1,3-偶极环加成反应

✍ dations ◷ 2025-06-07 21:51:45 #环加成反应

1,3-偶极环加成反应(1,3-dipolar cycloaddition),或被称为Huisgen反应,Huisgen环加成反应,是发生在1,3-�内盐和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲�内盐(dipolarophile)。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。

1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论,基态时1,3-�内盐的LUMO和亲�内盐的HOMO,以及基态时1,3-�内盐的HOMO和亲�内盐的LUMO,都是为分子轨道对称守恒原理所允许的,因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类:一类是由1,3-�内盐出HOMO,称为HOMO控制的反应;一类是由1,3-�内盐出LUMO,称为LUMO控制的反应;还有一类就是两种情况都存在,称为(HOMO-LUMO)控制的反应。

以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的,但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态,是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少,而且是立体专一的顺式加成反应。

分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。

常见的1,3-偶极环加成反应:

相关

  • 卡盘卡盘是机床上用来夹紧工件的机械装置。依卡盘爪数可分为:依动力可以分为:依结构还可以分为:
  • 非典型抑郁症非典型忧郁症(Atypical Depression)属于慢性忧郁症(轻郁症)与忧郁症的亚型。非典型忧郁症患者与抑郁型忧郁(Melancholic depression)患者不同,前者能体验正面事物带来的心情改善,而
  • 股疝气股疝是一种腹外疝,是指腹腔内的器官或组织连同腹膜壁层形成的疝囊通过股环经股管向卵圆窝突出。其发病率约占腹外疝的3~5%,多见于中老年妇女。根据传统定义,股疝不属于腹股沟疝,
  • 政治顾问政治主题特别顾问(英语:UK Government special advisors)是英国政府中的幕僚职位。他们的职责是向政府大臣们在政治、政策和媒体方面提供帮助和建议。他们通常被称为“特别政治
  • 荷兰司法部荷兰政府与政治 系列条目荷兰公共安全与司法部(Ministerie van Veiligheid en Justitie)是主掌荷兰司法的政府部门,由司法大臣担任部门主官,设有一位国务秘书(Staatssecretaris)协
  • 厄尔布尔士山脉厄尔布尔士山脉,里海南岸的山脉,大体上位于伊朗北部,环绕里海南部。最高峰是德马峰,高5604米。厄尔布尔士山脉(Alborz)( listen 帮助·信息,波斯语: البرز‎),也被拼写为 Alburz
  • 肾小球内系膜细胞肾小球内系膜细胞(Intraglomerular mesangial cells)是位于肾的肾小体内间的肾小球微血管的特别周皮细胞(pericyte/周细胞)。系膜细胞是单核细胞或平滑肌的来源,典型地覆盖30%的
  • 玛纳斯 (史诗)《玛纳斯》(柯尔克孜语:"Манас" дастаны)是柯尔克孜族的英雄史诗,为全世界第二长的史诗,仅次于藏族史诗《格萨尔王传》,长度超过印度史诗《摩诃婆罗多》。该史诗叙述
  • 白犀白犀(学名:),又名白犀牛、方吻犀,是现存体型最大的犀牛之一。有 北白犀 和 南白犀 两个亚种,分别栖息于非洲中部和南部的草原。2018年3月19日,最后一头雄性北白犀“苏丹(英语:Sudan (
  • 卡特山脉坐标:47°41′22.1″N 13°34′34.4″E / 47.689472°N 13.576222°E / 47.689472; 13.576222卡特山脉(德语:Katergebirge),是奥地利的山脉,位于该国中部,由萨尔茨堡州负责管辖,横跨