金刚烷

✍ dations ◷ 2025-07-16 05:20:22 #金刚烷
金刚烷(化学式:C10H16,三环癸烷)是无色晶状固体,有樟脑气味。化学性质稳定,对光稳定,亲油性强,天然存在于石油中。它是分子式为C10H16的异构体中最稳定的。金刚烷的碳架结构相当于是金刚石晶格网络中的一个晶胞。故得金刚烷这个名字。采取金刚烷型结构的化合物有:P4O6、As4O6、P4O10 (= (PO)4O6)、P4S10 (= (PS)4S6)和N4(CH2)6等。金刚烷的桥头碳原子1、3、5、7位可发生取代反应。由四氢化双环戊二烯在三卤化铝酸催化下发生重排反应制得,其衍生物可作耐热剂、耐溶剂、化学稳定剂、光敏材料原料、环氧树脂固化剂、合成润滑剂及药物。1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格(Vladimir Prelog)于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔(Paul Schleyer)在试图用氯化铝做催化剂将内型的氢化二聚环戊二烯加热转化成外型异构体的实验时无意中发现产物中含有大约10%的金刚烷副产物。施莱尔抓住了这个机会,通过优化条件提高了金刚烷的产率。于是只要从廉价的石化产品环戊二烯二聚体两步即可制得金刚烷。从此金刚烷的价格像雪崩一样掉了下来,成为一个十分便宜易得的化合物。在二十世纪五十年代,金刚烷合成新方法的出现正应了“天时、地利、人和”这句话。 因为在那个时代物理有机化学的研究刚好大规模开展起来。人们开始通过新技术来系统研究有机化学的机理过程,并提出了很多相关理论。当时的研究涉及化合物的结构对反应速度的影响,人们需要往化合物中引入一种合适的带大位阻基团来考察反应发生的变化,金刚烷基成了一种理想的大位阻基团,而它的价格又非常适时地下降到可以接受的程度。除此以外,由于金刚烷的特殊笼状结构引起化学界的浓厚兴趣,滋生了笼状化合物化学的诞生。到后来发现金刚烷胺有抗病毒活性,更得到了药学界的格外关注。现在的化学界,围绕金刚烷的系统研究已经俨然形成了一门独立的学科:金刚烷化学。1-金刚烷基是体积较大且稳定的取代基,存在于一些稳定卡宾(Persistent carbene)中。著名的雅各布森(Jacobson)不对称狄尔斯-阿尔德反应催化剂就包含一个金刚烷基。

相关

  • 免疫抑制免疫抑制(英语:immunosuppression)是指对于免疫应答的抑制作用。免疫抑制可由天然或人为因素导致。天然免疫抑制包括天然免疫耐受,机体可能会对自身组织成分不产生免疫应答。人
  • 神经系统疾病神经系统疾病,是指影响神经系统的一小类医学病症,有600多种不同的疾病,包括遗传性疾病、感染、癌症、癫痫发作(如癫痫)、心血管疾病(如中风)、先天和发育障碍(如脊柱裂)和退行性疾病(
  • 弥漫性肺病间质性肺病(Interstitial Lung Disease(ILD),又称为弥漫性肺病 Diffuse Parenchymal Lung Disease(DPLD))是一群主要侵犯肺泡上皮细胞,肺微血管内皮细胞、基底膜以及肺内血管及淋巴
  • 拉丁语拉ä¸è¯­ï¼ˆæ‹‰ä¸è¯­ï¼šlingua latÄ«na,IPAï¼šï¼‰ï¼Œæ˜¯å°æ¬§è¯­ç³»çš„æ„å¤§åˆ©è¯­æ—语言
  • 肠道菌群肠道菌群(Gut flora、Gut microbiota或gastrointestinal microbiota)指在人类及人类以外动物(包括昆虫)的消化道内生存的微生物复杂群落。肠道宏基因组(metagenome)是肠道微生物群
  • 乙型肝炎病毒乙型肝炎病毒(英语:Hepatitis B virus)简称乙肝病毒(HBV)。是一种DNA病毒,属于嗜肝DNA病毒科(hepadnavividae)。根据目前所知,HBV就只对人和猩猩有易感性,引发乙型病毒性肝炎疾病。完
  • 家畜家畜一般是指由人类饲养驯化,且可以人为控制其繁殖的动物,一般用于食用、劳役、毛皮、宠物、实验等功能。另一种较狭义的家畜,是指相对于鸟类动物的家禽而言的哺乳类动物,亦即将
  • 脑血管疾病脑血管疾病(英语:Cerebrovascular disease)包含所有影响脑血管和脑部血液循环(英语:cerebral circulation)的医学症状疾病。脑血管疾病的常见病征为供应脑部氧气和养分的动脉受损(
  • 古生物学古生物学是研究古地质时代中的生物及其发展的科学。它是生物学和地质学的交叉科学。既是生命科学中唯一具有历史科学性质的时间尺度的一个独特分支,研究生命起源、发展历史、
  • 爱迪生氏爱迪生氏病(英语:Addison’s disease),又称原发性肾上腺功能不全(英语:primary adrenal insufficiency)及皮质醇过少(英语:hypocortisolism),是一种长期性内分泌疾病,因人体肾上腺无法制