Angeli–Rimini反应

✍ dations ◷ 2025-10-15 00:21:09 #有机氧化还原反应,化学鉴定,人名反应

Angeli–Rimini反应（Angeli-Rimini reaction）

醛与 -羟基苯磺酰胺在碱存在下发生反应生成酰基羟胺（异羟肟酸）和亚磺酸。

反应由意大利化学家 Angelo Angeli 和 E. Rimini 在 1896 年首先报道。这是制备酰基羟胺的一种方法。

此反应最近被用于固相合成。

该反应与酰基羟胺和氯化铁的显色反应联用可用于醛类的鉴定。将数滴待测试液溶于乙醇，加入-羟基苯磺酰胺和氢氧化钠溶液，然后酸化，以刚果红为指示剂。向上述液体中加入一滴氯化铁溶液，若变为红色则证明待测试液中有醛存在。-羟基苯磺酰胺由羟胺与苯磺酰氯和金属钾在乙醇中反应制备。

Angeli–Rimini 反应的具体机理目前仍不清楚。两种可行的机理见下图。

-羟基苯磺酰胺 (1)或其去质子化后形成的负离子 (2)作为亲核试剂与醛 (3)作用生成中间体 (4)。一种机理认为 (4) 然后发生分子内质子交换生成 (5)，(5) 消除亚磺酸根离子，同时产生亚硝基化合物 (6)，亚硝基化合物发生重排后得到酰基羟胺 (8)。另一种机理则认为是 (4) 直接进行分子内亲核进攻，消除亚磺酸根离子，生成三元中间体-羟基�吖丙环，然后该中间体经过开环，得到酰基羟胺。

也有人提出负离子 (2)发生消除后可生成氮烯中间体 (10)，不过实验并不能用低级烯烃捕捉到上述氮烯中间体，这个机理基本上已被排除。

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