首页 >
克莱森缩合反应
✍ dations ◷ 2024-12-22 22:45:48 #克莱森缩合反应
克莱森缩合反应(Claisen缩合反应)是指两分子羧酸酯在强碱(如乙醇钠)催化下,失去一分子醇而缩合为一分子β-羰基羧酸酯的反应。参与反应的两个酯分子不必相同,但其中一个必须在酰基的α-碳上连有至少一个氢原子。简单的说,该反应是一个酯分子的酰基对另一酯分子的酰基α-碳原子进行的酰化反应。有关更广泛定义的克莱森缩合,请见下文“交叉克莱森缩合”。克莱森缩合反应的核心步骤是一个亲核取代反应,它的具体步骤如下:1. 一分子羧酸酯在强碱的进攻下失去酰基的一个α-氢原子,这是一个E2消除反应,并得到碳负离子A。2. A对另一分子羧酸酯的羰基进行亲核进攻,得到中间体B,B随后脱去醇负离子而得到产物β-羰基羧酸酯。3. 产物的α-氢与两个羰基邻近,因而有较强的酸性,会与反应物中的强碱反应而以共轭碱的形式存在。正如前述指出,参与克莱森缩合的两个酯分子不必相同。两种不同的酯之间的克莱森缩合被称为交叉克莱森缩合。然而,此时缩合可依多种不同方式发生,这就大大增加了副产物的数量,并使这样的反应变得不够实用。在交叉克莱森缩合的实际应用中,一般其中一种酯在酰基的α-碳上没有氢原子(如苯甲酸乙酯),反应的复杂性就大大降低了。交叉克莱森缩合事实上拓广了克莱森缩合的定义,即,被酰化的酯分子可以被其他羰基化合物替代,比如酮。这样的反应遵循与前述反应相同的机制,故也归属于克莱森缩合。两分子乙酸乙酯可以通过该反应缩合成为3-羰基丁酸乙酯(通常称为乙酰乙酸乙酯),该化合物是有机合成的重要中间体。在乙醇钠的催化下,一分子乙酸乙酯和一分子丙酮可缩合为2,4-戊二酮(通常称为乙酰丙酮)。乙酰丙酮的共轭碱在配位化学中是重要的配体。在酶的催化下,通过克莱森缩合反应不断地将丙二酰辅酶A中的二碳单元添加到延伸中的碳链上,最终生成脂肪酸。
相关
- 矿物质矿物质,又称为无机盐,除了碳、氢、氮和氧之外,也是生物必需的化学元素之一,也是构成人体组织、维持正常的生理功能和生化代谢等生命活动的主要元素,约占人体体重的4.4%。它们可以
- 游牧民族游牧民族指一种群体,这种群体倾向从一处移居到另一处,甚少定居于一地。游牧是最早的人类社会形式,主要为狩猎采集。在古代,有很多不同的游牧民族,在农业产生之后,游牧民族逐渐定居
- 轮藻纲轮藻纲(Charophyceae)是绿藻中的一个分类,但它的分类地位仍有争议。有些植物学家认为可以将轮藻门和绿藻门纳入植物界中,但有些植物学家认为轮藻纲被编入绿藻门、链形植物门,或是
- 砂岩砂岩,同沙岩,是一种沉积岩,主要由砂粒胶结而成的,其中砂粒含量大于50%。绝大部分砂岩是由石英或长石组成的,石英和长石是组成地壳最常见的成分。砂岩的颜色和成分有关,可以是任何
- 镁营养镁是人体必须的宏量矿物质营养素。镁能镇定中枢神经。现代的食品多经加工再造,容易导致镁离子流失,发生摄取不足的问题,可能增加糖尿病等慢性疾病的风险。镁是人体内重要元素之
- 油菜素类固醇油菜素类固醇(Brassinosteroids,BRS)又被称为芸苔素内酯(brassinolides)或是油菜内酯。以化学结构来说属于固醇类物质是一类多羟基的类固醇,已被视为第六类植物激素。芸苔素(brassi
- 鹅毛笔《鹅毛笔》(英语:Quills),2000年首映的英美古装剧情片,改编自道格·怀特的获奖同名舞台剧,而电影剧本亦由怀特本人执笔。两者均以18世纪末的法国为背景,描述情色文学大师萨德侯爵被
- 茵芋茵芋(学名:Skimmia reevesiana),又名深红茵芋、山桂花、黄山桂、阿里山茵芋、海南茵芋,为芸香科茵芋属下的一种常绿灌木。其叶互生,呈长椭圆形。圆锥花序顶生,花为白色。可作为观赏
- 瓦文萨莱赫·瓦文萨(Lech Wałęsa,IPA:波兰语:.mw-parser-output .IPA{font-family:"Charis SIL","Doulos SIL","Linux Libertine","Segoe UI","Lucida Sans Unicode","Code2000","Ge
- 卡拉金斯克岛卡拉金斯克岛(Карагинский)是俄罗斯的岛屿,位于堪察加半岛以东40公里的白令海,长101公里、宽27公里,面积2,404平方公里,最高点海拔高度912米,北面45公里有韦尔霍图罗夫