十五里原之战（日语原写：十五里ヶ原の戦い），为本庄繁长协助次子大宝寺义胜夺回庄内地方而发动的一场战役。
出羽国庄内地方为大宝寺氏（大宝寺武藤氏（日语：武藤氏））代代所支配的地区，该地区因为有庄内平野与酒田港（日语：酒田港）等，是高经济价值的富饶地区，因此周围的上杉氏、最上氏及小野寺氏（日语：小野寺氏）都虎视眈眈。
1580年代，急速扩张领土的山形城主最上义光攻入庄内地区，尾浦城主大宝寺义氏（武藤义氏）由于受到本庄繁长的支援而成功抵抗最上军的攻势。天正11年（1583年），义光怂恿武藤氏重臣东禅寺城主东禅寺义长将义氏暗杀。家督由大宝寺义兴继承。
天正15年（1587年）11月，最上义光为了夺取庄内地方，命令东禅寺义长攻击义胜的养父大宝寺义兴，后来义兴的居城陷落，兵败自杀，庄内地区落入义光掌握。义胜不得已只得逃回实父本庄繁长的身边。次年1月，伊达政宗进攻大崎氏（日语：大崎氏）（大崎合战），最上义光因此派出援军前去支援大崎氏，上杉景胜趁机派遣繁长父子前去夺回庄内地方。
1588年8月，上杉景胜命令繁长父子进攻尾浦城（日语：尾浦城），东禅寺义长、胜正兄弟因为实施暴政，城内的背叛者接连不断，不得已放弃守城的方式改打野战，两军在十五里原对峙。
后来东禅寺兄弟先后突击上杉方本阵失败而战死，中山朝正败走。上杉．大宝寺军接连攻下尾浦城（日语：尾浦城）、大宝寺城、朝日山城（日语：朝日山城）等等，亦讨死草刈虎之助、氏家守栋之子氏家光栋等最上军武将，庄内地区落入上杉版图。本庄繁长最后追击时，因兵疲马困，且遭到最上军猛烈反击，上杉、大宝寺军才撤退。
早在1587年12月，丰臣秀吉就已发布东北地方的惣无事令（禁止大名间私斗之令），但繁长父子夺回庄内地方后秀吉默认义胜得回庄内地方的统治权。最上义光经过这次的外交失败与之后的驹姬事件，变得非常憎恨秀吉和上杉氏。
