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醚键
✍ dations ◷ 2025-06-07 10:34:28 #醚键
醚(汉语拼音:mí,英语:Ether)是具有醚官能团的一类有机化合物。醚官能团是由一个氧原子连接两个烷基或芳基所形成,醚的通式为:R–O–R。它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。醚类中最典型的化合物属:乙醚,它常用于有机溶剂与医用麻醉剂。由于其在化学中的常用性(乙醚是最常用的醚类提取溶剂),我们还有时将乙醚直接简称为“醚”。醚类化合物的应用常见于有机化学和生物化学,它们还可作为糖类和木质素的连接片段。醚的结构通式为:R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')(R=烃基,Ar=芳烃基)。醚的键角约为110°,C-O键长为140pm,C-O键的旋转能垒的能量很小,而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论,氧原子的杂化状态是sp3。氧原子的电负性比碳更强,因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子,然而其酸性比不上羰基α氢原子。醚可以根据醚键是否成环分为:直链醚和环醚两大类。
分子中含有多个乙烯氧基(-CH2CH2O- )结构单元的大环醚称为冠醚。冠醚是一种大环多醚,因分子形状类似王冠而得名。
在直链醚中,氧原子所连接的两个烃基相同则称为:单醚; 两个烃基不相同则称为:混醚;两个烃基中有一个或两个是芳基的称为:芳香醚。醚的普通命名法是于烃基后加上“醚”字,习惯上对称醚的“二”字可省略。醚的两个不同基团排列顺序通常是:先小基团后大则为:苯基或芳烃基在前。英文命名则按字母顺序。冠醚的命名为 x-冠-y,x代表环总原子数,y代表环中氧原子数。醚分子不能互相形成氢键,因此它们具有和醇类相比较低的沸点。醚具有微弱的极性,这是由于醚官能团中碳氧碳的键角约110度,而碳氧之间的极性差异没有抵消(不同于二硫化碳之类的线型分子)。醚类极性不如醇、酯与酰胺类化合物,但是强于烯烃的极性。醚氧原子的孤电子对使它有可能与水分子形成氢键。环状醚类比如四氢呋喃和1,4-二
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