艾瑞克·辛斯基 （助理打击教练）
25 克里斯·博西奥（英语：Chris Bosio） （投手教练）
58 迈克·博尔兹洛（英语：Mike Borzello） （捕手教练）
35 莱斯特·斯特罗德（英语：Lester Strode） （牛棚教练）95 查德·诺伯（Chad Noble） （牛棚捕手教练）
16 布兰登·海德（英语：Brandon Hyde） （一垒教练）
1 格里·琼斯（英语：Gary Jones (manager)） （三垒教练）
-- 道格·达森佐（英语：Doug Dascenzo） （外野教练）
2016年国家联盟分区赛（3胜1败）：芝加哥小熊队击败旧金山巨人队
49 杰克·艾瑞亚特
54 阿罗鲁迪斯·查普曼
6 小卡尔·爱德华兹（英语：Carl Edwards Jr.）
52 贾斯汀·格林（英语：Justin Grimm）
28 凯尔·汉崔克斯
41 约翰·雷基
34 乔恩·莱斯特
38 麦克·蒙哥马利
56 海克特·朗东（英语：Héctor Rondón）
46 佩卓·史卓普（英语：Pedro Strop）
37 崔维斯·伍德（英语：Travis Wood）
40 威尔逊·康崔拉斯
47 米格尔·蒙特罗
3 大卫·罗斯
内野手
9 哈维尔·巴耶兹
17 克里斯·布莱恩
2 汤米·拉·史戴拉
44 安东尼·瑞佐
27 艾迪生·罗素
18 班·佐布里斯特
5 亚伯特·艾摩拉
8 克里斯·柯格兰
24 德克斯特·佛勒
22 杰森·海沃德
68 荷黑·索列尔
70 乔·梅登
教练
64 亨利·布兰科（英语：Henry Blanco） （品质保证）
58 迈克·博尔兹洛（英语：Mike Borzello） （捕手教练）
25 克里斯·博西奥（英语：Chris Bosio） （投手教练）
-- 道格·达森佐（英语：Doug Dascenzo） （外野教练）
77 艾瑞克·辛斯基 （助理打击教练）
16 布兰登·海德（英语：Brandon Hyde） （一垒教练）
1 格里·琼斯（英语：Gary Jones (manager)） （三垒教练）
11 约翰·马里（英语：John Mallee） （打击教练）
4 戴夫·马丁尼兹（英语：Dave Martinez） （板凳教练）
95 查德·诺伯（Chad Noble） （牛棚捕手教练）
35 莱斯特·斯特罗德（英语：Lester Strode） （牛棚教练）
2016年国家联盟冠军赛（4胜2败）：芝加哥小熊队击败洛杉矶道奇队
49 杰克·艾瑞亚特
54 阿罗鲁迪斯·查普曼
6 小卡尔·爱德华兹（英语：Carl Edwards Jr.）
52 贾斯汀·格林（英语：Justin Grimm）
28 凯尔·汉崔克斯
41 约翰·雷基
34 乔恩·莱斯特
38 麦克·蒙哥马利
56 海克特·朗东（英语：Héctor Rondón）
46 佩卓·史卓普（英语：Pedro Strop）
37 崔维斯·伍德（英语：Travis Wood）
29 罗伯·扎斯特翠斯尼（英语：Rob Zastryzny）
40 威尔逊·康崔拉斯
47 米格尔·蒙特罗
3 大卫·罗斯
内野手
9 哈维尔·巴耶兹
17 克里斯·布莱恩
44 安东尼·瑞佐
27 艾迪生·罗素
18 班·佐布里斯特
5 亚伯特·艾摩拉
8 克里斯·柯格兰
24 德克斯特·佛勒
22 杰森·海沃德
68 荷黑·索列尔
70 乔·梅登
教练
64 亨利·布兰科（英语：Henry Blanco） （品质保证）
58 迈克·博尔兹洛（英语：Mike Borzello） （捕手教练）
25 克里斯·博西奥（英语：Chris Bosio） （投手教练）
-- 道格·达森佐（英语：Doug Dascenzo） （外野教练）
77 艾瑞克·辛斯基 （助理打击教练）
16 布兰登·海德（英语：Brandon Hyde） （一垒教练）
1 格里·琼斯（英语：Gary Jones (manager)） （三垒教练）
11 约翰·马里（英语：John Mallee） （打击教练）
4 戴夫·马丁尼兹（英语：Dave Martinez） （板凳教练）
95 查德·诺伯（Chad Noble） （牛棚捕手教练）
35 莱斯特·斯特罗德（英语：Lester Strode） （牛棚教练）
2016年世界大赛（4胜3败）：芝加哥小熊队（国联）击败克里夫兰印地安人队（英语：2016 Cleveland Indians season）（美联）夺冠
49 杰克·艾瑞亚特
54 阿罗鲁迪斯·查普曼
6 小卡尔·爱德华兹（英语：Carl Edwards Jr.）
52 贾斯汀·格林（英语：Justin Grimm）
28 凯尔·汉崔克斯
41 约翰·雷基
34 乔恩·莱斯特
38 麦克·蒙哥马利
56 海克特·朗东（英语：Héctor Rondón）
46 佩卓·史卓普（英语：Pedro Strop）
37 崔维斯·伍德（英语：Travis Wood）
40 威尔逊·康崔拉斯
47 米格尔·蒙特罗
3 大卫·罗斯
内野手
9 哈维尔·巴耶兹
17 克里斯·布莱恩
44 安东尼·瑞佐
27 艾迪生·罗素
18 班·佐布里斯特
5 亚伯特·艾摩拉
8 克里斯·柯格兰
24 德克斯特·佛勒
22 杰森·海沃德
12 凯尔·舒瓦伯
68 荷黑·索列尔
70 乔·梅登
教练
64 亨利·布兰科（英语：Henry Blanco） （品质保证）
58 迈克·博尔兹洛（英语：Mike Borzello） （捕手教练）
25 克里斯·博西奥（英语：Chris Bosio） （投手教练）
-- 道格·达森佐（英语：Doug Dascenzo） （外野教练）
77 艾瑞克·辛斯基 （助理打击教练）
16 布兰登·海德（英语：Brandon Hyde） （一垒教练）
1 格里·琼斯（英语：Gary Jones (manager)） （三垒教练）
11 约翰·马里（英语：John Mallee） （打击教练）
4 戴夫·马丁尼兹（英语：Dave Martinez） （板凳教练）
95 查德·诺伯（Chad Noble） （牛棚捕手教练）
35 莱斯特·斯特罗德（英语：Lester Strode） （牛棚教练）
注：汤米·拉·史戴拉是小熊队在国联分区赛时的阵容之一，但国联冠军赛时被罗伯·扎斯特翠斯尼（英语：Rob Zastryzny）取代。而扎斯特翠斯尼在2016年世界大赛时则又被凯尔·舒瓦伯取代。
“棒球美国”年度最佳团队（英语：Baseball America#Baseball America Organization of the Year）
“体育新闻”年度执行长奖（英语：Sporting News Executive of the Year Award）
最有价值球员奖
金手套奖
白金手套奖（英语：Rawlings Gold Glove Award#Platinum Glove Award）
银棒奖
汉克·阿伦奖
世界大赛最有价值球员奖
国联冠军赛最有价值球员奖
美国职棒大联盟全明星赛阵容
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