菲林试剂

斐林试剂（Fehling's reagent），也称斐林试液、菲林试剂，是一个常用的分析化学试剂。公元1849年由德国化学家赫尔曼·冯·斐林（英语：Hermann von Fehling）制作出来。斐林试剂可以用来区分水溶性的醛及酮官能基，也可以用来测定单糖。通常在需要使用斐林试剂时，会直接在实验室调配。它由两个试剂混合制得，分别是斐林试液A和斐林试液B。斐林试液A为蓝色硫酸铜水溶液，斐林试液B为酒石酸钾钠（或称罗谢尔盐）和强碱氢氧化钠的无色透明混合溶液。两种试液配制方法如下：将以上两试液等体积混合即可得到深蓝色的斐林试剂。斐林试剂中由酒石酸钾钠解离出来的酒石酸根离子（C4H4O62-）与铜离子（Cu2+(aq)）螯合形成双齿配合物二酒石酸根合铜(II)离子（如下图所示），从而防止溶液中的硫酸铜和氢氧化钠反应形成氢氧化铜（CuSO4+NaOH→Cu(OH)2）。斐林试剂可以用于鉴定含有羰基的化合物是否为醛或酮。试剂中的二价双酒石酸盐负离子螯合物为氧化剂和此检测中的活化剂。将待测试的物质加入斐林试剂中混合并共热，若化合物中具有醛基则会被氧化呈阳性反应，此外除具有α-羟基酮官能基的化合物，其他酮类皆不与斐林试剂反应。该反应原理是二价双酒石酸盐负离子会去氧化羧酸阳离子，在这个过程中螯合物的中央二价铜离子被还原成为一价铜离子（即发生了氧化还原反应），形成砖红色的氧化亚铜沉淀，此即斐林试剂的阳性反应结果（同为本尼迪克试剂的阳性反应）。反之，没有发生沉淀则为阴性结果；若待测试物质为芳香醛类则不会与斐林试剂反应，而应使用吐伦试剂进行检测。斐林试剂因可与醛糖反应（具有醛基）而常用于检验是否存在单糖。另外特别的是酮糖也可以用此法检测，这是由于酮糖类的单糖（如果糖）会与斐林试剂中的碱作用，使之转化为醛糖，进而可以被斐林试剂氧化从而呈阳性反应。 因此斐林试剂常用于单糖的检测。斐林试剂也可以用于检测糖尿病，它可以与尿中的葡萄糖反应。还有另一个用途是把淀粉分解成葡萄糖浆和麦芽糊精（maltodextrin）以测定还原糖的量，也就是所谓的葡萄糖当量（Dextrose equivalent，DE）。甲酸（HCOOH）在斐林测试中呈阳性反应，在与吐伦试剂和本尼迪克试剂的测试中也同样会呈阳性反应，这是因为其易被氧化成二氧化碳和水。葡萄糖的醛式结构4− 配离子氧化亚铜的晶体结构斐林测试，左试管呈阴性反应，右试管呈阳性反应醛基与 Cu2+ 在斐林试剂中的总反应可被写为：RCHO + 2 Cu 2 + + 5 OH − ⟶ RCOO − + Cu 2 O + 3 H 2 O {displaystyle {ce {RCHO + 2 Cu^2+ + 5 OH- -> RCOO- + Cu2O + 3 H2O}}}加入酒石酸可写为：RCHO + 2 Cu ( C 4 H 4 O 6 ) 2 2 − + 5 OH − ⟶ RCOO − + Cu 2 O + 4 C 4 H 4 O 6 2 − + 3 H 2 O {displaystyle {ce {RCHO{}+ 2 Cu(C4H4O6)_2^{2-}{}+ 5 OH^- -> RCOO^{-}{}+ Cu2O{}+ 4 C4H4O6^{2-}{}+ 3 H2O}}}试剂中之氢氧化钠具有腐蚀性，所以应注意不要跟皮肤接触。另外硫酸铜属于重金属盐，若误食会造成中毒，成人致死剂量0.9g/kg。