Amadori重排反应

✍ dations ◷ 2024-12-22 22:12:47 #Amadori重排反应

阿马道里重排（英语：Amadori rearrangement）为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-去氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反应、糖类与苯肼的反应以及蝶啶的生物合成反应中。N-糖基胺发生重排生成相应的 1-氨基-1-脱氧酮糖。用于糖化学。例如，D-甘露糖（1 为环型结构，2 为开链型结构）与氨反应为偕氨基醇 (3)，(3) 不稳定，很快失水变为糖基胺（4为环型，5为开链型亚胺结构）。该糖基胺用吡啶和乙酸酐处理，发生 Amadori 重排，经过烯醇中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化。Amadori 重排是食品化学 Maillard反应中的一步。

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