诺里什反应

✍ dations ◷ 2024-12-23 12:01:40 #自由基反应,光化学,人名反应

Norrish反应(Norrish reaction),又称罗氏反应、Norrish光化学反应、Norrish裂解反应,以化学家 Ronald George Wreyford Norrish 的名字命名。

醛、酮发生的一类光化学反应。分为 Norrish Ⅰ型裂解与 Norrish Ⅱ型裂解两种类型。

羰基化合物光解,进行α-裂解,形成酰基自由基和烃基自由基(图1)。此后可有多种路线进行反应(图2)。

Ⅰ型裂解既出现于单重激发态,也出现于三重激发态。其通常在高温下蒸气态的脂肪族酮中可以观察到。一般来说,Ⅰ型裂解在惰性溶剂中进行时产率要比在蒸气相中低,这是因为溶剂笼效应而产生了自由基的复合。

不对称酮有两种裂解方式,一般是采取生成两个比较稳定自由基的裂解方式。





此类型反应在合成上用途不很广泛。一个例子是双亚环己基的合成。

此反应常为 Paterno-Büchi 反应的副反应。

有γ-氢的羰基化合物光解,γ-氢分子内转移到氧上形成1,4-双自由基,并接着裂解为链烯和链醇(1)或者环闭合生成环丁醇(2)。此反应可产生于激发单重态和三重态。


1、大气中的庚醛经过Ⅰ型裂解,产生的己基自由基再与氧气作用,得到己醛(10%)。经过Ⅱ型裂解,得到1-戊烯和乙醛(62%)、环丁醇和环戊醇类。

2、反应中的酮自由基还原氯金酸,用以制备直径为10nm的纳米金粒子



3、正十二面体烷的合成

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