1999年欧洲歌唱大赛（Eurovision Song Contest 1999）为欧洲歌唱大赛之第44届比赛，于1999年5月29日在以色列首都耶路撒冷举行。主持人共三人分别为伊格尔·拉维德（英语：Yigal Ravid）、达夫娜·德克尔（英语：Dafna Dekel）和西加尔·沙克蒙（英语：Sigal Shahamon），是有史以来第一次由三个人共同主持一场大赛，下一次是在2010年（2007年后比赛分为三场，因此除2010年外主持人并未同台）。获胜者是瑞典代表夏洛特·佩雷利，她于2008年大赛再度代表母国参赛，但该次最后只得到18名，并不像此年异军突起。而这也是瑞典第四次赢得欧洲歌唱大赛。
在以色列于1998年大赛赢得冠军后，许多人猜测此次大赛不会在以色列举行，而是会移到英国或马耳他（两者分别是1998年之第二、三名），主要原因是以色列政府为了此次比赛的借款，引来国内保守派的反对。然而这些都无法阻止以色列国家电视台举办此次大赛。
而在赛前的歌迷调查中，冰岛代表塞尔玛·比约恩斯多蒂尔（英语：Selma Björnsdóttir）与塞浦路斯代表马伦·安吉里杜（英语：Marlen Angelidou）两人的呼声最高，但比赛结果冰岛落在第二名（有史以来该国最高得分），而塞浦路斯竟只得到两分，这两分全是来自英国的给分。
在1998年大赛时由来自以色列的达娜国际以歌曲《迪瓦女神》 "Diva" 夺得冠军，赢得此次主办权。
表演顺序抽签于1998年11月17日举行。
此次比赛地点位于耶路撒冷耶路撒冷国际会议中心（希伯来文：מרכז הקונגרסים הבינלאומי）内的“Usshishkin Hall”，该建筑是中东地区最大的展览馆
自1977年大赛以来一直有着一项规定：“每个国家皆要演唱自己的母语”，然而此项规定在这次大赛被废除了，而大多数的参赛国（共十三个）在此次皆全然、或部分地选择了英语作为演唱歌词。而只有八个国家选择了自己的母语，分别是：立陶宛、西班牙、克罗地亚、斯洛文尼亚、波兰、法国、塞浦路斯、葡萄牙。
在演出制度方面，以色列国家电视台为了节省经费，首度让参赛者选择“是否现场演出”，也就是参赛者能够以录音来呈现参赛歌曲，这项新规定因起了不少争议。
于本年度时，四个欧洲广播联盟的最大金主（Big four） ：德国、西班牙、法国、英国宣布，自下届比赛开始他们可以无条件参赛，而不需经过前五年的比赛成绩来决定参赛资格。
东道主广播公司和IMP唱片公司在以色列发行了一张汇编光碟。 由于许可证问题，CD省略了来自波兰、塞浦路斯、荷兰和英国的歌曲。从那时起，所有的汇编光碟都收录了所有的歌曲。
在赛前有两首歌不符合资格而引起争议，首先是波斯尼亚和赫塞哥维纳代表乐团“Hari Mata Hari”的参赛歌曲，其在入选之后被发现该歌曲已于芬兰发行，因此被剔除资格。再者是德国歌手 Corinna May，该参赛歌曲被发现已于1997年由其他歌手发行过，因此被剔除资格。但其后此两者还是分别于2006年以及2002年代表其母国，重返赛场。
克罗地亚的参赛歌曲由于其背景音效有“合成”的男性合唱声音，而台上却没有合唱团，引发挪威代表团的不满，欧洲广播联盟决定将其扣分，进而影响该国未来参赛资格。
此外在幕间式时，由上届冠军达娜国际演出史提夫·汪达的单曲“Free”，其中的歌词引发以色列内部的一些争议，达娜也出现在颁奖典礼上，当她颁奖给获奖人时为了制造效果，假装奖杯重到使她拿不动，却在此时不小心扯著冠军作曲家一起跌到台下，保安因为误认为恐怖攻击而蜂拥而上。
本此参赛国共23个。拉脱维亚原本打算初次参赛，但在最后的阶段被被刷下了。这给了过去五年成绩不甚理想的匈牙利免于被取代的机会，然而匈牙利负责机构匈牙利电视台（ ）却决定放弃了这次机会，使得葡萄牙成为了第二十三个参赛国。
在去年被剔除资格后，奥地利、波斯尼亚和赫塞哥维纳、丹麦、冰岛重返了舞台，而立陶宛也在1995年被剔除后重返。
比赛于1999年5月29日举行，由瑞典夺冠，获得2000年主办权。
每个国家都有电视投票，获得投票最多的前十首歌曲获得12、10、8、7、6、5、4、3、2、1分，土耳其，立陶宛，爱尔兰和波赫除外是使用陪审团头跳。
以下为各国在投票中给予最高12分的参赛国列表:
除了四大金主（Big four）和2000年比赛的主办国瑞典之外，1995年至1999年之间平均得分最高的13个国家也被允许参加2000年欧洲歌唱大赛。
图示:
自动预选赛
预选赛
