1,3-偶极环加成反应

✍ dations ◷ 2025-09-08 22:49:03 #环加成反应

1,3-偶极环加成反应（1,3-dipolar cycloaddition），或被称为Huisgen反应，Huisgen环加成反应，是发生在1,3-�内盐和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲�内盐（dipolarophile）。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。

1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论，基态时1,3-�内盐的LUMO和亲�内盐的HOMO，以及基态时1,3-�内盐的HOMO和亲�内盐的LUMO，都是为分子轨道对称守恒原理所允许的，因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类：一类是由1,3-�内盐出HOMO，称为HOMO控制的反应；一类是由1,3-�内盐出LUMO，称为LUMO控制的反应；还有一类就是两种情况都存在，称为（HOMO-LUMO）控制的反应。

以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的，但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态，是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少，而且是立体专一的顺式加成反应。

分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。

常见的1,3-偶极环加成反应：

相关

家族性肾淀粉样变家族性肾淀粉样变(Familial renal amyloidosis、或称"家族性内脏淀粉样变性病"(familial visceral amyloidosis)，或"遗传性淀粉样肾病"(hereditary amyloid nephropathy)）为原
鳞木Lepidodendron aculeatum Lepidodendron batovii Lepidodendron obovatum鳞木（学名：Lepidodendron）是一属已灭绝的石松类，为一类高大的树状蕨类，生长在炎热潮湿的沼泽地带中。在
罗马蜗牛罗马蜗牛（学名：Helix pomatia），又名罗曼蜗牛，是一种大型的陆生蜗牛。它们是可食用的蜗牛，故此经常被养殖，被煮食时会被称为“法国蜗牛”。罗马蜗牛是雌雄同体的，故此很少选择配偶的
纳机电系统奈机电系统（英语：Nanoelectromechanical systems，简称NEMS）与微机电系统（MEMS）概念相似，不过尺度更小。他们承诺具有革命性的能力去测量小到分子尺度的位移和力，并且与纳米科技密切
国家地震工程研究中心财团法人国家实验研究院国家地震工程研究中心（英语：National Center for Research on Earthquake Engineering），简称国家地震中心、国震中心、NCREE，是位于中华民国的一所研究机
阿登布鲁克医院阿登布鲁克医院（Addenbrooke's Hospital）是位于英国剑桥的世界知名教学医院，与剑桥大学具有很强的隶属关系。阿登布鲁克医院在剑桥生物医学校区。该医院是根据剑桥大学圣凯瑟琳
灵渠灵渠，又名湘桂运河、兴安运河，俗称为陡河，位于广西桂林市兴安县境内，是世界上最古老的运河之一，是目前所知世界上最古老的盘山渠道，也是中国古代著名的水利工程。它开凿于秦代，沟通
D·W·格里菲斯大卫·卢埃林·沃克·格里菲斯（英语：David Llewelyn Wark Griffith，1875年1月22日－1948年7月23日），美国电影导演，代表作是备受争议的《一个国家的诞生》（1915年）以及随后的《忍无可忍
松桃县松桃苗族自治县是中国贵州省铜仁市下辖的自治县，位于贵州东部，接临梵净山，邻接重庆市、湖南省。全县面积3400平方公里，人口约65万，其中少数民族（苗族为主）的人口占41%，当地苗族使用
释印光净土宗十五祖印光（1862年－1940年11月4日），俗名赵绍伊，字子任，法号圣量，别号常惭愧僧，净土宗第十三代祖师，同时也是净土宗的重要中兴人物，并为中国近代佛教复兴作出显著贡献，常被尊称