Birch还原法

✍ dations ◷ 2025-06-28 12:31:34 #Birch还原法

伯奇还原反应（Birch还原）是指用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应。此反应最早由澳大利亚化学家Arthur John Birch (1915–1995)在1944年发表。 Birch还原的重要性在于：尽管剩下的双键（非芳香性）更为活泼，该反应却能停留在环己双烯上，而不继续还原。反应中的钠也可以用锂或钾取代，使用的醇通常是甲醇或叔丁醇。使用Birch还原的一个例子是还原萘：其他人也发表了很多篇关于此反应的综述。钠溶于液氨中会形成一个电子盐的亮蓝色溶液，化学式为+ e−。溶剂化电子会与芳香环加成，形成一个自由基负离子。溶液中的醇此时作为质子试剂提供一个氢原子。对大多数反应物来说，氨上的氢酸性还不够。如果是取代芳香化合物，当取代基是羧基等吸电子基时，能够稳定碳负离子并生成最少取代的烯烃；当取代基是供电子基时，则生成取代最多的烯烃。热力学不稳定的非共轭1,4-加成产物往往产率超过热力学稳定的1,3-加成产物，这是由于共轭的戊二烯负离子中间体HOMO的最大轨道系数是在中间那个碳原子上，导致生成的1,4-环己双烯没有办法经过平衡移动而生成更加热力学稳定的产物，因此，生成的是动力学稳定产物。在卤代烃的存在下，上文提到的碳负离子也可以发生亲核取代反应生成新的碳-碳键。如下图所示，在Birch还原中生成的负离子中间体可以被一个合适的亲电试剂捕获，例如卤代烃：根据逆合成分析，前者即是后者的合成子。在下图所示反应中，1,4-二溴丁烷被加入到苯甲酸叔丁酯中，最后生成烷基化的1,4-环己双烯产物。

相关

子宫颈子宫颈（cervix、cervix uteri）是子宫底部狭窄的开口。连接阴道。形状是圆柱形或圆锥形。突出于阴道壁的前上方。子宫颈大约有一半长度可透过适当医学仪器看见。子宫颈伸入阴道
丹尼尔·加布里埃尔·华伦海特丹尼尔·加布里尔·华伦海特（德语：Daniel Gabriel Fahrenheit， 1686年5月14日－1736年9月16日)，德国物理学家、工程师（虽然他基本定居在荷兰），华氏温标的创立者。华伦海特出生于但泽（
威拉米特河威拉米特河（Willamette River），源出美国喀斯喀特山脉，由Coast河（Coast）和Middle河（Middle）等河汇合而成，流经俄勒冈州西南部。在波特兰（Portland）西北注入哥伦比亚河。长约480公里，沿河
光呼吸光呼吸（英语：photorespiration）是所有使用卡尔文循环进行碳固定的细胞在光照和高氧低二氧化碳情况下发生的一个生化过程。它是卡尔文循环中一个损耗能量的副反应。过程中氧气被
告密者吹哨人（英语：Whistleblower，中文译名有告密者、告密人、吹哨者、举报者、揭黑幕者、揭弊者、扒粪者、弊端揭发人等，粤语称笃灰）指的是揭露一个组织（无论其是私有还是公共的）内部非
圣克罗蒂德圣殿圣克洛狄德圣殿（Basilique Ste-Clotilde）是法国巴黎第七区的一座天主教宗座圣殿，位于马蒂尼亚克路12号，以其壮观的双塔和管风琴闻名。本教堂起初由巴黎市议会于1827年提议兴建。
异构体同分异构体又称同分异构物（英语：Isomer）。同分异构物指的是拥有相同分子式，但结构式却不相同的多种分子。同分异构物之间并不拥有相同的化学性质，除非它们拥有相同的官能团（functi
Cu(PhCOO)sub2/sub苯甲酸铜是一种无机化合物，化学式为Cu(C6H5CO2)2。该化合物有时会用作烟火中的蓝光源。实验室里，苯甲酸铜可以由苯甲酸钾和硫酸铜反应得到：苯甲酸铜有至少两种结构，其结构取决于
NaClOsub3/sub氯酸钠（化学式：NaClO3）是一种氧化剂，为白色晶体，可溶于水。加热熔融300℃以上分解，放出氧气，为强氧化剂；对热不稳定，易潮解；与磷、硫及有机物相混，遇热、摩擦或撞击，容易引起燃烧或爆炸，
后阳成天皇后阳成天皇（日语：後陽成天皇／ごようぜいてんのう Go-yōzei Tennō；1571年12月31日－1617年9月25日），日本第107代天皇，1586年12月17日 - 1611年5月9日在位。其在位时间处于安土桃山