腈钠

✍ dations ◷ 2025-04-29 08:38:52 #活性中间体,钠化合物,腈

腈钠是指腈类化合物和钠离子形成的盐,这类盐被认为是反应中存在的中间体。腈钠可由腈和氨基钠、取代氨基钠或金属钠反应得到。但由于腈钠的高度不稳定性,其固体的分离特别困难。

乙腈钠(NaCH2CN,Mr=63.0)被认为是一种白色固体,可由乙腈和NaN(SiMe3)2反应得到:

该反应中,乙腈只有1个氢原子被钠取代。

由于乙腈的α-H具有一定的酸性,因此与氨基钠在液氨中反应,生成了一种被认为是NaCH2CN·xNH3或(CH2CN)-Na+·xNH3的产物。但当这种化合物在液氨中结晶时,产生的却是CH3C(=NH)NHNa(脒的钠盐)。

乙腈钠可以和卤代烃反应:

苯乙腈钠(C16H13N2Na,Mr=256.3)可由苯乙腈和金属钠直接反应得到,其产物为二聚体的钠盐:

Fred等认为苯乙腈钠的结构应该是(C6H5)HC=C=N-Na(Mr=139.1):

其化学性质活泼,高温下发生分解反应,产生二苯乙烯和氰化钠

它和空气中的氧气反应,得到苯甲酸和氰化钠:

它和硝酸银在无水乙醇中反应,得到相应的银盐。

乙腈和叔丁基锂反应,可以得到Li2CHCN。

苯乙腈和钾的反应可以得到相应的钾盐,反应按如下方程式发生:

产物C6H5HC=C=NK对水蒸气和二氧化碳敏感,酸会将其分解,放出氰化氢。它和(C6H5)(CN)HCK有着互变异构,虽然该异构体不占主导,但能够和碘乙烷反应,产生该异构体的取代物:

腈的镁、铜、锌盐也被制得,它们和钠盐一样,都是很强的亲核试剂。这些腈的金属盐中碳氮键的三键性质之外,通过X射线分析,还有部分碳碳双键的性质。

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