1,3-偶极环加成反应

✍ dations ◷ 2025-06-28 10:58:59 #环加成反应

1,3-偶极环加成反应(1,3-dipolar cycloaddition),或被称为Huisgen反应,Huisgen环加成反应,是发生在1,3-�内盐和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲�内盐(dipolarophile)。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。

1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论,基态时1,3-�内盐的LUMO和亲�内盐的HOMO,以及基态时1,3-�内盐的HOMO和亲�内盐的LUMO,都是为分子轨道对称守恒原理所允许的,因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类:一类是由1,3-�内盐出HOMO,称为HOMO控制的反应;一类是由1,3-�内盐出LUMO,称为LUMO控制的反应;还有一类就是两种情况都存在,称为(HOMO-LUMO)控制的反应。

以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的,但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态,是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少,而且是立体专一的顺式加成反应。

分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。

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