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Amadori重排反应
✍ dations ◷ 2025-08-08 19:53:04 #Amadori重排反应
阿马道里重排(英语:Amadori rearrangement)为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反应、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-脱氧酮糖。 用于糖化学。例如,D-甘露糖(1 为环型结构,2 为开链型结构)与氨反应为偕氨基醇 (3),(3) 不稳定,很快失水变为糖基胺(4为环型,5为开链型亚胺结构)。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理,发生 Amadori 重排,经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化。Amadori 重排是食品化学 Maillard反应中的一步。
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