非经典碳正离子

✍ dations ◷ 2025-08-15 14:10:58 #化学中未解决的问题,活性中间体,物理有机化学

非经典碳正离子或非经典离子是有机化学中的一种碳正离子，含有三中心两电子键，σ键的电荷不只定域在一个原子上，“非经典离子”一词一开始是由J.D. Roberts在1951年用来描述环丁烷正离子，但此在1949年化学家Saul Winstein就用这种离子解释降冰片基化合物的反应性。

上述提及的化合物是exo-降冰片基和对溴苯磺酰基的化合物（下图中标示1）及其endo异构物（下图中标示3），而其反应是在乙酸中和乙酸钾进行酰化反应。重要的是在亲核取代反应中二种异构物都产生了相同的生成物（下图中标示2），而exo构型反应的反应速率是endo构型反应或是环己烷类似反应的350倍。

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