1,3-丙二硫醇

✍ dations ◷ 2025-03-05 05:11:10 #1,3-丙二硫醇

1,3-丙二硫醇，又名1,3-二巯基丙烷，化学式 ${displaystyle {ce {C3H8S2}}}$ ${displaystyle {ce {C3H8S2}}}$ ，是一种有机化合物，硫醇的一种。常温下是无色的液体，有一种令人不愉快的气味。微溶于水。于有机合成中是有用的试剂，可以保护醛和酮。

1,3-丙二硫醇可以与醛、酮反应，可逆地生成1,3-二噻烷，因此它可以保护醛酮。上保护基时，醛酮在酸催化剂（如三氟化硼）存在下与1,3-丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是质子酸。去除保护基时，除了可以用二价汞离子，也可以在碱性条件下使用碘将保护基脱除。如果使用雷尼镍，则会还原成亚甲基。

1,3-丙二硫醇能够参与科里－泽巴赫反应，将醛转换成酮。首先醛与1,3-丙二硫醇反应生成1,3-二噻烷。由于硫可以稳定负离子，1,3-二噻烷拥有一定的酸性。之后它与正丁基锂作用，产生一个亲核的碳，再与亲电试剂（如卤代烷、环氧化合物、酮、酰卤等）反应生成2-烷基-1,3-二噻烷。此物可透过氧化汞等试剂水解，得到酮。

这反应体现出极性转换。

1,3-丙二硫醇可以跟金属离子反应，产生螯合环。例如，它可跟十二羰基三铁反应生成六羰基丙二硫醇二铁，反应式如下：

${displaystyle {ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}}$ ${displaystyle {ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}}$

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