1,3-偶极环加成反应

✍ dations ◷ 2025-08-16 01:28:29 #环加成反应

1,3-偶极环加成反应(1,3-dipolar cycloaddition),或被称为Huisgen反应,Huisgen环加成反应,是发生在1,3-�内盐和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲�内盐(dipolarophile)。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。

1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论,基态时1,3-�内盐的LUMO和亲�内盐的HOMO,以及基态时1,3-�内盐的HOMO和亲�内盐的LUMO,都是为分子轨道对称守恒原理所允许的,因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类:一类是由1,3-�内盐出HOMO,称为HOMO控制的反应;一类是由1,3-�内盐出LUMO,称为LUMO控制的反应;还有一类就是两种情况都存在,称为(HOMO-LUMO)控制的反应。

以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的,但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态,是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少,而且是立体专一的顺式加成反应。

分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。

常见的1,3-偶极环加成反应:

相关

  • 肾炎肾炎(英语:Nephritis),肾病变的一种,指肾脏中的肾元发生发炎反应,造成的疾病。肾炎(英语:Nephritis)的字源来自古希腊语:νεφρῖτις,来自古希腊语:νεφρός(肾脏)加上阴性形容词
  • 恶病质恶病体质(Cachexia)代表因疾病引起的体重减轻以及肌肉量减少,呈现衰落的状态,通常为癌症或艾滋病等严重疾病引起的并发症。
  • 用部,为汉字索引中的部首之一,康熙字典214个部首中的第一百〇一个(五划的则为第七个)。就繁体中文中,用部归于五划部首;而简体中文中,所属汉字会被分拆至其他部首,如:用、甩字会归为
  • 肌卫星细胞肌卫星细胞(Myosatellite cell)是一种位于骨骼肌中的细胞。肌卫星细胞呈扁平形,有突起,通常附着在肌纤维表面。当肌纤维受损伤后,肌卫星细胞可增殖分化,参与肌纤维的修复,具有干细
  • 自给农业自给农业的是以提供足够粮食给农民自身家庭为目标的农业,农民根据家庭的需要而非市场价格决定种植的农作物种类。这种农业方式最早在新石器革命出现,当时人们开始在尼罗河、幼
  • 卡尔加里火焰卡尔加里火焰(英语:Calgary Flames)是位于加拿大阿尔伯塔省卡尔加里(简称卡城)的国家冰球联盟(NHL)队伍,隶属于西大区太平洋分区。火焰队的主要竞争对手是阿省的另一支NHL球队埃德蒙
  • 资产阶级的审慎魅力《中产阶级拘谨的魅力》是一部1972年的超现实主义电影,路易斯·布纽尔执导。影片叙述客人们来夏内加尔家参加晚宴,抵达之后才发现第二天才能举行。他们本准备去小酒馆,没能成功
  • 天长天长市是位于中国安徽省东部的县级市,1993年3月29日起由地级滁州市代管。东临高邮湖,因伸入江苏苏中腹地,故而有“安徽东大门”之称,也是安徽省距离长江口最近的城市。位于江淮
  • 淡水汽候观测所坐标:25°09′53″N 121°26′58″E / 25.1646°N 121.44931°E / 25.1646; 121.44931淡水汽候观测所是台湾新北市市定古迹,位于新北市淡水区中正东路42巷6号,也就是在鼻仔头水
  • 脂肪组织脂肪组织在人体组织学上属于人体内一种松散的结缔组织,由脂肪细胞(一种细胞质内含有脂肪滴的细胞)组成,用来储存脂肪。可分为单房性脂肪组织和多房性脂肪组织两大类:脂肪组织的主